2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone | 10496-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-furfurylidenecyclohexanone；2-furfurylidene-cyclohexanone；2-((Ξ)-furfurylidene)-cyclohexanone；2-((Ξ)-Furfuryliden)-cyclohexanon；2-Furfuryliden-cyclohexanon；2-(2-furfurylidene)cyclohexan-1-one；Cyclohexanone, 2-(2-furanylmethylene)-；2-(furan-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 10496-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XLILSZDCLCSYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone 在 过氧乙酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-[(Ξ)-furfuryliden-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Peroxyacetic Acid with α-Aralkylidenecyclanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a006
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环己酮 在 氧化硼 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在煅烧氮化硼中的 N-B-O 位点上提高糠醛和丙酮醛醇缩合反应中 β-羟基酮的选择性

  摘要：

  控制醛醇缩合同时抑制脱水以提供 β-羟基酮是一种获得手性醇的潜在且有前景的合成方法。然而，这种策略仅在均相过程中效果很好，并且在大多数异相系统中，β-羟基酮的进一步脱水不可抑制地发生。在这项工作中，发现在空气中高温煅烧的本质惰性 BN 能够催化生物质衍生的糠醛和丙酮的羟醛缩合，得到水合 4-(furan-2-yl)-4-hydroxybutan-2-一种（FAc-OH）具有高选择性。空气煅烧 BN 上的两种氧取代的氮缺陷位点被令人信服地识别出来，并成功地与相应的催化性能相关联，在有和没有脱水的情况下进行醛醇缩合。提出了一种以 B 为中心的路易斯酸催化机制，其中 N-B-O 位点可以选择性地产生 β-羟基酮进行醛醇缩合，而 β-羟基酮更可能在 O-B-O 处进一步脱水网站。两个不同活性位点的受控合成提供了一种有效的方法来改变由羟醛缩合产生的脱水和水合产物的分布。

  DOI：

  10.1039/d2gc02243e

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2‐Pyridones using Fluorinated Diazomalonate
  作者：Debapratim Das、Gopal Sahoo、Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201901620

  日期：2020.2.3

  construction of highly substituted 2-pyridone scaffolds using α,β-unsaturated oximes and fluorinated diazomalonate. The reaction proceeds through direct, site-selective alkylation based on migratory insertion and subsequent cyclocondensation. A wide substrate scope with different functional groups was explored. The requirement of fluorinated diazomalonate was explored for this transformation. The developed

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Tetrahydropyridines by a C–H Activation–Cyclization–Reduction Cascade
  作者：Simon Duttwyler、Colin Lu、Arnold L. Rheingold、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja2119833

  日期：2012.3.7

  A versatile reaction cascade leading to highly substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been developed. It comprises rhodium(I)-catalyzed C-H activation-alkyne coupling followed by electrocyclization and subsequent acid/borohydride-promoted reduction. This one-pot procedure affords the target compounds in up to 95% yield with >95% diastereomeric purity.

  已开发出一种可产生高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶的通用反应级联。它包括铑 (I) 催化的 CH 活化-炔烃偶联，然后是电环化和随后的酸/硼氢化物促进的还原。这一一锅法可提供高达 95% 的收率和 >95% 非对映体纯度的目标化合物。
• Intramolecular heterocyclization of α,β-unsaturated ketone thiosemicarbazones
  作者：I. N. Klochkova、A. A. Anis’kov

  DOI：10.1134/s1070428009010205

  日期：2009.1

  Intramolecular heterocyclization of thiosemicarbazones derived from α,β-enones under acid activation of one nucleophilic center afforded previously unknown 2-(2-arylethenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The transformation involves the thiol tautomer of thiosemicarbazone without participation of the conjugated carbon-carbon double bond.

  在一个亲核中心的酸活化下，由α，β-烯酮衍生的硫代半咔唑的分子内杂环化提供了以前未知的2-（2-芳基乙烯基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。该转化涉及硫半脲的巯基互变异构体，而没有共轭碳-碳双键的参与。
• Ultrasound mediation for efficient synthesis of monoarylidene derivatives of homo- and heterocyclic ketones
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mehdieh Samianifard、Akram Shamloo、Masoomeh Padyab、A. Wahid Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.11.004

  日期：2013.5

  high yield synthesis of monoarylidene derivatives of cyclic systems directly from the reaction of ketone with various aldehydes under solvent-free conditions. Reactions took place rapidly in the presence of catalytic amounts of pyrrolidine, while no significant formation of the undesired bis by-products was observed. Moreover, the procedure was applicable to both homo- and heterocyclic ketones.

  超声辐射直接从酮与各种醛在无溶剂条件下的反应中直接有效地用于高产率合成环状系统的单亚芳基衍生物。在催化量的吡咯烷存在下，反应迅速进行，而未观察到明显形成不希望的双副产物。而且，该方法适用于均和杂环酮。
• Using Mg-Al Mixed Oxide and Reconstructed Hydrotalcite as Basic Catalysts for Aldol Condensation of Furfural and Cyclohexanone
  作者：Oleg Kikhtyanin、David Kadlec、Romana Velvarská、David Kubička

  DOI：10.1002/cctc.201701880

  日期：2018.3.21

  This study presents results on aldol condensation of furfural and cyclohexanone in presence of Mg‐Al hydrotalcite‐derived materials as solid basic catalysts at reaction temperatures from 25 to 90 °C and a cyclohexanone to furfural molar ratio of 1–10. Mg‐Al mixed oxide exhibited reasonable activity with furfural conversion of ca. 50 % after 180 min of the reaction at T=90 °C. The activity of reconstructed

  这项研究给出了在Mg-Al水滑石衍生的材料作为固体碱性催化剂存在下，糠醛和环己酮的醛醇缩合反应的结果，其反应温度为25至90°C，环己酮与糠醛的摩尔比为1-10。Mg-Al混合氧化物具有约糠醛转化率的合理活性。在T反应180分钟后达到50％= 90℃。在较短的反应时间内，糠醛转化率接近100％，重建的水滑石的活性更高。与Mg-Al混合氧化物相比，初始反应速率提高了30–50倍。在相似的反应条件下，HTC衍生的催化剂上的环己酮自缩合不能与醛醇缩合竞争，因为前者的反应被采出水抑制了。CH / F摩尔比的变化影响糠醛转化率和产物选择性。反应混合物中较高的糠醛含量有利于第二缩合步骤。