(3R)-6-{[(2R)-2-氨基-2-羧基乙基]硫烷基}-7-(2-氨基乙基)-5-羟基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸 | 153881-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-6-{[(2R)-2-氨基-2-羧基乙基]硫烷基}-7-(2-氨基乙基)-5-羟基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸
• 英文名称: 6-<(2-amino-2-carboxyethyl)thio>-7-(2-aminoethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-S-cysteinyl-7-(2-aminoethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid；6-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-7-(2-aminoethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid；2H-1,4-Benzothiazine-3-carboxylic acid, 3,4-dihydro-6-((2-amino-2-carboxyethyl)thio)-7-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-, (R-(R*,R*))-；(3R)-6-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-7-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid
• CAS: 153881-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅S₂
• 分子量: 373.454
• InChiKey: GQEGNWALNHSACE-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 盐酸多巴胺 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (3R)-6-{[(2R)-2-氨基-2-羧基乙基]硫烷基}-7-(2-氨基乙基)-5-羟基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸 、 7-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid 、 6-S-cysteinyl-8-(2-aminoethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid 、 2,5-bi-S-cysteinyldopamine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸存在下多巴胺的氧化：新有毒产品的表征。

  摘要：

  先前的研究表明，在pH 7.4的L-半胱氨酸（CySH）存在下，多巴胺（DA）的氧化产生了神经递质的半胱氨酰共轭物的复杂混合物，该混合物很容易被进一步氧化为许多二氢苯并噻嗪（DHBT）以及未知的黄色产品。在这项调查中，已经确定了其中三种产品。5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-CyS-DA）和7的氧化反应生成7-（2氨基乙基）-5-羟基-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（BT-1） -（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1）。区域异构体6-（2-氨基乙基）-1,8,9,10-四氢苯并[1,2-b：4,3-b']双[1,4]噻嗪-9-羧酸（12）和6- （2-氨基乙基）-1,2,3,10-四氢苯并[1,2-b：4,3-b']双[1,4]噻嗪-2-羧酸（13）是通过2的氧化而形成的，5-bi-S-CyS-DA），6-S-半胱氨酰基-7-（2-氨基乙基）-

  DOI：

  10.1021/tx960145c

文献信息

• Effects of L-Cysteine on the Oxidation Chemistry of Dopamine: New Reaction Pathways of Potential Relevance to Idiopathic Parkinson's Disease
  作者：Fa Zhang、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/jm00034a006

  日期：1994.4

  Oxidation of the catecholaminergic neurotransmitter dopamine (1) at physiological pH normally results in formation of black, insoluble melanin polymer. In this study, it is demonstrated that L-cysteine (CySH) can divert the melanin pathway by scavenging the proximate o-quinone oxidation product of 1 to give 5-S-cysteinyldopamine (8). This cysteinyl conjugate is further oxidized in the presence of free

  儿茶酚胺能神经递质多巴胺（1）在生理pH值下的氧化通常会导致形成黑色的不溶性黑色素聚合物。在这项研究中，证明了L-半胱氨酸（CySH）可以通过清除1的邻苯二酚近邻氧化产物而转移黑色素途径，从而生成5-S-半胱氨酰多巴胺（8）。该半胱氨酰共轭物在游离CySH的存在下进一步氧化，得到7-（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（11）及其6除许多其他未知化合物外，-S-半胱氨酰（12），8-S-半胱氨酰（14）和6,8-二-S-半胱氨酰（16）偶联物。5-S-半胱氨酰多巴胺（8）和二氢苯并噻嗪11、12、14和16都比1更容易被氧化。随着CySH摩尔过量的增加，黑色素的形成减少，最终，完全被封锁。初步实验表明，当将二氢苯并噻嗪11及其半胱氨酰结合物12和14注入实验室小鼠的大脑时，它们具有致命性，并引起深刻的行为反应，包括活动过度和震颤。基于这些结果和最近的其