2,2-bis((benzyloxy)methyl)oxirane | 27441-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis((benzyloxy)methyl)oxirane
• 英文别名: Oxirane, 2,2-bis[(phenylmethoxy)methyl]-；2,2-bis(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 27441-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: PDJHVGISEIRQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis((benzyloxy)methyl)oxirane 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 N-4-benzoyl-1-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)prop-1-enyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2,2-bis((benzyloxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  新型基于叔醇的BACE-1抑制剂的合成与评价

  摘要：

  BACE-1已成为未来阿尔茨海默氏症治疗中最具特征的靶标之一。根据成功鉴定的HIV-1蛋白酶的掩蔽抑制剂，我们预见到含有叔醇的过渡态模拟结构也将作为BACE-1抑制剂值得评估。通过合成路线使用环氧醇衍生物作为关键中间体制备了十二种新型抑制剂。最佳合成的叔羟基抑制剂的BACE-1 IC 50值为0.38μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.106

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1,4-Dioxanes with an Additional (Hetero)Aliphatic Ring
  作者：Oleksandr Grygorenko、Andriy Bondarenko、Andrey Tolmachev、Bohdan Vashchenko

  DOI：10.1055/s-0037-1610195

  日期：2018.9

  4-dioxane derivatives is described. The reaction sequence commences from readily available epoxides, in most cases prepared via the Corey–Chaikovsky reaction of the corresponding aldehydes and ketones. The key step of the method is epoxide ring opening with ethylene glycol monosodium salt, followed by further cyclization of the diols obtained. The utility of the approach was demonstrated by multigram preparation

  摘要 描述了一种制备2-单-，2，2-和2，3-二取代的1，4-二恶烷衍生物的方法。反应顺序从容易获得的环氧化物开始，大多数情况下是通过相应醛和酮的Corey-Chaikovsky反应制备的。该方法的关键步骤是用乙二醇单钠盐将环氧化物开环，然后将得到的二醇进一步环化。该方法的实用性通过以克制备新型功能性1,4-二恶烷（带有附加的环烷烃，哌啶或吡咯烷环，主要是螺环化合物）证明，这些化合物是药物化学的高级组成部分。 描述了一种制备2-单-，2，2-和2，3-二取代的1，4-二恶烷衍生物的方法。反应顺序从容易获得的环氧化物开始，大多数情况下是通过相应醛和酮的Corey-Chaikovsky反应制备的。该方法的关键步骤是用乙二醇单钠盐将环氧化物开环，然后将得到的二醇进一步环化。该方法的实用性通过以克制备新型功能性1,4-二恶烷（带有附加的环烷烃，哌啶或吡咯烷环，主要是螺环化合物）证明，这些化合物是药物化学的高级组成部分。
• Preparation and Properties of a New Type of Acyclic, Achiral Nucleoside Analogue
  作者：Thomas Boesen、Daniel Sejer Pedersen、Jacob Jensen、Michael T. Munck、Brian M. Nielsen、Asger B. Petersen、Ulla Henriksen、Britta M. Dahl、Otto Dahl

  DOI：10.1081/ncn-120021967

  日期：2003.10

  Preparation of the nucleoside analogues 1 and incorporation of 1, B = T, in deoxyribooligonucleotides by the phosphoramidite method is described. A two-step deprotection procedure was developed to reduce cleavage of the modified allylic unit. The binding properties of the modified oligonucleotides towards complementary DNA and RNA has been evaluated by Tm measurements showing a deltaTm of -2 to -6

  描述了通过亚磷酰胺方法在脱氧核糖寡核苷酸中制备核苷类似物1和掺入1，B ＝ T。开发了两步脱保护程序以减少修饰的烯丙基单元的裂解。已通过Tm测量评估了修饰的寡核苷酸对互补DNA和RNA的结合特性，显示出每次修饰的ΔTm为-2至-6.5℃。在3'-末端具有两个修饰的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶切割的抗性。对于1，B = G或T或任何三羟基衍生物5，未发现针对HIV-1或HSV-1的抗病毒活性。
• The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine
  作者：Daniel Sejer Pedersen、Thomas Boesen、Anne B. Eldrup、Benedikte Kiær、Christian Madsen、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b101759o

  日期：——

  Various preparative routes to 1-(dihydroxyalk-1-enyl)thymines, which are acyclic, achiral nucleoside analogues, have been examined, and a successful synthesis of 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine (1, B = T) has been devised.

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。
• TRICYCLIC BORON COMPOUNDS FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：MICURX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130165411A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are antimicrobial tricyclic boron compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, complexes, or tautomers thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供以下式子I的抗微生物三环硼化合物，或其药学上可接受的盐、络合物或互变异构体，它们是抗菌剂，含有它们的制药组合物，使用它们的方法，以及制备这些化合物的方法。
• A New Type of Acyclic, Achiral Nucleoside Analogue. How Does It Simulate Nucleosides?
  作者：Asger B. Petersen、Thomas Boesen、Otto Dahl

  DOI：10.1081/ncn-120022621

  日期：2003.10

  The new monomer I seems to be an excellent mimic of nucleosides with different sugar conformations (north, south, and envelope), because of the relatively free rotation around gamma, delta, and chi. The rotation around chi is primarily controlled by the repulsion between H6 and the two hydrogen atoms on C4' and not pi conjugation between the double bond and the nucleobase. A viable synthesis of the guanine monomer 8 is described.