2-phenylethynylbenzaldehyde oxime | 106824-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethynylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 106824-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SEXHLEXCDCKWJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  387.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynylbenzaldehyde oxime 在 platinum(IV) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylethynylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009

文献信息

• Synthesis of 2-(Isoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ones via Silver(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Propargylic Alcohols
  作者：Ali Nikbakht、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02952

  日期：2019.9.20

  The silver(I)-catalyzed reaction of ortho-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols represents a new strategy for the divergent one-pot synthesis of 2-(isoquinolin-1-yl) prop-2-en-1-ones via tandem 6-endo-cyclization, 1,3-dipolar cycloaddition, and intramolecular dehydrative opening of the 2,3-dihydroisoxazole ring. This synthetic protocol tolerates a wide variety of ortho-alkynylbenzaldoximes

  银（I）催化邻炔基苯甲肟与炔丙醇的反应代表了一种新的策略，可通过串联6-内酯一锅法合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮-环化，1,3-偶极环加成和2,3-二氢异恶唑环的分子内脱水开放。该合成方案可耐受多种邻炔基苯甲酰肟和炔丙醇，并能以优异的产率提供相应的产物。
• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• A metal-free tandem dehydrogenative α-arylation reaction of propargylic alcohols with 2-alkynylbenzaldoximes toward the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone skeletons
  作者：Khalil Alatat、Alireza Abbasi Kejani、Ali Nikbakht、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d1ob02114a

  日期：——

  A tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols has been developed for the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones. Employing 2-alkynylbenzaldoximes as a precursor in the presence of Br2 generates 4-bromo-isoquinoline-N-oxides. Subsequently, dehydroxylation of propargylic alcohols gives carbocation intermediates, which are trapped using the N-oxides, affording aryl-substituted

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。
• Palladium-catalyzed oxidative carbamoylation of isoquinoline N-oxides with formylamides by means of dual C–H oxidative coupling
  作者：Bo Yao、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc10140e

  日期：——

  A new palladium-catalyzed oxidative carbamoylation reaction of isoquinoline N-oxides with formylamides for the synthesis of isoquinoline-1-carboxamides is described.

  用钯催化的氧化羰胺化反应合成异喹啉-1-甲酰胺，描述了一种新的方法，该方法使用异喹啉N-氧化物和甲酰胺。