5-methyl-1,3-di(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1296885-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-1,3-di(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-bis(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4-dione；5-methyl-1,3-bis(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1296885-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MNPIPGRQYBHJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-di(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-bis-[{1'-(β-D-glucopyranosyl)-1'H-1',2',3'-triazol-4'-yl}methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有多个碱基/糖的新型嘧啶核苷类似物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  通过叠氮基糖与丙炔基嘧啶的CuAAC反应合成了一系列具有双碱基（嘧啶和三唑）和糖的新型核苷类似物。评价这些化合物的体外α-葡糖苷酶抑制活性。在这个系列中，化合物4b，4d，8a，8b，8c，8e，8g，8h和8i表现出非常好的α-葡萄糖苷酶抑制作用。核苷类似物8a，4b，8h和8c 与标准药物阿卡波糖（53.4％）相当，分别显示出47.4％，41.8％，39.4％和34.6％的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.078
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 胸腺嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5-methyl-1,3-di(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1,2,3-Triazole Derivatives of Uracil and Thymine with Potential Inhibitory Activity against Acidic Corrosion of Steels

  摘要：

  十个1,4-二取代的1,2,3-三氮唑从1-(叠氮甲基)苯、1-(叠氮甲基)-4-氟苯、1-(叠氮甲基)-4-氯苯、1-(叠氮甲基)-4-溴苯或1-(叠氮甲基)-4-碘苯中的一种（由叠氮化钠和相应的苄基卤在现场生成）以及二炔丙基尿嘧啶或二炔丙基胸腺嘧啶合成。对传统的点击化学确立了最佳实验条件。本文还介绍了这些化合物的部分腐蚀抑制性能，这些性能是通过电化学技术测定的。

  DOI：

  10.3390/molecules18044613

文献信息

• Synthesis and biological evaluations of mono‐ and bis‐ferrocene uracil derivatives
  作者：Senka Djaković、Ljubica Glavaš‐Obrovac、Jasmina Lapić、Silvija Maračić、Juraj Kirchofer、Marija Knežević、Marijana Jukić、Silvana Raić‐Malić

  DOI：10.1002/aoc.6052

  日期：2021.1

  uracil derivatives showed pronounced and selective cytostatic activities on colon adenocarcinoma (CaCo‐2) and Burkitt lymphoma (Raji) cells, with higher potency and selectivity than the reference drug 5‐fluorouracil. Generation of reactive oxygen species (ROS) in CaCo‐2 and Raji cells when treated with compounds 5b, 5e, and 6d was observed. Bis‐ferrocenyl 5‐chlorouracil 6c induced significant disruption

  合成了由（1,2a，3-三唑）桥联的单（3a - 3e和4a - 4e）和双二茂铁（5a - 5e和6a - 6e）共轭5取代的尿嘧啶衍生物。观察到二茂铁单元和二茂铁与三唑之间的间隔基对自由基清除能力的影响。双二茂铁基尿嘧啶衍生物比其单二茂铁基类似物具有更好的抗增殖活性。双二茂铁基甲基（5b）和卤素取代的（5e，6c和6d）尿嘧啶衍生物对结肠腺癌（CaCo-2）和Burkitt淋巴瘤（Raji）细胞具有明显的选择性细胞抑制活性，其效力和选择性均高于参考药物5-氟尿嘧啶。当用化合物5b，5e和6d处理时，在CaCo-2和Raji细胞中产生了活性氧（ROS）。双二茂铁基5-氯尿嘧啶6c引起线粒体膜电位的显着破坏，并伴随CaCo-2，Raji和急性淋巴细胞白血病（CCRF-CEM）细胞凋亡的激活，而6d引起线粒体功能障碍和CaCo-中的细胞凋亡诱导。 2和Raji细胞。6c的强抗增殖活性6d和6
• Customizable and Regioselective One‐Pot N−H Functionalization of DNA Nucleobases to Create a Library of Nucleobase Derivatives for Biomedical Applications
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Carmen M. Machado、Vera Sousa、Cristiana F. V. Sousa、Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、João Borges、João F. Mano

  DOI：10.1002/ejoc.202100786

  日期：2021.8.20

  synthetic procedures for producing a library of nucleobase derivatives enlisted with reactive functional groups for bioconjugation and cross-linking reactions with other biomolecules are reported. The nucleobase derivatives bearing either N-alkyl, N-propanenitrile, N-allyl or N-propargyl terminals are non-cytotoxic, denoting great promise for biomedical applications.

  一锅合成程序用于生产核碱基衍生物库，该库具有反应性官能团，用于与其他生物分子进行生物共轭和交联反应。带有N - 烷基、N - 丙腈、N - 烯丙基或N -炔丙基末端的核碱基衍生物是无细胞毒性的，在生物医学应用方面具有广阔的前景。
• A Click Synthesis, Molecular Docking, Cytotoxicity on Breast Cancer (MDA-MB 231) and Anti-HIV Activities of New 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazole Thymine Derivatives
  作者：Faeza Abdul Kareem Almashal、Hamsa Hussein Al-Hujaj、Ahmed Majeed Jassem、Najim Aboud Al-Masoudi

  DOI：10.1134/s1068162020030024

  日期：2020.5

  Molecular docking study of 4‑azido- N -(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide ( Vd ) and 4,4'-(4,4'-((5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1,3(2 H ,4 H )-diyl)bis(methylene))-bis(1 H -1,2,3-triazole-4,1-diyl))-bis ( N -(4-methyl pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide) ( VIc ) showed hydrogen bonding with the amino acid residues of the receptors 1X7R and 1A53, respectively. These derivatives are useful as starting

  摘要 合成了一系列新的 1,4-二取代-1,2,3-三唑胸腺嘧啶衍生物 (VIa – e)，并通过光谱研究对其进行了表征。通过 MTT 测定评估所选化合物对人癌细胞系 (MDA-MB 231) 的体外细胞毒活性。4-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺 (Vc – e ) 和 4,4'-(4,4'-((5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1,3(2 H ,4 H )-diyl )双(亚甲基))-双(1H-1,2,3-三唑-4,1-二基))-双(N-(4-甲基嘧啶-2-基)苯磺酰胺)(VIc)显示出显着的细胞毒活性，IC 50 值分别为 1.61、1.41、1.61 和 1.81 μM。4-叠氮基-N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)苯磺酰胺(Vd)和4,4'-(4,4'-((5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1))的分子对接研究,3(2 H ,4 H )-二基)双(亚甲基))-双(1
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Nucleoside Analogues Bearing One Pyrimidine Moiety and Two D-Ribofuranosyl Residues
  作者：Olga V. Andreeva、Bulat F. Garifullin、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Iana L. Yesaulkova、Alexandrina S. Volobueva、Mayya G. Belenok、Maria A. Man’kova、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Alexandra D. Voloshina、Anna P. Lyubina、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.3390/molecules26123678

  日期：——

  (6-methyluracil and alloxazine respectively). These compounds exhibited high antiviral potency against the coxsackie B3 virus with IC50 values of 12.4 and 11.3 µM, respectively, although both were inactive against influenza virus A H1N1. According to theoretical calculations, the antiviral activity of the 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues 2i, 5i, and 11c against the H1N1 (A/PR/8/34) influenza virus can be

  一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物，其中 1,2,3-三唑-4-基-β-d-呋喃核糖基片段通过多亚甲基接头连接到杂环部分（尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶、喹唑啉-2,4-二酮、咯嗪）或合成到 6-甲基尿嘧啶部分的 C-5 和N -3原子。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。抗病毒试验揭示了三种化合物2i、5i、11c，它们对甲型 H1N1 流感病毒具有中等活性，IC 50值分别为 57.5 µM、24.3 µM 和 29.2 µM。在前两种核苷类似物，1,2,3-三唑-4-基- β-d-D-呋喃核糖基片段通过丁烯接头附连到Ñ -1和Ñ -3杂环部分（6-甲基尿嘧啶和咯嗪的原子分别）。在核苷类似物11c 中，两个 1,2,3-triazol-4-yl-2',3',5'- tri- O-乙酰基-β-d-呋喃核糖片段通过丙烯接头连接到
• Cu–Al mixed oxide catalysts for azide–alkyne 1,3-cycloaddition in ethanol–water
  作者：R. González-Olvera、C. I. Urquiza-Castro、G. E. Negrón-Silva、D. Ángeles-Beltrán、L. Lomas-Romero、A. Gutiérrez-Carrillo、V. H. Lara、R. Santillan、J. A. Morales-Serna

  DOI：10.1039/c6ra10097j

  日期：——

  Cu(Al)O mixed oxide promotes the formation of 1,2,3-triazoles from an alkyne–azide cycloaddition reaction with excellent yields using an EtOH–H₂O mixture as the solvent under microwave heating.

  Cu(Al)O混合氧化物促进了在微波加热下使用EtOH-H₂O混合溶剂从炔烃-叠氮基环加成反应中高产率形成1,2,3-三唑的过程。