(3-Iodphenyl)phenylmethanol | 84359-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Iodphenyl)phenylmethanol
• 英文别名: (3-iodophenyl)(phenyl)methanol；3-iodo-benzhydrol；3-Jod-benzhydrol；Phenyl-(3-jod-phenyl)-carbinol；(3-Iodophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 84359-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: LELRVRPZEDZSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Iodphenyl)phenylmethanol 、 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetrakis-O-(triethylsilyl)-D-gluco-hept-1-enitol 在 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-triethylsilyl-2,6-anhydro-1-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  外聚糖与芳基碘的立体选择性钯催化芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02533
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酰氯 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 (3-Iodphenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1920, vol. 39, p. 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient Synthesis of 1,3-Substituted Benzene Peptidomimetics
  作者：Kristian Strømgaard、Anders Bach

  DOI：10.1055/s-0030-1258425

  日期：2011.3

  A synthetic route for replacing the central amino acid in the tripeptide Thr-Ala-Val (TAV) with a 1,3-substituted benzene ring was developed. l-Threonine was introduced into the benzene ring by a Grignard reaction with protected l-threoninal, where the nature of the side-chain protecting group was found to be of utmost importance. Subsequently, l-valine was introduced by a copper-mediated amination. Overall, the tripeptide analogue was obtained in six steps with an overall yield of 18%. An orthogonal protecting group strategy allowed attachment of the tripeptide analogue to a solid support and subsequent preparation of the corresponding pentapeptide analogue. Both compounds were tested in a plasma stability assay, showing improved stability compared to their peptide counterparts.

  开发了一种合成路线，用于将三肽Thr-Ala-Val（TAV）中的中心氨基酸替换为1,3-取代的苯环。通过与保护的L-苏氨酸醛的格氏反应，将L-苏氨酸引入苯环，发现侧链保护基团的性质至关重要。随后，通过铜介导的胺化引入L-缬氨酸。总体上，获得三肽类似物需要六步反应，总产率为18%。正交保护基团策略使得能够将三肽类似物连接到固体支持物上，并随后制备相应的五肽类似物。这两种化合物都在血浆稳定性测定中进行了测试，显示出比相应的多肽更高的稳定性。
• Chirality Matters: Fine-Tuning of Novel Monoamine Reuptake Inhibitors Selectivity through Manipulation of Stereochemistry
  作者：Predrag Kalaba、Katharina Pacher、Philip John Neill、Vladimir Dragacevic、Martin Zehl、Judith Wackerlig、Michael Kirchhofer、Simone B. Sartori、Hubert Gstach、Shima Kouhnavardi、Anna Fabisikova、Matthias Pillwein、Francisco Monje-Quiroga、Karl Ebner、Alexander Prado-Roller、Nicolas Singewald、Ernst Urban、Thierry Langer、Christian Pifl、Jana Lubec、Johann Jakob Leban、Gert Lubec

  DOI：10.3390/biom13091415

  日期：——

  lead compounds in a way that reduces the number of chiral centers and hence limits the potential chemical space of synthetic ligands. We have previously shown that increasing molecular complexity by introducing additional chiral centers ultimately leads to more selective and potent dopamine reuptake inhibitors. Herein, we significantly extend our structure-activity relationship of dopamine transporter-selective

  多巴胺、去甲肾上腺素和血清素转运蛋白的高度结构相似性，特别是在跨膜区域，以及缺乏人类亚型的所有晶体结构，使得单个转运蛋白的特定靶向相当具有挑战性。配体设计本身也相当有限，因为许多化学家充分意识到合成和分析的挑战，倾向于以减少手性中心数量的方式修改先导化合物，从而限制合成配体的潜在化学空间。我们之前已经证明，通过引入额外的手性中心来增加分子复杂性最终会产生更具选择性和更有效的多巴胺再摄取抑制剂。在此，我们显着扩展了多巴胺转运蛋白选择性配体的结构-活性关系，并进一步证明了确定的绝对构型的立体异构体如何微调并将活性导向不同的靶标。从活性化合物库中，以立体异构体7h和8h为例，我们进一步展示了体外活性在体内药效实验中的显着差异，呼吁在动物研究中对各个立体异构体进行适当验证。此外，通过生成具有明确绝对构型的大型化合物库，我们为计算化学家进一步优化和合理设计特定的单胺转运蛋白再摄取抑制剂奠定了基础。
• Effenberger, Franz; Daub, Wolfgang, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2113 - 2118
  作者：Effenberger, Franz、Daub, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Zupancic, Boris G.; Kokalj, Martina, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 11, p. 881 - 886
  作者：Zupancic, Boris G.、Kokalj, Martina

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Arylation of <i>Exo</i>-Glycals with Aryl Iodides
  作者：Jeffery Regier、Supriya Ghanty、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02533

  日期：2022.1.7

  A novel methodology for the arylation of exo-glycals has been developed. A range of exo-glycals underwent reactions with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst. The transformation proceeded in a stereoselective manner to afford Z-isomers. The developed transformation demonstrated excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。