ethyl α-(Z-phenylhydrazono)propionate | 13732-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-(Z-phenylhydrazono)propionate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-(phenylhydrazono)propanoate；syn-Pyruvinsaeure-ethylester-phenylhydrazon；Ethyl (2Z)-2-(phenylhydrazono)propanoate；ethyl (2Z)-2-(phenylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 13732-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NRHLGLQBPHEKMF-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  295.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(Z-phenylhydrazono)propionate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘试剂对的氧化：羰基的再生和α-乙酰氧基和α-烷氧基偶氮化合物的简便合成

  摘要：

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00940-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(E-phenylhydrazono)propionate 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIBASHI, FUMIHIDE;NASHIMA, TAKEO;NISHINO, JUNKO;KOBAYASHI, IKUKO;ICHIHA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 73-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of phenylhydrazones of α-keto esters with hypervalent organoiodine reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79284-7

  日期：1993.11

  α-Ketoacids and ketones can easily be regenerated in high yield from their phenylhydrazones via hydroxy azo compounds upon oxidation with hupervalent iodine reagents.

  用多价碘试剂氧化后，α-酮酸和酮可通过羟基偶氮化合物轻松地从苯hydr中以高收率再生。
• Geometrical Isomerism of Phenylhydrazones of α-Keto Esters. II.<i>p</i>-Substituted Phenylhydrazones of Ethyl Pyruvate and 2,4-Dinitrophenylhydrazones of Some α-Keto Esters
  作者：Fumihide Ishibashi、Takeo Nashima、Junko Nishino、Ikuko Kobayashi、Yoshinori Ichihara、Yoshimi Kitagawa、Shigeko Sasaki、Masako Yoshikawa、Atsuko Matsuoka、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.73

  日期：1986.1

  molecule on the basis of IR and 1H NMR spectra. In all cases, isomers with higher Rf-values on a silica gel TLC (using benzene as a developing solvent) involved an intramolecular hydrogen bonding between the imino hydrogen and the ester carbonyl oxygen. Thus, the Z-structure was assigned. An E-structure was assigned to other isomers with lower Rf-values. The present assignment is, thus, entirely the same

  丙酮酸乙酯的各种取代苯腙和一些α-酮酯的2,4-二硝基苯腙的每种几何异构体均以纯态分离。通过将腙在含有 C、H 和 Cl 的有机溶剂中的溶液保持在黑暗中，使前腙的 E-异构体部分异构化为 Z-异构体。根据 IR 和 1H NMR 光谱，每个分子都具有 E 或 Z 结构。在所有情况下，在硅胶 TLC（使用苯作为展开溶剂）上具有较高 Rf 值的异构体涉及亚氨基氢和酯羰基氧之间的分子内氢键。因此，指定了 Z 结构。E 结构被分配给具有较低 Rf 值的其他异构体。因此，目前的分配与先前调查中提出的分配完全相同。
• Oxidation of hydrazones by hypervalent organoiodine reagents: Regeneration of the carbonyl group and facile syntheses of α-acetoxy and α-alkoxy azo compounds
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Wansheng Liu、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00940-4

  日期：1996.11

  derivatives of α-keto esters were prepared. The carbonyl group was readily regenerated in high yield from phenylhydrazones through oxidative hydrolysis using hypervalent organoiodine(III) reagents—either bis(trifluoroacetoxy)-iodobenzene (BTIB) in aqueous acetonitrile or hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB) in chloroform. α-Acetoxy phenyl- or methylazo compounds were readily synthesized by oxidation of the

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。
• ISHIBASHI, FUMIHIDE;NASHIMA, TAKEO;NISHINO, JUNKO;KOBAYASHI, IKUKO;ICHIHA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 73-76
  作者：ISHIBASHI, FUMIHIDE、NASHIMA, TAKEO、NISHINO, JUNKO、KOBAYASHI, IKUKO、ICHIHA+

  DOI：——

  日期：——