ethyl α-(E-phenylhydrazono)propionate | 13732-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-(E-phenylhydrazono)propionate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(phenylhydrazono)propanoate；ethyl 2-(phenylhydrazono)propionate；ethyl puryvate 2-(phenylhydrazone)；ethyl pyruvate phenylhydrazone；anti-Pyruvinsaeure-ethylester-phenylhydrazon；ethyl (2E)-2-(phenylhydrazono)propanoate；ethyl (2E)-2-(phenylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 13732-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NRHLGLQBPHEKMF-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  295.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(E-phenylhydrazono)propionate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘试剂对的氧化：羰基的再生和α-乙酰氧基和α-烷氧基偶氮化合物的简便合成

  摘要：

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00940-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(N,N-dimethylhydrazono)-propionate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl α-(E-phenylhydrazono)propionate
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘试剂对的氧化：羰基的再生和α-乙酰氧基和α-烷氧基偶氮化合物的简便合成

  摘要：

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00940-4

文献信息

• Oxidation of phenylhydrazones of α-keto esters with hypervalent organoiodine reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79284-7

  日期：1993.11

  α-Ketoacids and ketones can easily be regenerated in high yield from their phenylhydrazones via hydroxy azo compounds upon oxidation with hupervalent iodine reagents.

  用多价碘试剂氧化后，α-酮酸和酮可通过羟基偶氮化合物轻松地从苯hydr中以高收率再生。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100145047A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Both Enantiomers of<i>N</i>-Boc-indoline-2-carboxylic Esters
  作者：Masayuki Kurokawa、Takeshi Sugai

  DOI：10.1246/bcsj.77.1021

  日期：2004.5

  An immobilized form of Candida antarctica lipase (Chirazyme L-2) catalyzed enantioselective hydrolysis (E > 1000) of N-Boc-indoline-2-carboxylic acid methyl ester. The reaction proceeded efficiently at 60 °C, a temperature over the melting point of substrate, in the conversion of 49.9% to provide the hydrolyzed product, (S)-carboxylic acid with >99.9% ee and the unreacted (R)-ester with 99.6% ee. A newly developed expeditious route to the racemic substrate (a total of six steps, 60% yield), starting from aniline and ethyl α-methylacetoacetate, established the scalable chemo-enzymatic synthesis of the desired compounds in both enantiomerically pure forms.

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。
• Enantioselective Alkylation of <i>N</i> -Arylhydrazones Derived from α-Keto Esters and Isatin Derivatives through Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Qi-Kai Kang、Sermadurai Selvakumar、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201800652

  日期：2018.7.16

  phase‐transfer‐catalyzed asymmetric alkylation reactions of N‐arylhydrazones derived from α‐keto‐esters and isatin derivatives afford enantioenriched azo compounds that bear a tetra‐substituted carbon stereocenter in good yields with high chemo‐ and enantioselectivity. The alkylation products can be readily converted into chiral amino esters, hydrazine derivatives, and aza‐β‐lactams without loss of

  衍生自α-酮酸酯和isatin衍生物的N-芳基hydr的相转移催化不对称烷基化反应可得到富含对映体的偶氮化合物，该化合物具有良好的收率，具有高的化学和对映体选择性，并带有四取代碳立体中心。烷基化产物可以很容易地转化为手性氨基酯，肼衍生物和氮杂β-内酰胺，而不会损失对映体纯度。
• Geometrical Isomerism of Phenylhydrazones of α-Keto Esters. II.<i>p</i>-Substituted Phenylhydrazones of Ethyl Pyruvate and 2,4-Dinitrophenylhydrazones of Some α-Keto Esters
  作者：Fumihide Ishibashi、Takeo Nashima、Junko Nishino、Ikuko Kobayashi、Yoshinori Ichihara、Yoshimi Kitagawa、Shigeko Sasaki、Masako Yoshikawa、Atsuko Matsuoka、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.73

  日期：1986.1

  molecule on the basis of IR and 1H NMR spectra. In all cases, isomers with higher Rf-values on a silica gel TLC (using benzene as a developing solvent) involved an intramolecular hydrogen bonding between the imino hydrogen and the ester carbonyl oxygen. Thus, the Z-structure was assigned. An E-structure was assigned to other isomers with lower Rf-values. The present assignment is, thus, entirely the same

  丙酮酸乙酯的各种取代苯腙和一些α-酮酯的2,4-二硝基苯腙的每种几何异构体均以纯态分离。通过将腙在含有 C、H 和 Cl 的有机溶剂中的溶液保持在黑暗中，使前腙的 E-异构体部分异构化为 Z-异构体。根据 IR 和 1H NMR 光谱，每个分子都具有 E 或 Z 结构。在所有情况下，在硅胶 TLC（使用苯作为展开溶剂）上具有较高 Rf 值的异构体涉及亚氨基氢和酯羰基氧之间的分子内氢键。因此，指定了 Z 结构。E 结构被分配给具有较低 Rf 值的其他异构体。因此，目前的分配与先前调查中提出的分配完全相同。