(2S,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-t-butoxycarbonyloxy-2,5-dihydrofuran | 1322655-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-t-butoxycarbonyloxy-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: tert-butyl [(2S,5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-furan-2-yl] carbonate
• CAS: 1322655-49-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇Si
• 分子量: 412.555
• InChiKey: YQLSFKDTNODMRR-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-t-butoxycarbonyloxy-2,5-dihydrofuran 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 festinavir
  参考文献：
  名称：

  beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。

  公开号：

  US20120322995A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 Lipase PS Amano SD 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-t-butoxycarbonyloxy-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。

  公开号：

  US20120322995A1

文献信息

• Certain β-dihydrofuran derivatives
  申请人：Iriyama Yusuke

  公开号：US09212174B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  本发明提供了一种生产由式(1)表示的β-二氢呋喃衍生物或由式(4)表示的β-四氢呋喃衍生物的方法，其特征在于该方法包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式(2)或(3)表示的二醇化合物。本发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2'，3'-二去氧胸腺嘧啶或其类似物的方法，该方法包括糖基化和去保护。
• beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Iriyama Yusuke

  公开号：US20120322995A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。