5-三氟甲基吲哚-2-羧酸乙酯 | 201929-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-三氟甲基吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-(三氟甲基)吲哚-2-羧酸；5-三氟甲基吲哚-2-甲酸；5-三氟甲基吲哚-2-羧酸
• 英文名称: ethyl 5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 201929-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD07781196
• 分子量: 257.212
• InChiKey: XFZOLYIGTWILKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  347.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到ethyl 3-bromo-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indoles as Selective Protease Activated Receptor 4 (PAR-4) Antagonists

  摘要：

  本发明的实施例包括替代吲哚化合物及其组合物，用于抑制蛋白酶活化受体-4。还描述了制备组合物的方法以及通过给药组合物治疗与血栓性疾病相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20160083363A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯肼 生成 5-三氟甲基吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-(HETEROARYL)-1H-INDOLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID TRPV1 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中n、X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和W如本文所定义。这些化合物是TRPV1香草醛受体的配体，因此对治疗与TRPV1受体相关的疾病如疼痛和炎症是有用的。

  公开号：

  US20070259946A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Carboxylic Acid-Promoted Single-Step Indole Construction from Simple Anilines and Ketones via Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Long Ren、Guanglei Nan、Yongcheng Wang、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02180

  日期：2018.12.7

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction is an efficient strategy for indole synthesis. However, most CDC methods require special substrates, and the presence of inherent groups limits the versatility for further transformation. A carboxylic acid-promoted aerobic catalytic system is developed herein for a single-step synthesis of indoles from simple anilines and ketones. This versatile system is featured

  交叉脱氢偶联（CDC）反应是吲哚合成的有效策略。但是，大多数CDC方法需要特殊的底物，并且固有基团的存在限制了进一步转化的通用性。本文开发了一种羧酸促进的需氧催化系统，用于由简单的苯胺和酮一步合成吲哚。这种多功能的系统具有广泛的底物范围和使用环境氧气作为氧化剂的特点，对于实验室和工业应用均既方便又经济。C-3上不稳定的氢和C-2上高度可转化的羰基的存在，使吲哚在各种情况下成为有机合成的通用结构单元。基于密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，决定速率的步骤是底物的羧酸辅助缩合，而不是芳基CH的官能化。因此，经由亚胺中间体的途径被认为是优选的机制。与一般的推论相反，据信原位形成的亚胺代替其烯胺异构体参与了α-Me的首次配体交换和随后的碳pal化，这为这种吲哚化机理提供了新的思路。
• 一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109748840B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种制备2‑取代吲哚衍生物的合成方法，将芳香胺类化合物(I)，酮类化合物(II)和干燥剂在有机溶剂中混合，加入钯类催化剂后在有氧的弱酸性环境下反应制得所述吲哚类化合物(III)，(I)为(II)为(III)为其中R1选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的苯基及吡啶基及杂环芳基；(I)也可以取代或未取代的吡啶胺、嘧啶胺、哒嗪胺或吡嗪胺；取代基选自一个或多个C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、氨基；R2选自C1‑C6烷基、甲酸酯基或C1‑C6烷酰胺基。
• A ligand-free, copper-catalyzed cascade sequence to indole-2-carboxylic esters
  作者：Stefan G. Koenig、John W. Dankwardt、Yanbing Liu、Hang Zhao、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.035

  日期：2010.12

  A variety of indole-2-carboxylic esters are accessible in yields up to 61% through a ligand-free, copper-catalyzed reaction of a series of commercially available 2-halo aryl aldehydes with benign glycine amidoesters, including the common reagent ethyl acetamidoacetate. This one-pot, three-reaction format allows ready entry to the desired heterocycles from starting substrates in the reactivity order

  通过一系列无市售的2-卤代芳基醛与良性甘氨酸酰胺基酯的无配体铜催化反应，可以得到产率最高为61％的各种吲哚-2-羧酸酯，包括常用试剂乙酰氨基乙酸乙酯。这种一锅三反应的形式可以按照碘>溴⩾氯取代基的反应顺序从起始底物容易地进入所需的杂环。允许使用各种功能组，从而增加了该方法的通用性。
• Synthesis of Indole-2-carboxylate Derivatives via Palladium-Catalyzed Aerobic Amination of Aryl C–H Bonds
  作者：Kyle Clagg、Haiyun Hou、Adam B. Weinstein、David Russell、Shannon S. Stahl、Stefan G. Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01592

  日期：2016.8.5

  A direct oxidative C–H amination affording 1-acetyl indolecarboxylates starting from 2-acetamido-3-arylacrylates has been achieved. Indole-2-carboxylates can be targeted with a straightforward deacetylation of the initial reaction products. The C–H amination reaction is carried out using a catalytic Pd(II) source with oxygen as the terminal oxidant. The scope and application of this chemistry is demonstrated

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。