2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl tosylate | 67000-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl tosylate
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-[2-(p-tosyloxy)ethyl]pyrazole；2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl-p-toluenesulfonate；2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；1-(2-toluene-p-sulfonyloxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole；N-(2-toluene-p-sulphonyloxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole；3,5-dimethyl-1-(2-toluene-p-sulfonyloxyethyl)pyrazole；1-[2-(p-tolysulfonyloxy)ethyl]-3,5-dimethylpyrazole；N-(2-p-toluenesulfonylethyl)-3,5-dimethylpyrazole；1-(2-tosyloxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole；2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)ethyl p-toluenesulfonate；1-(2-toluen-p-sulfonyloxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole；2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 67000-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: OTMCUVMOTJXGIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  451.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl tosylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅上的吡唑配体的合成，表征和金属吸收行为

  摘要：

  将新型二齿配体2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙胺（Naed）和三齿配体双[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]胺（ddaH）固定在二氧化硅上通过两种不同的方法。第一种方法涉及将配体与预先用（3-环氧丙氧基丙基）三甲氧基硅烷（GLYMO）改性的二氧化硅偶联。第二种方法包括在均相反应中将配体偶联到GLYMO的环氧乙烷环上，然后接枝到二氧化硅上，从而在二氧化硅上产生最高的配体浓度（约0.3 mmol / g二氧化硅）。在第一种方法中，只有部分环氧基与配体反应。对于Naed，还通过配体的伯胺基团与两个环氧基反应形成叔胺。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110901
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  一些含唑硫醚的合成和氧化。

  摘要：

  含吡唑和苯并三唑的硫醚，即1,5-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3-硫戊烷、1,8-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3,6-制备并充分表征了二硫辛烷和 1,3-双(1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-硫丙烷。含吡唑硫醚通过过氧化氢的氧化选择性地进行以提供亚砜或砜，这取决于所用氧化剂的量。过氧化氢对苯并三唑衍生物的氧化没有选择性，亚砜和砜同时形成。然而，二氧化硒催化氧化的苯并三唑硫醚由 H(2)O(2)，然而，有选择地进行，只产生亚砜。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.179

文献信息

• Oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhyythmias
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06559143B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  There is provided compounds of formula I, wherein R1, R2, R3, R4, R41 to R46, A, B and G have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了一种通式I的化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G的含义如说明书中所述，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是房性和室性心律失常方面具有用途。
• Rhenium(<scp>v</scp>) oxocomplexes with novel pyrazolyl-based N₄- and N₃S-donor chelators
  作者：Carolina Moura、Rute F. Vítor、Leonor Maria、António Paulo、Isabel C. Santos、Isabel Santos

  DOI：10.1039/b611034g

  日期：——

  The novel pyrazolyl-based ligands 3,5-Me2pz(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 (1) and pz*(CH2)2NH-Gly-CH2STrit (pz* = pz (8), 3,5-Me2pz (9), 4-(EtOOC)CH2-3,5-Me2pz (10)) were synthesized, and their suitability to stabilize Re(V) oxocomplexes was evaluated using different starting materials, namely (NBu4)[ReOCl4], [ReOCl3(PPh3)2] and trans-[ReO2(py)4]Cl. Compound 1 reacts with trans-[ReO2(py)4]Cl yielding the cationic compound [ReO(OMe)3,5-Me2pz(CH2)2N(CH2)2NH(CH2)2NH2}](BPh4) (11) in a low isolated yield. In contrast, the neutral complexes [ReOpz*(CH2)2NH-Gly-CH2S}] (pz* = pz (12), 3,5-Me2pz (13), 4-(EtOOCCH2)-3,5-Me2pz (14)) were synthesized almost quantitatively by reacting [ReOCl3(PPh3)2] or (NBu4)[ReOCl4] with the trityl-protected chelators 8–10. The X-ray diffraction analysis of 11 and 13 confirmed the tetradentate coordination mode of the respective ancillary ligands. In 11 the monoanionic chelator coordinates to the metal through four nitrogen atoms, while in 13 the chelator is trianionic, coordinating to the metal through three nitrogens and one sulfur atom. Solution NMR studies of 12–14, including two-dimensional NMR techniques (1H COSY and 1H/13C HSQC), confirmed that the N3S coordination mode of the chelators is retained in solution. Unlike 11, complexes 12–14 may be considered relevant in the development of radiopharmaceuticals, as further corroborated by the synthesis of the congener [99mTcOpz(CH2)2-NH-Gly-CH2S}] (12a). This radioactive compound was obtained from 99mTcO4− in aqueous medium, in almost quantitative yield and with high specific activity and radiochemical purity.

  合成了新型的以吡唑基为基础的配体3,5-Me2pz(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 (1)和pz*(CH2)2NH-Gly-CH2STrit（pz* = pz (8)，3,5-Me2pz (9)，4-(EtOOC)CH2-3,5-Me2pz (10)），并评估了它们稳定Re(V)氧化络合物的适用性，使用的起始材料分别为(NBu4)[ReOCl4]、[ReOCl3(PPh3)2] 和 trans-[ReO2(py)4]Cl。化合物1与trans-[ReO2(py)4]Cl反应，生成阳离子化合物[ReO(OMe)3,5-Me2pz(CH2)2N(CH2)2NH(CH2)2NH2}](BPh4) (11)，其孤立产率较低。相比之下，几乎定量合成了中性复合物[ReOpz*(CH2)2NH-Gly-CH2S}] (pz* = pz (12)，3,5-Me2pz (13)，4-(EtOOCCH2)-3,5-Me2pz (14))，通过将[ReOCl3(PPh3)2]或(NBu4)[ReOCl4]与三苯基保护的螯合剂8–10反应。对11和13的X射线衍射分析确认了各自辅助配体的四齿配位模式。在11中，单阴离子螯合剂通过四个氮原子与金属配位，而在13中，螯合剂是三阴离子，通过三个氮和一个硫原子与金属配位。对12–14的溶液NMR研究，包括二维NMR技术（1H COSY和1H/13C HSQC），确认了螯合剂的N3S配位模式在溶液中的保留。与11不同，复合物12–14被认为在放射药物开发中具有相关性，进一步通过合成同类物[99mTcOpz(CH2)2-NH-Gly-CH2S}] (12a)得到了印证。该放射性化合物在水相中从99mTcO4−获得，几乎定量收率，并具有高特异活性和放射化学纯度。
• Tuning the architectures and luminescence properties of Cu(<scp>i</scp>) compounds of phenyl and carboranyl pyrazoles: the impact of 2D <i>versus</i> 3D aromatic moieties in the ligand backbone
  作者：Joan Soldevila-Sanmartín、Eliseo Ruiz、Duane Choquesillo-Lazarte、Mark E. Light、Clara Viñas、Francesc Teixidor、Rosario Núñez、Josefina Pons、José G. Planas

  DOI：10.1039/d1tc01395e

  日期：——

  L2–L3, affords 0D coordination compounds 2 and 3, and disubstituted carboranyl pyrazole ligand L4 gives rise to a 3D coordination polymer. The photoluminescence behaviour of compounds 1–4 has been investigated in the solid state and by TDDFT calculations for molecular compounds 2 and 3. Complex 2 exhibits blue emission with a maximum at 483 nm and a high fluorescence quantum yield of 66.5%. According

  通过锂化和亲核加成到相应的 3,5-二甲基-1-(2-甲苯-对-磺酰氧基乙基)吡唑上来实现在吡唑环的主链处引入一个或两个邻碳硼烷部分。合成并充分表征了两种单取代的碳硼基吡唑（L2和L3）和一种双取代的碳硼基吡唑（L4）。所有新化合物和相应的单取代苯基衍生物 ( L1 ) 在与 CuI 配位时表现为 N 型配体，以提供不同的多核 Cu( I ) 化合物1-4。化合物1–4被充分表征并通过 X 射线衍射确定了它们的分子结构。值得注意的是，虽然没有邻碳硼烷的吡唑基苯基配体L1提供了一个一维配位聚合物 ( 1 )，含有碳硼烷的配体L2-L3提供了 0D 配位化合物2和3，而双取代的碳硼基吡唑配体L4产生了一个3D 配位聚合物。化合物1-4的光致发光行为已经在固态和分子化合物2和3 的TDDFT 计算中进行了研究。复合体2表现出最大波长为 483 nm 的蓝色发射和 66.5% 的高荧光量子产率。根据
• Synthesis, Characterisation, and X‐ray Crystal Structure of New Ni ^II , Pd ^II , and Pt ^II Complexes of Tridentate Pyrazole‐Based Ligands with an NOS‐Donor Set
  作者：Jordi García‐Antón、Josefina Pons、Xavier Solans、Mercè Font‐Bardia、Josep Ros

  DOI：10.1002/ejic.200300035

  日期：2003.8

  Treatment of the ligands 1-(3-thia-5-hydroxypentyl)-3,5dimethylpyrazole (thpd) and 1-(3-thia-6-hydroxyhexyl)3,5-dimethylpyrazole (thhd) with [PdCl2(CH3CN)2], [PtCl2(CH3CN)2], and NiCl2·6H2O produces the complexes [MCl2(L)] [M= Pd, L = thpd (1), thhd (2); M = Pt, L = thpd (3), thhd (4); M = Ni, L = thpd (5), thhd (6)], which have been characterised by elemental analyses, conductivity, IR, electronic

  用[PdCl2(CH3CN)2]处理配体1-(3-thia-5-羟基戊基)-3,5二甲基吡唑(thpd)和1-(3-thia-6-羟基己基)3,5-二甲基吡唑(thhd) , [PtCl2(CH3CN)2] 和 NiCl2·6H2O 生成复合物 [MCl2(L)] [M= Pd, L = thpd (1), thhd (2); M = Pt, L = thpd (3), thhd (4); M = Ni, L = thpd (5), thhd (6)]，已通过元素分析、电导率、IR、电子光谱和 NMR 光谱（如果可能）进行表征。通过单晶 X 射线衍射确定的 2、3 和 4 的晶体结构均由离散的 [MCl2(L)] 单元组成。每个 MII 原子都由来自配体的吡唑基氮和硫醚硫以及两个顺式氯离子以方形平面几何结构配位。[NiCl2(thpd)] 在非无水醇中结晶得到 [NiCl(H2O)2(thpd)]Cl
• [EN] BIFUNCTIONAL TRIDENTATE PYRAZOLYL CONTAINING LIGANDS FOR RE AND TC TRICARBONYL COMPLEXES<br/>[FR] TRIDENTATE PYRAZOLYLE BIFONCTIONNEL CONTENANT DES LIGANDS POUR LES COMPLEXES RE, TC ET MN TRICARBONYLE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2004091669A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to a chelating agent of the general formula: (I), wherein m is 0 or 1; X is NR4 or S; Y is SR5, NHR5 or P(R5)2; R1 and R3 are the same or different and are selected from H, alkyl or aryl; R2 is H, COOH, NHR6 or (CH2)nCOOR6; R4 is H, alkyl, aryl, (CH2)nCOOR6 or (CH2)nOR6; R5 is H, alkyl, aryl, (CH2)nCOOR6 or (CH2)nOR6, R6 is H, alkyl or aryl; n is 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10; and when R1=R3=CH3, R2, R4 and R5 are not all three H. The invention further relates to a method and kit for the preparation of radiolabeled biomolecules while using the chelating agent.

  本发明涉及一种螯合剂的普遍公式：（I），其中m为0或1；X为NR4或S；Y为SR5，NHR5或P（R5）2；R1和R3相同或不同，选自H，烷基或芳基；R2为H，COOH，NHR6或（CH2）nCOOR6；R4为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6；R5为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6，R6为H，烷基或芳基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当R1=R3=CH3时，R2、R4和R5不全为H。本发明还涉及一种利用该螯合剂制备放射标记生物分子的方法和试剂盒。