4-((6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile | 927822-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-((6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(6-amino-2-chloropurin-9-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 927822-40-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₆
• 分子量: 284.708
• InChiKey: BWBHNINYGZARPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile 在 溴 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-{[6-amino-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl]methyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和免疫评估的基于糖三肽核心包含B和T细胞表位和Toll样受体7激动剂引起强烈的免疫反应。

  摘要：

  我们在此首次提出完全合成的三组分抗癌疫苗候选物的合成和免疫学评估，该候选物由与OVA缀合的模仿肿瘤细胞表面的Tn簇（B表位）的β-糖三肽核心构成323–339肽（T细胞表位）和Toll样受体7（TLR7）激动剂，具有较强的佐剂作用。对该构建体和前体组分的免疫学评估证明了缀合物中各组分对刺激先天性和适应性免疫细胞（DC，T辅助细胞和B细胞）的协同活性。出乎意料的是，用基于三组分GalNAc的构建体免疫小鼠引起低水平的抗Tn IgG，但是引起非常高水平的识别TLR7激动剂的抗体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00960
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-((6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和免疫评估的基于糖三肽核心包含B和T细胞表位和Toll样受体7激动剂引起强烈的免疫反应。

  摘要：

  我们在此首次提出完全合成的三组分抗癌疫苗候选物的合成和免疫学评估，该候选物由与OVA缀合的模仿肿瘤细胞表面的Tn簇（B表位）的β-糖三肽核心构成323–339肽（T细胞表位）和Toll样受体7（TLR7）激动剂，具有较强的佐剂作用。对该构建体和前体组分的免疫学评估证明了缀合物中各组分对刺激先天性和适应性免疫细胞（DC，T辅助细胞和B细胞）的协同活性。出乎意料的是，用基于三组分GalNAc的构建体免疫小鼠引起低水平的抗Tn IgG，但是引起非常高水平的识别TLR7激动剂的抗体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00960

文献信息

• 免疫激动剂靶向化合物的合成及其应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN108379591B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明发现系列小分子免疫激动剂偶联靶向药物，形成新的具有免疫激活功能的靶向化合物药物，在体外体内产生了有利于提高靶向药的免疫激活效果和抗肿瘤及其它疾病的效果，赋予了所述靶向药双功能(双功能靶向药)，这种提高的效果是由具有免疫抗肿瘤因素(如IFN‑γ)和对致病性靶向位点的抑制二个功能协同作用产生，一种功能合二为一的新型高效靶向药物。
• Facile syntheses of functionalized toll-like receptor 7 agonists
  作者：Babatope Akinbobuyi、Matthew R. Byrd、Charles A. Chang、Mysa Nguyen、Zacharie J. Seifert、Anne-Laure Flamar、Gerard Zurawski、Katherine C. Upchurch、SangKon Oh、Stephen H. Dempsey、Thomas J. Enke、John Le、Hunter J. Winstead、José R. Boquín、Robert R. Kane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.126

  日期：2015.1

  Protein conjugates of toll-like receptor 7 agonists have been shown to elicit powerful immune responses. In order to facilitate our studies in this area our group has developed efficient syntheses for a number of functionalized derivatives that retain immune stimulatory activity.

  Toll样受体7激动剂的蛋白结合物已显示出引发强大的免疫反应。为了促进我们在这一领域的研究，我们小组已经开发出了许多保留免疫刺激活性的功能化衍生物的有效合成方法。
• [EN] TLR7/8 AGONISTS AND LIPOSOME COMPOSITIONS<br/>[FR] AGONISTES DE TLR7/8 ET COMPOSITIONS LIPOSOMALES
  申请人：TORQUE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020023680A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure relates to a method of loading a toll like receptor (TLR)7/8 agonist into a liposome using remote loading and a kit of parts suitable for the loading of a TLR7/8 agonist into a liposome by said method. The present disclosure further relates to a liposome comprising a salt of a TLR7/8 agonist in the liposome interior and to the use of said liposome for stimulation of an immune response and/or treatment of a clinical condition. Finally, the present disclosure relates to a TLR7/8 agonist which is suitable for being remotely loaded into a liposome.

  本公开涉及一种利用远程加载的方法将调节剂（TLR）7/8激动剂装载到脂质体中，以及适用于通过该方法将TLR7/8激动剂装载到脂质体的部件套件。本公开进一步涉及包含TLR7/8激动剂盐的脂质体，并且利用该脂质体用于刺激免疫反应和/或治疗临床疾病。最后，本公开涉及一种适合远程装载到脂质体中的TLR7/8激动剂。
• CONJUGATES OF SYNTHETIC TLR AGONISTS AND USES THEREFOR
  申请人：Carson Dennis A.

  公开号：US20120148660A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides TLR agonists and conjugates thereof useful in vaccines and to prevent, inhibit or treat a variety of disorders including pathogen infection and asthma.

  这项发明提供了TLR激动剂及其共轭物，可用于疫苗，并用于预防、抑制或治疗各种疾病，包括病原体感染和哮喘。
• Phospholipid drug analogs
  申请人：Telormedix SA

  公开号：US09173936B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Provided in some embodiments are compositions comprising a compound having a structure according to Formula A or Formula B: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or hydrate thereof, where X2 is a bond or linker, X3 is bond or —PO4—, and X1, R1, R2, R3, and n are described herein. Also provided in some embodiments are methods for making and using such compounds and compositions.

  在某些实施例中提供了包含具有以下结构的化合物的组合物，该结构符合Formula A或Formula B：或其药用可接受盐、互变异构体或水合物，其中X2是键或连接物，X3是键或—PO4—，X1、R1、R2、R3和n的描述在此处。在某些实施例中还提供了制备和使用这种化合物和组合物的方法。