ethyl 2-[(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetate | 21418-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-[(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetate
• 英文别名: ethyl 2-((4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2- yl)thio)acetate；ethyl 2-[(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate；(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylmercapto)-acetic acid ethyl ester；(4-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylmercapto)-essigsaeure-aethylester；2-ethoxycarbonylmethylthio-6-methyl-uracil；Ethyl [(4-hydroxy-6-methyl-2-pyrimidinyl)thio]acetate；ethyl 2-[(4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 21418-88-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD06254104
• 分子量: 228.272
• InChiKey: UMBRDZWNHCKZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  339.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 E-2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]-6-methylpyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶类基质金属蛋白酶-10/13抑制剂通过Dimroth重排向目标多药理学优化。

  摘要：

  最近，随着人们对基质金属蛋白酶（MMPs）-10和-13在基质金属蛋白酶（MMPs）网络中的相关性及其对多种疾病（如关节炎，癌症，动脉粥样硬化和阿尔茨海默氏病）的抑制作用的认识不断增强，人们对基质金属蛋白酶（MMPs）-10和-13的兴趣日益浓厚。在这种方法中，双重MMP-10 / 13抑制被公开为靶向多药理学的新方法。尽管已知几种有效的MMP-13抑制剂，但报道的有效和选择性MMP-10抑制剂很少。这项研究描述了新型MMP-10 / 13抑制剂的设计，合成和优化，这些抑制剂具有增强的MMP-10效力和对多药理学的选择性。从对MMP-10抑制作用较弱的基于铅融合的嘧啶的MMP-13抑制剂开始，合理设计了基于嘧啶和嘧啶融合支架的结构，以增强与MMP-13平行的抗MMP-10活性。首先，通过常规和超声辅助方法合成了一系列6-甲基嘧啶-4-酮6-10，然后评估了其对MMP-10 / 13的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103616
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  6-methylpyrimidin-4(3H)-one 和 oxo-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine 衍生物的合成、抗菌、抗氧化和分子对接研究

  摘要：

  设计了一系列 6-methylpyrimidin-4( 3H )-one 和 oxo-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine 衍生物 ( 1-18)以满足对新型抗菌和抗氧化剂的迫切需求. 的体外抗菌活性表明，大多数化合物显示出对革兰阴性（良好的抑制效果的大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）以MIC值细菌55-200微克/毫升为范围大肠杆菌金黄色葡萄球菌为 125–700 µg/mL 。(E)-2-(2-(4-甲氧基亚苄基)肼基)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one ( 8 ) 是最活跃的化合物（MIC = 55 和 125 µg/mL 对大肠杆菌）和金黄色葡萄球菌）。所有化合物都表现出从弱到中到高的抗氧化活性。将所得到的结果显示，化合物3，5，6，9，16，和18具有的所有化合物中的优越性，展示出最高容量耗尽DPPH（1 ， 1 -二苯基- 2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131551

文献信息

• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 42.¹ Marked Solvent Effects on Regioselective Anodic Monofluorination of 4-Oxo-2-pyrimidyl Sulfides
  作者：Mohamed R. Shaaban、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo001129u

  日期：2000.12.1

  Regioselective anodic monofluorination of 4-oxo-2-pyrimidyl sulfides was investigated under various electrolytic conditions. Anodic fluorination was successfully carried out using Et(4)NF.4HF in dimethoxyethane (DME) to provide the corresponding alpha-fluorinated products in good yields. In contrast, acetonitrile (MeCN) was not suitable for the anodic fluorination due to the severe anode passivation

  在各种电解条件下研究了4-氧代-2-嘧啶硫醚的区域选择性阳极单氟化。使用在二甲氧基乙烷（DME）中的Et（4）NF.4HF成功地进行了阳极氟化，以良好的产率提供了相应的α-氟化产物。相反，乙腈（MeCN）由于在电解过程中会发生严重的阳极钝化，因此不适用于阳极氟化。发现DME和MeCN的混合溶剂对于氟化也是有效的，并且产物产率随着DME与MeCN的比率的增加而增加。DME的优越性可以主要通过抑制阳极钝化和增强氟离子的亲核性来解释。详细讨论了这种对阳极氟化的明显溶剂作用。
• Tuning Nuclear Receptor Selectivity of Wy14,643 towards Selective Retinoid X Receptor Modulation
  作者：Julius Pollinger、Leonie Gellrich、Simone Schierle、Whitney Kilu、Jurema Schmidt、Lena Kalinowsky、Julia Ohrndorf、Astrid Kaiser、Jan Heering、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01848

  日期：2019.2.28

  The fatty acid sensing nuclear receptor families retinoid X receptors (RXRs) and peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) hold therapeutic potential in neurodegeneration. Valuable pleiotropic activities of Wy14,643 in models of such conditions exceed its known PPAR agonistic profile. Here, we characterize the compound as an RXR agonist explaining the pleiotropic effects and report its systematic

  脂肪酸感应核受体家族类视黄醇X受体（RXRs）和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）在神经退行性变中具有治疗潜力。在这种情况下，Wy14,643的有价值的多效性活性超过了其已知的PPAR激动特性。在这里，我们将化合物表征为RXR激动剂，解释了多效性效应，并报告了其系统的结构-活性关系分析，并发现了驱动PPAR和RXR的特定分子决定因素。我们设计了该药物的紧密类似物，包括对RXR和PPAR的选择性和双重激动作用，可以作为研究各种病理学中核受体的作用和相互作用的优良药理学工具。系统优化的高效RXR激动剂揭示了体内活性和脑中活性浓度。与传统的类维生素A相比，由于缺乏RXR /肝X受体介导的副作用和出色的特性，它建立了新型的创新RXR调节剂，以克服针对RXR靶向药物发现的关键挑战。
• Synthesis of 2-[(4-Methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamides
  作者：A. K. Shiryaev、A. M. Gulyaeva、V. A. Shiryaev、U. M. Aristova

  DOI：10.1134/s1070428023040255

  日期：2023.4

  Abstract Ethyl 2-[(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate reacted with aliphatic amines to give the corresponding acetamides, whereas its reactions with hydrazine hydrate and aniline afforded 2-hydrazinyl- and 2-anilino-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones, respectively.

  摘要 2-[(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基)硫烷基]乙酸乙酯与脂肪胺反应得到相应的乙酰胺，而与水合肼和苯胺反应得到2-肼基-和分别为2-苯胺基-6-甲基嘧啶-4(3 H )-酮。
• Assessment of Novel Diazinon Immunoassays for Water Analysis
  作者：Eva M. Brun、Marta Garcés-García、Estefanía Escuín、Sergi Morais、Rosa Puchades、Ángel Maquieira

  DOI：10.1021/es034892p

  日期：2004.2.1

  Diazinon is a broad organophosphate insecticide used in agricultural and other treatments, resulting in widespread water contamination. The development of easy-to-use screening immunoanalytical methods is an interesting tool to study environmental pollution impact. Two novel strategies for diazinon hapten synthesis are addressed. One of them attaches the spacer arm to the oxygen atom of the diazinon aromatic ring. The other one retains the diazinon basic structure linking the spacer to an aromatic carbon. A total of eight diazinon haptens were synthesized, demonstrating that they are suitable for immunoreagent (protein conjugates and polyclonal antibodies) production. The optimized ELISA is based on conjugate-coated format and had a detection limit of 0.40 mug/L, showing little or no cross-reactivity to similar tested compounds. The immunoassays were used as a tool to quantify diazinon in natural waters. Results are in agreement with those given by GC-MS reference method. Mean recoveries ranging between 99% and 105% confirm the potential of our approach to determine diazinon in samples without purification or preconcentration steps, being applied as a screening method for field monitoring of diazinon in river waters.
• Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud; Negm, Abdalla Mohamed; Gaafar, Alaa Eldein Mustafa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 145 - 156
  作者：Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud、Negm, Abdalla Mohamed、Gaafar, Alaa Eldein Mustafa

  DOI：——

  日期：——