(-)-(3R,5S,8R)-acetic acid 8-allyloxy-7-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1-ene-3-yl ester | 808752-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-(3R,5S,8R)-acetic acid 8-allyloxy-7-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1-ene-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,5R,6aS)-3-prop-2-enoxy-3,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-yl] acetate
• CAS: 808752-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: XKEZWOQZSWKVOL-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,5S,8R)-acetic acid 8-allyloxy-7-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1-ene-3-yl ester 在 对甲苯磺酸 、 钯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R)-8-allyloxy-2-trimethylsilyl-7-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1-ene-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (-)-(3R,5S,8R)-acetic acid 8-allyloxy-7-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1-ene-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的具有抗肿瘤活性的新型碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN

  DOI：

  10.1002/chem.200400079