N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-正缬氨酸 | 521286-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-正缬氨酸
• 中文别名: BOC-DL-正缬氨酸
• 英文名称: (R)/(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid
• 英文别名: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid；t-butoxycarbonylaminovaleric acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 521286-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00270725
• 分子量: 217.265
• InChiKey: INWOAUUPYIXDHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-正缬氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-1-(4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过并行合成的新型CC趋化因子受体1（CCR1）-选择性哌啶拮抗剂的发现和前导优化。

  摘要：

  使用迭代平行合成方法，从中等活性的化合物中开发出了一系列新型有效的CCR1抑制剂。最初的命中物（由三个亚基组成：胺，中心氨基酸和N端帽）成为一系列旨在生成SAR数据的平行化学文库的基础。合成了探索三个亚基中每个亚基的文库。获得的CCR1结合数据显示以下：（1）对胺的变化没有很好的耐受性；（2）在分子中心优选小的烷基氨基酸；（3）在N端的取代通常被很好地容忍。这些数据被用来推动系列的优化，最终为引线提供了28 nM的CCR1结合IC 50（48）。该铅对小鼠显示出对CCR1的选择性高于其他CCR家族成员，具有很高的微粒体稳定性和良好的药代动力学。

  DOI：

  10.1021/jm300896d
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibiting compounds

  摘要：

  具有以下结构式的氨基酸衍生物化合物，其中R.sup.1是氢或甲基，R.sup.2是乙基、丙基或咪唑-4-基，R.sup.3是异丁基、环己甲基或苄基，以及A的定义如本文所述，可用作肾素抑制剂。

  公开号：

  US05250517A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2019243841A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds, compositions, combinations and medicaments containing said compounds and processes for their preparation. The invention also relates to the use of said compounds, combinations, compositions and medicaments, for example as modulators of alpha 1 antitrypsin and treating diseases associated with alpha antitrypsin, particularly liver diseases.

  本发明涉及含有所述化合物的化合物、组合物、组合物和药物以及其制备方法。该发明还涉及所述化合物、组合物、组合物和药物的用途，例如作为α1抗胰蛋白酶的调节剂和用于治疗与α抗胰蛋白酶相关的疾病，特别是肝脏疾病。
• CONJUGATES FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NICOTINE ADDICTION
  申请人：BROWN Alan Daniel

  公开号：US20110300174A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates in part to nicotine-derived hapten-carrier conjugates of the formula (III): wherein m, n, W, -(spacer)-, X* and Y are as defined in the description. In certain embodiments, said nicotine-derived hapten-carrier conjugates can be used to prepare vaccines for the treatment and/or prevention of nicotine addiction.

  本发明部分涉及公式（III）中尼古丁衍生半抗原载体共轭物： 其中m、n、W、-(spacer)-、X*和Y如描述中所定义。在某些实施例中，所述尼古丁衍生半抗原载体共轭物可用于制备用于治疗和/或预防尼古丁成瘾的疫苗。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019152437A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• [EN] THERAPUETIC USES OF SELECTED PYRIMIDINE COMPOUNDS WITH ANTI-MER TYROSINE KINASE ACTIVITY<br/>[FR] UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE COMPOSÉS SÉLECTIONNÉS DE PYRIMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ TYROSINE KINASE ANTIMÈRE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015157127A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Uses of pyrimidines with anti-Mer tyrosine kinase activity as anti-infective agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-cancer agents (including against MerTK -/- tumors and ITD and TKD mutant forms of Acute Myeloid Leukemia (AML)), and as adjunctive agents in combination with chemotherapeutic, radiation or other standard of care for neoplasms.

  将嘧啶类化合物用作抗Mer酪氨酸激酶活性的抗感染剂、免疫刺激剂和免疫调节剂、抗癌剂（包括对MerTK -/-肿瘤和急性髓样白血病（AML）的ITD和TKD突变形式），以及作为辅助剂与化疗、放疗或其他肿瘤标准治疗联合使用。
• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。