(1S,4S)-1-O-acetyl-4-C-diethoxyphosphoryldifluoromethyl-2,3,5-trideoxy-glycero-pentofuranose | 246028-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,4S)-1-O-acetyl-4-C-diethoxyphosphoryldifluoromethyl-2,3,5-trideoxy-glycero-pentofuranose
• 英文别名: [(2R,5S)-5-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 246028-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₉F₂O₆P
• 分子量: 316.239
• InChiKey: BAKNRVVPESQROO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 (1S,4S)-1-O-acetyl-4-C-diethoxyphosphoryldifluoromethyl-2,3,5-trideoxy-glycero-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (NH₄)SO₄ 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(4'R)-1-{4-C-diethoxyphosphoryldifluoromethyl-2',3',5'-trideoxy-glycero-pentofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2',3',5'-Trideoxy-4'-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl] 胸苷类似物的合成

  摘要：

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfenyl)-hept-5-enylphosphonate 在 镍 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 环己烯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4S)-1-O-acetyl-4-C-diethoxyphosphoryldifluoromethyl-2,3,5-trideoxy-glycero-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2',3',5'-Trideoxy-4'-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl] 胸苷类似物的合成

  摘要：

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d