(1'S,2'R,3'S)-1-[2,3-(isopropylenedioxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-thymine | 777076-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S)-1-[2,3-(isopropylenedioxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-thymine
• 英文别名: 1-[(3aS,6S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 777076-53-6
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 408.57
• InChiKey: ADUXMYGNIRVKMY-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S)-1-[2,3-(isopropylenedioxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-thymine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(1'S,2'R,3'S)-1-[2,3-dihydroxy-4-hydroxy methyl-4-cyclopenten-1-yl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和钯介导的烯丙基烷基化方法合成l-环戊烯基核苷

  摘要：

  描述了1-环戊烯基核苷的对映体合成。使用闭环易位反应由甲基-α-d-吡喃半乳糖苷1制备关键中间体（+）-环戊烯基醇（8）。将烯丙醇8转化为乙酸烯丙酯（9）或碳酸盐（10），使其在Pd（0）催化的Tsuji-Trost烯丙基烷基化反应下与嘌呤和嘧啶碱偶联，得到12a – c。发现钯催化的反应需要使用AlEt 3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.009
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S)-2,3-(isopropylenedioxy)-4-(oxymethyl)-4-cyclopenten-1-ol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-1-[2,3-(isopropylenedioxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和钯介导的烯丙基烷基化方法合成l-环戊烯基核苷

  摘要：

  描述了1-环戊烯基核苷的对映体合成。使用闭环易位反应由甲基-α-d-吡喃半乳糖苷1制备关键中间体（+）-环戊烯基醇（8）。将烯丙醇8转化为乙酸烯丙酯（9）或碳酸盐（10），使其在Pd（0）催化的Tsuji-Trost烯丙基烷基化反应下与嘌呤和嘧啶碱偶联，得到12a – c。发现钯催化的反应需要使用AlEt 3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.009