ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amine)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate | 209163-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amine)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-((tert-butoxicarbonyl)amine)-δ-valerolactam-N-yl)acetate；ethyl 2-[(3RS)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxopiperidin-1-yl]acetate；(3-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-piperidin-1-yl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopiperidin-1-yl]acetate
• CAS: 209163-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: XYKUHVHXWYHGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amine)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-1-(carboxymethyl)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anthelmintic Evaluation of Novel Valerolactam- Benzimidazole Hybrids

  摘要：

  基于具有驱虫活性的两个结构域的结合，构建了一些新颖的5(6)-取代-(1H-苯并咪唑-2-氨基)戊内酰胺衍生物。与市售的苯并咪唑类驱虫药相比，通过采用基于巴西钩口线虫生理学的体外生物测定试验，测试的杂化化合物7-9表现出更高的活性。此外，与戊内酰胺结构域相比，杂化化合物改善的物理化学性质使得它们能穿透寄生虫屏障，同时增加了寄生虫体内的生物利用度。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990028
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amine)-2-oxopiperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型戊内酰胺-苯并咪唑杂化驱虫药的首次多克放大和合成

  摘要：

  背景：蠕虫寄生虫引起的感染是全球畜牧业经济损失的主要原因。不同寄生虫对市售药物的快速耐药性促使人们寻找、设计和开发能够克服这种情况的新化合物。此前，我们小组报道了具有体外驱虫活性和良好的体外寄生虫渗透性的新型杂化戊内酰胺-芬苯达唑 (VAL-FBZ) 化合物。目的：优化新型杂合 VAL-FBZ 化合物的合成并放大至体内分析所需的多克级。方法：对于混合 VAL-FBZ 合成，采用收敛策略。为了获得苯并咪唑核心，使用了广泛使用的芬苯达唑和 L-鸟氨酸盐酸盐合成。关键步骤是偶联反应，为此，使用了廉价的脲盐类偶联剂。进行了优化，以搜索将风险和成本扩大到多克级别的最小化。结果：在第一阶段，大多数戊内酰胺和苯并咪唑核的前体是在十克规模上合成的，获得了比以前报道更好的结果。另外，使用HBTU进行偶联反应，得到HPLC纯度99%以上的VAL-FBZ，总收率为48%。成功的合成是在没有任何步骤的色谱纯化的情

  DOI：

  10.2174/1570180819666220414101412

文献信息

• US6184207
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06184207B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6184207B1
  申请人：——

  公开号：US6184207B1

  公开（公告）日：2001-02-06