4-{[6-amino-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl]methyl}benzonitrile | 927822-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-{[6-amino-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl]methyl}benzonitrile
• 英文别名: 4-[6-Amino-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)purin-9-ylmethyl]benzonitrile；4-[[6-amino-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)purin-9-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 927822-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₆O₂
• 分子量: 403.238
• InChiKey: LDMVWEVNROLMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[6-amino-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl]methyl}benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-amino-9-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINKERS, DRUG LINKERS AND CONJUGATES THEREOF AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] LIEURS, LIEURS DE MÉDICAMENT, CONJUGUÉS DE CEUX-CI ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  The present invention provides Polar units, Linker intermediates, Linkers, Drug-Linkers and Conjugates thereof

  公开号：

  WO2023280227A2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 氨 、 溴 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 4-{[6-amino-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl]methyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和免疫评估的基于糖三肽核心包含B和T细胞表位和Toll样受体7激动剂引起强烈的免疫反应。

  摘要：

  我们在此首次提出完全合成的三组分抗癌疫苗候选物的合成和免疫学评估，该候选物由与OVA缀合的模仿肿瘤细胞表面的Tn簇（B表位）的β-糖三肽核心构成323–339肽（T细胞表位）和Toll样受体7（TLR7）激动剂，具有较强的佐剂作用。对该构建体和前体组分的免疫学评估证明了缀合物中各组分对刺激先天性和适应性免疫细胞（DC，T辅助细胞和B细胞）的协同活性。出乎意料的是，用基于三组分GalNAc的构建体免疫小鼠引起低水平的抗Tn IgG，但是引起非常高水平的识别TLR7激动剂的抗体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00960

文献信息

• [EN] TLR7/8 AGONISTS AND LIPOSOME COMPOSITIONS<br/>[FR] AGONISTES DE TLR7/8 ET COMPOSITIONS LIPOSOMALES
  申请人：TORQUE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020023680A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure relates to a method of loading a toll like receptor (TLR)7/8 agonist into a liposome using remote loading and a kit of parts suitable for the loading of a TLR7/8 agonist into a liposome by said method. The present disclosure further relates to a liposome comprising a salt of a TLR7/8 agonist in the liposome interior and to the use of said liposome for stimulation of an immune response and/or treatment of a clinical condition. Finally, the present disclosure relates to a TLR7/8 agonist which is suitable for being remotely loaded into a liposome.

  本公开涉及一种利用远程加载的方法将调节剂（TLR）7/8激动剂装载到脂质体中，以及适用于通过该方法将TLR7/8激动剂装载到脂质体的部件套件。本公开进一步涉及包含TLR7/8激动剂盐的脂质体，并且利用该脂质体用于刺激免疫反应和/或治疗临床疾病。最后，本公开涉及一种适合远程装载到脂质体中的TLR7/8激动剂。
• CONJUGATES OF SYNTHETIC TLR AGONISTS AND USES THEREFOR
  申请人：Carson Dennis A.

  公开号：US20120148660A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides TLR agonists and conjugates thereof useful in vaccines and to prevent, inhibit or treat a variety of disorders including pathogen infection and asthma.

  这项发明提供了TLR激动剂及其共轭物，可用于疫苗，并用于预防、抑制或治疗各种疾病，包括病原体感染和哮喘。
• Phospholipid drug analogs
  申请人：Telormedix SA

  公开号：US09173936B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Provided in some embodiments are compositions comprising a compound having a structure according to Formula A or Formula B: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or hydrate thereof, where X2 is a bond or linker, X3 is bond or —PO4—, and X1, R1, R2, R3, and n are described herein. Also provided in some embodiments are methods for making and using such compounds and compositions.

  在某些实施例中提供了包含具有以下结构的化合物的组合物，该结构符合Formula A或Formula B：或其药用可接受盐、互变异构体或水合物，其中X2是键或连接物，X3是键或—PO4—，X1、R1、R2、R3和n的描述在此处。在某些实施例中还提供了制备和使用这种化合物和组合物的方法。
• TLR AGONISTS
  申请人：Carson Dennis A.

  公开号：US20090324551A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides for TLR agonist conjugates (compounds) and compositions, as well as methods of using them. The compounds of the invention are broad-spectrum, long-lasting, and non-toxic combination of synthetic immunostimulatory agents, which are useful for activating the immune system of a mammal, preferably a human and can help direct the pharmacophore to the receptor within the endosomes of target cells and enhance the signal transduction induced by the pharmacophore.

  本发明提供了TLR激动剂偶联物（化合物）和组合物，以及使用它们的方法。本发明的化合物是一种广谱、持久、非毒性的合成免疫刺激剂的组合物，可用于激活哺乳动物的免疫系统，尤其是人类，并可帮助将药效团定向到目标细胞内的内体受体，并增强药效团引起的信号转导。
• TLR agonists
  申请人：Grimshaw Suzanne

  公开号：US09359360B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  The present invention provides for TLR agonist conjugates (compounds) and compositions, as well as methods of using them. The compounds of the invention are broad-spectrum, long-lasting, and non-toxic combination of synthetic immunostimulatory agents, which are useful for activating the immune system of a mammal, preferably a human and can help direct the pharmacophore to the receptor within the endosomes of target cells and enhance the signal transduction induced by the pharmacophore.

  本发明提供了TLR激动剂偶联物（化合物）和组合物，以及使用它们的方法。本发明的化合物是广谱、持久和非毒性的合成免疫刺激剂的组合物，可用于激活哺乳动物的免疫系统，特别是人类，并可帮助将药效团定向到目标细胞内的内体中的受体，并增强药效团引起的信号转导。