6-amino-9-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-amino-9-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-8-ol
• 英文别名: 6-amino-9-{[4-(aminomethyl)phenyl]methyl}-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-8-ol；6-Amino-9-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-(2-methoxyethoxy)-9h-purin-8-ol；6-amino-9-[[4-(aminomethyl)phenyl]methyl]-2-(2-methoxyethoxy)-7H-purin-8-one
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₃
• 分子量: 344.373
• InChiKey: JDYWZFPVMGLKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-9-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-8-ol 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  免疫激动剂靶向化合物的合成及其应用

  摘要：

  本发明发现系列小分子免疫激动剂偶联靶向药物，形成新的具有免疫激活功能的靶向化合物药物，在体外体内产生了有利于提高靶向药的免疫激活效果和抗肿瘤及其它疾病的效果，赋予了所述靶向药双功能(双功能靶向药)，这种提高的效果是由具有免疫抗肿瘤因素(如IFN‑γ)和对致病性靶向位点的抑制二个功能协同作用产生，一种功能合二为一的新型高效靶向药物。

  公开号：

  CN108379591B
• 作为产物：
  描述：

  4-((6-amino-8-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile 在 氨 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-amino-9-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR7/8 AGONISTS AND LIPOSOME COMPOSITIONS
  [FR] AGONISTES DE TLR7/8 ET COMPOSITIONS LIPOSOMALES

  摘要：

  本公开涉及一种利用远程加载的方法将调节剂（TLR）7/8激动剂装载到脂质体中，以及适用于通过该方法将TLR7/8激动剂装载到脂质体的部件套件。本公开进一步涉及包含TLR7/8激动剂盐的脂质体，并且利用该脂质体用于刺激免疫反应和/或治疗临床疾病。最后，本公开涉及一种适合远程装载到脂质体中的TLR7/8激动剂。

  公开号：

  WO2020023680A1

文献信息

• 一种系列免疫激动剂
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111704614B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一系列新型的Toll样受体7的小分子免疫激动剂，如式I所示。本发明还提供了所述免疫激动剂用于激活和扩增免疫细胞和淋巴细胞、制备免疫调节药物、免疫抗肿瘤小分子和免疫抗肿瘤大分子药物的用途。
• 化合物I和化合物II及其制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN105315281B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及化合物I和化合物II及其制备方法和应用，其中新合成的式I的化合物在大大提高利尿酸(EA)的抗肿瘤效果上，能够激发抗肿瘤的先天性免疫和细胞免疫，探索了抗肿瘤免疫协同一体化的药物设计；证明了式I的化合物抗黑色素瘤的免疫反应机制；由式I的化合物与ROR1共价制备的式II的化合物明显减慢了乳腺癌皮下移植瘤的生长，证明式II的化合物治疗乳腺癌的免疫反应机制，同时证明了式I的化合物不仅具有激发先天性免疫和适应性免疫的功能，还具有有免疫佐剂的作用。
• IMMUNE RECEPTOR MODIFIER CONJUGATE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF, COUPLING PRECURSOR FOR PREPARING SAME, AND COMPOUND FOR SYNTHESIZING COUPLING PRECURSOR
  申请人：Shenzhen University

  公开号：EP2918596A1

  公开（公告）日：2015-09-16

  Disclosed is an immune receptor modifier conjugate, obtained from the reaction between a coupling precursor and a biotic ligand, the coupling precursor being a 9-position aminomethyl benzyl purine biotic coupling precursor, and the biotic ligand being selected from one or more of polypeptide, protein, glycoprotein, polysaccharide, polynucleotide, inactivated cells and inactivated microbes. The immune receptor modifier couplet can be used for immunomodulation, antibody preparation, anti-virus, diabetes, tumor immunomodulation, and tumor bio-immunotherapy. The conjugate compounds or salts thereof can be prepared into various therapeutic drugs, and can be prepared into a compound drug together with other drugs, or pharmaceutically acceptable carrier composites or conjugates. Also disclosed are compounds for synthesizing the coupling precursor and salts thereof.

  本发明公开了一种免疫受体修饰剂偶联物，由偶联前体和生物配体反应得到，偶联前体为9位氨基甲基苄基嘌呤生物偶联前体，生物配体选自多肽、蛋白质、糖蛋白、多糖、多核苷酸、灭活细胞和灭活微生物中的一种或多种。免疫受体修饰剂偶联物可用于免疫调节、抗体制备、抗病毒、糖尿病、肿瘤免疫调节和肿瘤生物免疫疗法。共轭化合物或其盐可以制备成各种治疗药物，可以与其他药物一起制备成复合药物，也可以制备成药学上可接受的载体复合物或共轭物。还公开了用于合成偶联前体及其盐的化合物。
• Immune receptor modifier conjugate and preparation method and use thereof, coupling precursor for preparing same, and compound for synthesizing coupling precursor
  申请人：Shenzhen University

  公开号：US10030066B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Disclosed is an immune receptor modifier conjugate, obtained from the reaction between a coupling precursor and a biotic ligand, the coupling precursor being a 9-position aminomethyl benzyl purine biotic coupling precursor, and the biotic ligand being selected from one or more of polypeptide, protein, glycoprotein, polysaccharide, polynucleotide, inactivated cells and inactivated microbes. The immune receptor modifier couplet can be used for immunomodulation, antibody preparation, anti-virus, diabetes, tumor immunomodulation, and tumor bio-immunotherapy. The conjugate compounds or salts thereof can be prepared into various therapeutic drugs, and can be prepared into a compound drug together with other drugs, or pharmaceutically acceptable carrier composites or conjugates. Also disclosed are compounds for synthesizing the coupling precursor and salts thereof.

  本发明公开了一种免疫受体修饰剂偶联物，由偶联前体和生物配体反应得到，偶联前体为9位氨基甲基苄基嘌呤生物偶联前体，生物配体选自多肽、蛋白质、糖蛋白、多糖、多核苷酸、灭活细胞和灭活微生物中的一种或多种。免疫受体修饰剂偶联物可用于免疫调节、抗体制备、抗病毒、糖尿病、肿瘤免疫调节和肿瘤生物免疫疗法。共轭化合物或其盐可以制备成各种治疗药物，可以与其他药物一起制备成复合药物，也可以制备成药学上可接受的载体复合物或共轭物。还公开了用于合成偶联前体及其盐的化合物。
• Compound I and compound II as well as preparation methods therefor and application thereof
  申请人：SHENZHEN UNIVERSITY

  公开号：US10711005B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Compound I and a compound II as well as preparation methods therefor and use thereof are disclosed. A newly synthesized compound of formula I is capable of stimulating congenital immunity and cellular immunity for tumor resistance while greatly improving the antitumor effect of ethacrynic acid (EA), and thus an integrated synergistic anti-tumor dual-immunity drug design is explored. The immune response mechanism for resisting melanoma of the compound as shown in the formula I is demonstrated. A compound that is as shown in a formula II and is prepared from the compound of formula I and ROR1 by means of covalency markedly slows down the growth of subcutaneously transplanted mammary cancer tumor, such that the immune response mechanism, for treating the mammary cancer, of the compound as shown in the formula II is demonstrated.

  本研究公开了化合物 I 和化合物 II 及其制备方法和用途。一种新合成的式 I 化合物能够刺激先天免疫和细胞免疫以抵抗肿瘤，同时大大提高了乙酰丙酸（EA）的抗肿瘤效果，从而探索了一种综合协同的抗肿瘤双重免疫药物设计。如式 I 所示的化合物抵抗黑色素瘤的免疫应答机制得到了证实。由式 I 化合物和 ROR1 通过共价作用制备的如式 II 所示的化合物明显减缓了皮下移植的乳腺癌肿瘤的生长，从而证明了如式 II 所示的化合物治疗乳腺癌的免疫应答机制。