N-(5-indansulfonyl)carbamate | 52205-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(5-indansulfonyl)carbamate
• 英文别名: (indan-5-sulfonyl)-carbamic acid ethyl ester；[(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)sulfonyl]carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-ylsulfonyl)carbamate
• CAS: 52205-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: PSCAGGXVZBXFLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-indansulfonyl)carbamate 、 对氯苯胺 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 磺氯苯脲
  参考文献：
  名称：

  Anti-tumor method and compounds

  摘要：

  这项发明提供了特定的N-[(苯基)氨基]羰基-双环磺酰胺磺酰胺衍生物，它们的药物配方以及它们在治疗哺乳动物易感性肿瘤中的用途。

  公开号：

  US05116874A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-5-磺酰胺 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 丁酮 为溶剂， 生成 N-(5-indansulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Anti-tumor method and compounds

  摘要：

  这项发明提供了特定的N-[(苯基)氨基]羰基-双环磺酰胺磺酰胺衍生物，它们的药物配方以及它们在治疗哺乳动物易感性肿瘤中的用途。

  公开号：

  US05116874A1

文献信息

• Sulfonyl ureas with anti-tumour activity
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0222475A1

  公开（公告）日：1987-05-20

  This invention provides sulfonamide derivatives useful in the treatment of susceptible neoplasms in warm-blooded animals of formula (I): in which A is -O-, -CH2-, -CH2CH2-, or -CH2O-; D is -CH2- or -O-; R, is hydrogen or halo, and R2 is halo or trifluoromethyl. E.g., N-([(4-chlorophenyl)amino]carbonyl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-sulfonamide, m.p. 169-172°C, is prepared by reacting 2,3-dihydro-5-indenylsulfonamide with 4-chlorophenylisocyanate.

  本发明提供了可用于治疗温血动物易感肿瘤的磺酰胺衍生物，其式为(I)：其中A为-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；D为-CH2-或-O-；R为氢或卤代，R2为卤代或三氟甲基。 例如，N-([(4-氯苯基)氨基]羰基)-2,3-二氢-1H-茚-5-磺酰胺，m.p.169-172℃，是由2,3-二氢-5-茚基磺酰胺与4-氯苯基异氰酸酯反应制备的。
• Novel agents effective against solid tumors: the diarylsulfonylureas. Synthesis, activities, and analysis of quantitative structure-activity relationships
  作者：J. Jeffry Howbert、C. Sue Grossman、Thomas A. Crowell、Brent J. Rieder、Richard W. Harper、Kenneth E. Kramer、Eddie V. Tao、James Aikins、Gerald A. Poore

  DOI：10.1021/jm00171a013

  日期：1990.9

  A series of diarylsulfonylureas with exceptionally broad-spectrum activity against syngeneic rodent solid tumors in vivo is described. Their discovery resulted from a program dedicated to in vivo screening for novel oncolytics in solid tumor models, rather than traditional ascites leukemia models. The structures, oral efficacy, side-effect profile, and mechanism of action of these sulfonylureas appear to be distinct from previously known classes of oncolytics. An extensive series of analogues was prepared to probe structure-activity relationships (SAR), with particular focus on the substituent patterns of each aryl domain. Quantitative analysis of these substituent SARs, using the method of cluster significance analysis, showed the lipophilicity of the substituents to be the dominant determinant of activity. One compound from the series, LY186641 (104, sulofenur), has progressed to Phase I clinical trials as an antitumor drug.
• Breuer; Hohn, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 6, p. 659 - 668
  作者：Breuer、Hohn

  DOI：——

  日期：——
• HOWBERT, J. JEFFRY;GROSSMAN, C. SUE;CROWELL, THOMAS A.;RIEDER, BRENT J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2393-2407
  作者：HOWBERT, J. JEFFRY、GROSSMAN, C. SUE、CROWELL, THOMAS A.、RIEDER, BRENT J.、H+

  DOI：——

  日期：——
• US5116874A
  申请人：——

  公开号：US5116874A

  公开（公告）日：1992-05-26