(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 6325-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6325-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: LFSSBGHCUOEEOQ-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到diethyl 2,2'-((Z)-4-(4-ethoxybenzylidene)-2,5-dioxoimidazolidine-1,3-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  在 5-亚芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物组中发现具有良好安全性的新型紫外线过滤剂

  摘要：

  通过使用含有有机或无机紫外线过滤剂的防晒霜，可以有效地防止紫外线辐射的有害影响。当前可用的紫外线过滤剂的数量有限，并且一些允许的分子具有局限性，例如全身吸收、内分泌干扰特性、接触和光接触过敏诱导以及低光稳定性。在寻找新的有机紫外线过滤剂的过程中，我们设计并合成了一系列由 5-benzylidene 和 5-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)imidazolidine-2,4-dione (hydantoin) 衍生物组成的系列。测试化合物的光保护活性在甲醇溶液和聚乙二醇制剂中得到证实。最有前途的化合物具有与选定的市售紫外线过滤剂相似的紫外线防护参数值。化合物二乙基2，2'-((Z)-4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)allylidene)-2,5-dioxoimidazolidine-1,3-diyl)diacetate (4g) 被表征为一种特别有效的 UVA 光保护剂具有

  DOI：

  10.3390/molecules24122321
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 4-乙氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以81%的产率得到(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在 5-亚芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物组中发现具有良好安全性的新型紫外线过滤剂

  摘要：

  通过使用含有有机或无机紫外线过滤剂的防晒霜，可以有效地防止紫外线辐射的有害影响。当前可用的紫外线过滤剂的数量有限，并且一些允许的分子具有局限性，例如全身吸收、内分泌干扰特性、接触和光接触过敏诱导以及低光稳定性。在寻找新的有机紫外线过滤剂的过程中，我们设计并合成了一系列由 5-benzylidene 和 5-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)imidazolidine-2,4-dione (hydantoin) 衍生物组成的系列。测试化合物的光保护活性在甲醇溶液和聚乙二醇制剂中得到证实。最有前途的化合物具有与选定的市售紫外线过滤剂相似的紫外线防护参数值。化合物二乙基2，2'-((Z)-4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)allylidene)-2,5-dioxoimidazolidine-1,3-diyl)diacetate (4g) 被表征为一种特别有效的 UVA 光保护剂具有

  DOI：

  10.3390/molecules24122321

文献信息

• Anticonvulsant Activity of Phenylmethylenehydantoins:  A Structure−Activity Relationship Study
  作者：Jeyanthi Chinnappa Thenmozhiyal、Peter Tsun-Hon Wong、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1021/jm030450c

  日期：2004.3.1

  Phenylmethylenehydantoins (PMHs) and their des-phenyl analogues were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity using the maximal electroshock seizure (MES) assay. The phenyl rings of PMHs were substituted with a wide spectrum of groups, and the selection of substituents was guided by Craig's plot. Phenylmethylenehydantoins substituted with alkyl (2, 3, 5, 6, 12, 14), halogeno (35, 38, 41), trifluoromethyl (11), and alkoxyl (23) groups at the phenyl ring were found to exhibit good anticonvulsant activity with EDMES(2.5) ranging from 28 to 90 mg/kg. Substitution of polar groups such as -NO2, -CN, and -OH was found to be less active or inactive on PMHs. Replacement of the phenyl ring with heteroaromatic rings reduced or caused the loss of anticonvulsant activity. The study identified two PMHs, 14 (EDMES(2.5) = 28 +/- 2 mg/kg) and 12 (EDMES(2.5) = 39 4 mg/kg), to be the most active candidates of the series, which are comparable to phenytoin (55, EDMES(2.5) = 30 +/- 2 mg/kg) in their protection against seizure. Multivariate analysis performed on the whole series of 54 PMHs further supported the finding that the alkylated phenylmethylenehydantoins are the best acting compounds. The SAR model derived on the basis of 12 of the most active phenylmethylenehydantoins demonstrated good predicting ability (root-mean-square error of prediction (RMSEP) = 0.134; RMSEE = 0.057) and identified LUMO energy and the log P as critical parameters for their anticonvulsant activity.
• Discovery of Novel UV-Filters with Favorable Safety Profiles in the 5-Arylideneimidazolidine-2,4-dione Derivatives Group
  作者：Justyna Popiół、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Kamil Piska、Dorota Żelaszczyk、Paulina Koczurkiewicz、Karolina Słoczyńska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Anna Krupa、Agata Kryczyk-Poprawa、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.3390/molecules24122321

  日期：——

  Effective protection from the harmful effects of UV radiation may be achieved by using sunscreens containing organic or inorganic UV filters. The number of currently available UV filters is limited and some of the allowed molecules possess limitations such as systemic absorption, endocrine disruption properties, contact and photocontact allergy induction, and low photostability. In the search for new

  通过使用含有有机或无机紫外线过滤剂的防晒霜，可以有效地防止紫外线辐射的有害影响。当前可用的紫外线过滤剂的数量有限，并且一些允许的分子具有局限性，例如全身吸收、内分泌干扰特性、接触和光接触过敏诱导以及低光稳定性。在寻找新的有机紫外线过滤剂的过程中，我们设计并合成了一系列由 5-benzylidene 和 5-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)imidazolidine-2,4-dione (hydantoin) 衍生物组成的系列。测试化合物的光保护活性在甲醇溶液和聚乙二醇制剂中得到证实。最有前途的化合物具有与选定的市售紫外线过滤剂相似的紫外线防护参数值。化合物二乙基2，2'-((Z)-4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)allylidene)-2,5-dioxoimidazolidine-1,3-diyl)diacetate (4g) 被表征为一种特别有效的 UVA 光保护剂具有