2-ethyl-5,6-dichlorobenzimidazole | 90348-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-ethyl-5,6-dichlorobenzimidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 90348-42-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD05992934
• 分子量: 215.082
• InChiKey: TUAVLJUMDKFUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5,6-dichlorobenzimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[5,6-dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物：合成，体外细胞毒性，细胞凋亡和细胞周期研究。

  摘要：

  这项研究的目的是合成一系列新的苯并咪唑衍生物，并研究潜在的细胞周期抑制和针对一系列选定的人类癌细胞系以及HEK-293人类胚胎肾细胞的凋亡效应的潜在分子机制。使用MTT测定法评估细胞毒性作用。Muse™细胞分析仪用于评估细胞周期进程。Annexin-V / PI染色法用于检测细胞凋亡。所有合成的化合物均显示出对癌细胞的显着细胞毒性作用，IC 50值为9.2至166.1μg/ mL。在测试的衍生物中，化合物5对具有IC 50的MCF-7，DU-145和H69AR癌细胞具有明显的细胞毒性活性分别为17.8±0.24、10.2±1.4和49.9±0.22μg/ mL。还对HEK-293人胚胎肾细胞进行了化合物5的测试，发现更安全，细胞毒性更小。结果表明，化合物5显着增加了G 2中的细胞数量/ M相是由p53独立机制调制的。在所有测试的癌细胞中，化合物5以浓度依赖性方式引起晚期凋亡细胞百分比的增加

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2020.109163
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 丙醛 在 氧气 、 PEG 400 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-ethyl-5,6-dichlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，PEG介导的无催化剂快速合成2-取代的苯并咪唑和双-苯并咪唑

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过PEG介导的无催化剂合成，可以高收率合成各种2-取代的苯并咪唑和双-苯并咪唑。产物从热甲醇中直接重结晶。发生反应后，无论是低分子量还是高分子量PEG，均具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.041

文献信息

• Simple inorganic base promoted C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as functional AIEgens used for detecting picric acid
  作者：Kai Yang、Shi-He Luo、Si-Hong Chen、Xi-Ying Cao、Yong-Jun Zhou、Yan-Lan Lin、Yan-Ping Huo、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/d1ob01424b

  日期：——

  Metal-free catalyzed intermolecular tandem Michael addition/cyclization has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines from α-bromocinnamaldehyde and 2-substituted benzimidazoles. The reaction promoted by a simple inorganic base displays moderate to good yields and good functional group tolerance. The optical properties of some typical products have been investigated. We

  无金属催化分子间串联迈克尔加成/环化已被开发用于从 α-溴肉桂醛和 2-取代苯并咪唑合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。由简单的无机碱促进的反应显示出中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。研究了一些典型产品的光学特性。我们发现，由于苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶的C1位存在限制分子内运动的苯环，作为一种新型的聚集诱导发射（AIE） luminogen (AIEgen)，它们显示出非常好的固态荧光，量子产率高达 88.80%。重要的是，化合物3b的 AIE 性能可用于检测硝基芳香炸药苦味酸 (PA)，检测限和淬灭常数分别为 42.5 nM 和 7.27 × 10 4 M -M。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170088551A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to a compound represented by chemical formula 1, which can be used for the prevention and treatment of diseases caused by abnormality in a prolyl-tRNA synthetase (PRS) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种化学式1所代表的化合物，可用于预防和治疗由脯氨酰-tRNA合成酶（PRS）活性异常引起的疾病，或其药用盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。
• 一种苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113512038B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用。本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物，其结构为R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基；R2选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；Ar选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。本发明提供的苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物具有优良的荧光性能和聚集诱导发光性能，且其制备方法具有简单易行、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。这种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物在化学和生物荧光探针领域具有良好的应用前景。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Wang Yufeng

  公开号：US20070135467A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  本文描述的是化学式Ia和Ib的化合物，其中A、B、C和R1被定义。
• Substituted Purine And 7-Deazapurine Compounds
  申请人：Olhava Edward J.

  公开号：US20120142625A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to substituted purine and 7-deazapurine compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating disorders in which DOT1-mediated protein methylation plays a part, such as cancer and neurological disorders, by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及取代嘌呤和7-脱氮嘌呤化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要这些化合物和药物组合物的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗DOT1介导的蛋白质甲基化参与的疾病，例如癌症和神经系统疾病的方法。