5-benzylidenehydantoin | 74805-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzylidenehydantoin
• 英文别名: (Z)-5-benzylideneimidazolidine-2,4-dione；(Z)-5-benzylidenehydantoin；5-benzalhydantoin；(5Z)-5-benzylideneimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 74805-60-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: UDTSPKADQGPZFS-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42 at 20.06℃
• LogP：
  1.53-1.76 at 22.32℃ and pH4-9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidenehydantoin 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Electrocatalytic Hydrogenation of Benzylideneazlactone and Benzylidenehydantoin

  摘要：

  利用雷尼-镍阴极对苯亚甲基氮内酯和 5-亚苄基海因进行的电催化加氢反应进展顺利，分别得到了 N-乙酰苯丙氨酸和 5-亚苄基海因。此外，电解后回流电解质溶液最终得到苯丙氨酸，化学产率和电流效率均令人满意。这种电催化过程的反应活性略高于普通催化氢化过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3690
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 5-benzylidenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  Tikdari, Ahmad M.; Tripathy, Pradeep K.; Mukerjee, Arya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1659 - 1662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Discovery of Novel UV-Filters with Favorable Safety Profiles in the 5-Arylideneimidazolidine-2,4-dione Derivatives Group
  作者：Justyna Popiół、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Kamil Piska、Dorota Żelaszczyk、Paulina Koczurkiewicz、Karolina Słoczyńska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Anna Krupa、Agata Kryczyk-Poprawa、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.3390/molecules24122321

  日期：——

  Effective protection from the harmful effects of UV radiation may be achieved by using sunscreens containing organic or inorganic UV filters. The number of currently available UV filters is limited and some of the allowed molecules possess limitations such as systemic absorption, endocrine disruption properties, contact and photocontact allergy induction, and low photostability. In the search for new

  通过使用含有有机或无机紫外线过滤剂的防晒霜，可以有效地防止紫外线辐射的有害影响。当前可用的紫外线过滤剂的数量有限，并且一些允许的分子具有局限性，例如全身吸收、内分泌干扰特性、接触和光接触过敏诱导以及低光稳定性。在寻找新的有机紫外线过滤剂的过程中，我们设计并合成了一系列由 5-benzylidene 和 5-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)imidazolidine-2,4-dione (hydantoin) 衍生物组成的系列。测试化合物的光保护活性在甲醇溶液和聚乙二醇制剂中得到证实。最有前途的化合物具有与选定的市售紫外线过滤剂相似的紫外线防护参数值。化合物二乙基2，2'-((Z)-4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)allylidene)-2,5-dioxoimidazolidine-1,3-diyl)diacetate (4g) 被表征为一种特别有效的 UVA 光保护剂具有