(5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 5349-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 5349-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XLTKBDZXXGQCSC-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl)propyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯哌嗪-乙内酰脲衍生物中α1-肾上腺素能/5-羟色胺受体活性的结构决定因素

  摘要：

  几项研究证实了肾上腺素能和血清素能系统之间的相互作用以及这些现象对焦虑发病机制的影响。因此，寻找具有多功能药效学特征的化学制剂可能会为中枢神经系统疾病带来高效的治疗方法。这项研究提供了对乙内酰脲-芳基哌嗪基团及其血清素/α-肾上腺素能活性的深入结构洞察。新合成的化合物在放射性配体结合试验中进行了测试，并评估了所选衍生物的内在活性。计算机辅助 SAR 分析使我们能够回答有关特定结构片段对选择性活性和多功能活性的影响的问题。根据所进行的研究，有两个主要结构：(a) 化合物12具有多功能肾上腺素能 - 5-羟色胺活性，是一种有希望成为有效抗焦虑剂的候选物；(b) 化合物14具有高 α 1A /α 1D亲和力和对 α 1B 的选择性，由于消除了可能的心脏毒性作用而推荐使用。这项工作的结构结论为未来的先导优化提供了重要支持，以便在寻找新的 CNS 调节剂时实现所需的药效学特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26227025
• 作为产物：
  描述：

  5-p-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin 在 盐酸 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的 5-亚芳基-2-乙内酰脲的合成、反应和构象分析

  摘要：

  摘要 (Z)-5-Arylidene-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 5a,b 由芳香醛 4a,b 与 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 3a 直接缩合合成，湾 化合物 5a,b 在碱性条件下与 2'-脱氧-3',5'-二(4-甲基-苯甲酰基)-α-D-赤型-戊呋喃酰氯 6 偶联得到 N3 保护的核苷 7a,b。5a,b 与氯甲基甲硫醚和/或2-溴乙醛二乙缩醛在碱性介质中反应得到N3-烷基衍生物8a-c。5a 与 1,2-二氯乙烷在碱性条件下反应得到双硫代乙内酰乙烷 9a,b。化合物5a、b与甲醛和仲胺缩合，得到3-氨基甲基-2-硫代乙内酰脲衍生物10a-d。另一方面，未取代的 2-硫代乙内酰脲衍生物 11b 的反应，c 与氯甲基甲基硫醚分别得到单甲硫基和双甲硫基衍生物 12a,b

  DOI：

  10.1080/10426500108040603

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• Systematic diversification of benzylidene heterocycles yields novel inhibitor scaffolds selective for Dyrk1A, Clk1 and CK2
  作者：Marica Mariano、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.017

  日期：2016.4

  The dual-specificity tyrosine-regulated kinase 1A (Dyrk1A) has gathered much interest as a pharmacological target in Alzheimer's disease (AD), but it plays a role in malignant brain tumors as well. As both diseases are multi-factorial, further protein kinases, such as Clk1 and CK2, were proposed to contribute to the pathogenesis. We designed a new class of α-benzylidene–γ-butyrolactone inhibitors that

  双特异性酪氨酸调节激酶​​1A（Dyrk1A）作为阿尔茨海默氏病（AD）的药理靶标引起了广泛兴趣，但它在恶性脑肿瘤中也起着重要作用。由于两种疾病都是多因素的，因此提出了进一步的蛋白激酶，例如Clk1和CK2，来促进发病机理。我们设计了一类新型的α-亚苄基-γ-丁内酯抑制剂，该抑制剂对Dyrk1A和/或Clk1的微摩尔浓度低，并且在最常报道的脱靶激酶中具有良好的选择性。杂环部分的系统取代使人们能够以有趣的选择性分布获得更多抑制剂类别，这表明亚苄基杂环为开发CMGC激酶家族成员Dyr1A / 1B，Clk1 / 4和CK2的抑制剂提供了多功能的工具箱。在基于细胞的测定中证明了抑制Dyrk1A介导的tau磷酸化的功效。还获得了多靶点但非非特异性激酶抑制剂，其共抑制了脂质激酶PI3Kα/γ。这些化合物显示出在低微摩尔范围内抑制U87MG细胞的增殖。基于分子特性，此处描述的抑制剂有望实现CNS活性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。