2,5-bi-S-cysteinyldopamine | 176180-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bi-S-cysteinyldopamine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[4-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-5-(2-aminoethyl)-2,3-dihydroxyphenyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 176180-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆S₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: BQMVZBGSUJELKK-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bi-S-cysteinyldopamine 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸存在下多巴胺的氧化：新有毒产品的表征。

  摘要：

  先前的研究表明，在pH 7.4的L-半胱氨酸（CySH）存在下，多巴胺（DA）的氧化产生了神经递质的半胱氨酰共轭物的复杂混合物，该混合物很容易被进一步氧化为许多二氢苯并噻嗪（DHBT）以及未知的黄色产品。在这项调查中，已经确定了其中三种产品。5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-CyS-DA）和7的氧化反应生成7-（2氨基乙基）-5-羟基-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（BT-1） -（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1）。区域异构体6-（2-氨基乙基）-1,8,9,10-四氢苯并[1,2-b：4,3-b']双[1,4]噻嗪-9-羧酸（12）和6- （2-氨基乙基）-1,2,3,10-四氢苯并[1,2-b：4,3-b']双[1,4]噻嗪-2-羧酸（13）是通过2的氧化而形成的，5-bi-S-CyS-DA），6-S-半胱氨酰基-7-（2-氨基乙基）-

  DOI：

  10.1021/tx960145c
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 盐酸多巴胺 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (3R)-6-{[(2R)-2-氨基-2-羧基乙基]硫烷基}-7-(2-氨基乙基)-5-羟基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸 、 7-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid 、 6-S-cysteinyl-8-(2-aminoethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid 、 2,5-bi-S-cysteinyldopamine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸存在下多巴胺的氧化：新有毒产品的表征。

  摘要：

  先前的研究表明，在pH 7.4的L-半胱氨酸（CySH）存在下，多巴胺（DA）的氧化产生了神经递质的半胱氨酰共轭物的复杂混合物，该混合物很容易被进一步氧化为许多二氢苯并噻嗪（DHBT）以及未知的黄色产品。在这项调查中，已经确定了其中三种产品。5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-CyS-DA）和7的氧化反应生成7-（2氨基乙基）-5-羟基-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（BT-1） -（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1）。区域异构体6-（2-氨基乙基）-1,8,9,10-四氢苯并[1,2-b：4,3-b']双[1,4]噻嗪-9-羧酸（12）和6- （2-氨基乙基）-1,2,3,10-四氢苯并[1,2-b：4,3-b']双[1,4]噻嗪-2-羧酸（13）是通过2的氧化而形成的，5-bi-S-CyS-DA），6-S-半胱氨酰基-7-（2-氨基乙基）-

  DOI：

  10.1021/tx960145c

文献信息

• Further Insights into the Influence of <scp>l</scp>-Cysteine on the Oxidation Chemistry of Dopamine:  Reaction Pathways of Potential Relevance to Parkinson's Disease
  作者：Xue-Ming Shen、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/tx960008f

  日期：1996.1.1

  normally found in the cytoplasm of dopaminergic cell bodies in the substantia nigra (SN), is the autoxidation of dopamine (DA) to DA-o-quinone (1). In this investigation, it is demonstrated that in the presence of L-cysteine (CySH) o-quinone 1 is scavenged to give 5-S-cysteinyldopamine (5-S-Cys-DA, major product) and 2-S-cysteinyldopamine (2-S-CyS-DA, minor product). These cysteinyl conjugates are more easily

  神经黑色素（一种通常在黑质（SN）的多巴胺能细胞体细胞质中发现的黑色聚合色素）的形成的第一步是将多巴胺（DA）自动氧化为DA-o-醌（1）。在这项研究中，证明了在存在L-半胱氨酸（CySH）的情况下，邻醌1会被清除，生成5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-Cys-DA，主要产品）和2-S-半胱氨酰多巴胺（ 2-S-CyS-DA，次要产品）。这些半胱氨酰缀合物比DA更容易被氧化。所得产物的相对产率取决于游离CySH的浓度。这些产品包括2,5-双-S-半胱氨酸多巴胺（2,5-bi-S-CyS-DA）和2,5,6-三-S-半胱氨酰多巴胺（2,5,6-三-S-CyS-DA DA），7-（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1），8-（2-氨基乙基）-3,4 -二氢-5-羟基-2H-1 4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-5），以及这些二氢苯并噻嗪（DHBT）的许多半胱氨酸共轭物。当将2