[1,4,7-tris(ethoxycarbonylmethyl)]1,4,7,10-tetraazacyclododecane hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1,4,7-tris(ethoxycarbonylmethyl)]1,4,7,10-tetraazacyclododecane hydrobromide
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tris(ethyl acetate)*HBr；1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tris(ethyl acetate) hydrobromide；Ethyl 2-[4,7-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;hydrobromide；ethyl 2-[4,7-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₂₀H₃₈N₄O₆
• 分子量: 511.457
• InChiKey: MWXYPNMVQULKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,4,7-tris(ethoxycarbonylmethyl)]1,4,7,10-tetraazacyclododecane hydrobromide 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The first structural and spectroscopic study of a paramagnetic 5f DO3A complex

  摘要：

  制备了大环 DO3A 的 5f2 铀（IV）络合物（DO3A = [4,7,10-三-羧甲基-,1,4,7,10-四氮杂-环十二碳-1-基]-乙酸）并其特征在于固态和溶液中。 DO3A 支架不含强吸收性发色团，能够轻松检测相对较长寿命 (8–13 ns) 的紫外-可见发射，该发射具有显着的电荷转移特性，暂定为激发的 3F2 5f1 6d1 电子构型的失活。这项研究首次证明，在没有天线的情况下，简单的 U(IV) 螯合物的发光是可以检测到的，有可能作为环境 U(IV) 物种的诊断途径。

  DOI：

  10.1039/c2dt30573a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 轮环藤宁 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以37%的产率得到[1,4,7-tris(ethoxycarbonylmethyl)]1,4,7,10-tetraazacyclododecane hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  用于小鼠模型体内 MR 成像的 β-半乳糖苷酶响应探针的自焚激活。

  摘要：

  我们的实验室开发了一系列新的自焚 MR 试剂，用于快速检测表达 β-半乳糖苷酶 (β-gal) 的小鼠模型中的酶活性。我们研究了两种分子结构，以创建通过调节水与 GdIII 的配位来检测 β-gal 活性的试剂。第一种是分子间方法，其中我们设计了几种结构异构体以最大限度地提高内源碳酸根离子的配位。第二个涉及 q 调制的分子内机制。我们将一个带有 2、4、6 或 8 个碳连接体的悬垂配位羧酸配体结合在一起，以使配体与 GdIII 离子的配位饱和。这使得代理无效。我们证明，一种特别的试剂（6-C 侧链羧酸盐）是一种极其有效的 MR 报告基因，可用于检测表达 β-gal 的小鼠模型中的酶活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909933

文献信息

• BIO-ACTIVATED REPORTERS TO VISUALIZE, IN REAL TIME, SPECIFIC GENE THERAPY PRODUCTS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20210030896A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided herein are MRI contrast agents that are conditionally activated by an enzyme from a reporter gene coupled to a gene of interest. In some embodiments, provided herein is a platform where a substrate (blocking access of water to a Gd(III) ion) is removed by an enzyme that can be changed to accommodate a number of gene therapy targets.

  本文提供的是MRI对比剂，可以通过与感兴趣基因耦合的报告基因中的酶进行有条件激活。在某些实施例中，本文提供了一个平台，其中通过酶去除底物（阻止水接触Gd(III)离子），该酶可以更改以适应多种基因治疗靶点。
• Improved Synthesis of 10-(2-Alkylamino-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic Acid Derivatives Bearing Acid-Sensitive Linkers
  作者：Bhumasamudram Jagadish、Tarik J. Ozumerzifon、Sue A. Roberts、Gabriel B. Hall、Eugene A. Mash、Natarajan Raghunand

  DOI：10.1080/00397911.2013.813547

  日期：2014.2

  provides convenient access to 10-(2-alkylamino-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid derivatives that contain acid-sensitive functional groups. The utility of the method is demonstrated by improved syntheses of two known 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid monoamides bearing acid-sensitive ω-tritylthio alkyl chains in much greater yields based on cyclen as

  摘要 1,4,7-三(甲氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4,7-三(乙氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的氢溴酸盐与适当的烷基化反应α-溴乙酰胺，然后水解，可以方便地获得含有酸敏感官能团的 10-(2-烷基氨基-2-氧乙基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸衍生物. 该方法的实用性通过两种已知的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸单酰胺的改进合成得到证明，这些单酰胺带有酸敏感的 ω-三苯甲基硫代烷基链，基于循环以更高的产率作为起始材料。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：
• Controlled preparation of a heterometallic lanthanide complex containing different lanthanides in symmetrical binding pockets
  作者：Louise S. Natrajan、Aaron Joseph L. Villaraza、Alan M. Kenwright、Stephen Faulkner

  DOI：10.1039/b913702e

  日期：——

  A heterometallic lanthanide complex has been prepared by sequential deprotection and complexation of an orthogonally protected ligand: luminescence and NMR spectroscopy have been used to probe the integrity of the complex.

  通过对一种正交保护配体进行连续脱保护和络合，制备出了一种杂金属镧系元素络合物：利用发光和核磁共振光谱来探测络合物的完整性。
• APTRA-Based Luminescent Lanthanide Complexes Displaying Enhanced Selectivity for Mg²⁺
  作者：Edward R. H. Walter、J. A. Gareth Williams、David Parker

  DOI：10.1002/chem.201800745

  日期：2018.5.28

  feature the APTRA unit linked to a metal‐bound pyridine ring through an alkynyl unit, differing according to the disposition of the APTRA substituents relative to the C≡C unit (para‐N and para‐O). In EuL3, the APTRA ring is directly bonded to the Eu‐coordinated pyridine (para‐O). The metal binding affinities for magnesium, calcium and zinc ions have been measured by using emission and excitation spectroscopy

  一系列三铕（III）络合物已经创建其中APTRA部分已经被集成到敏化的发色团（APTRA = ø -aminophenol- Ñ，Ñ，Ñ -triacetate）。组成异构体的EuL 1和EuL 2的特征是APTRA单元通过炔基单元与金属结合的吡啶环相连，这取决于APTRA取代基相对于C≡C单元的位置（对-N和对-O ）。在EuL 3中，APTRA环直接键合到Eu-配位吡啶上（对位-O）。镁，钙和锌离子的金属结合亲和力已通过使用发射光谱和激发光谱法进行了测量。吡啶基炔基芳基系统EuL 1和EuL 2对Mg 2+具有优异的亲和力和选择性。镁2+与大环Eu络合物部分相反，亲和力出人意料地与先前对结构相关系统的研究有很大不同，该系统采用有机荧光团作为报告分子，与结构相关的系统进行了研究。对钙和锌的亲和力大大降低（可能是由于延长的共轭作用导致的芳基N或O原子的供体能力降低），这意味着使用这种方法可以首次直接在血清中测量镁离子的浓度。
• Self‐Immolative Activation of β‐Galactosidase‐Responsive Probes for In Vivo MR Imaging in Mouse Models
  作者：Laura M. Lilley、Sarah Kamper、Michael Caldwell、Zer Keen Chia、David Ballweg、Luke Vistain、Jeffrey Krimmel、Teresa Anne Mills、Keith MacRenaris、Paul Lee、Emily Alexandria Waters、Thomas J. Meade

  DOI：10.1002/anie.201909933

  日期：2020.1.2

  Our lab has developed a new series of self-immolative MR agents for the rapid detection of enzyme activity in mouse models expressing β-galactosidase (β-gal). We investigated two molecular architectures to create agents that detect β-gal activity by modulating the coordination of water to GdIII . The first is an intermolecular approach, wherein we designed several structural isomers to maximize coordination

  我们的实验室开发了一系列新的自焚 MR 试剂，用于快速检测表达 β-半乳糖苷酶 (β-gal) 的小鼠模型中的酶活性。我们研究了两种分子结构，以创建通过调节水与 GdIII 的配位来检测 β-gal 活性的试剂。第一种是分子间方法，其中我们设计了几种结构异构体以最大限度地提高内源碳酸根离子的配位。第二个涉及 q 调制的分子内机制。我们将一个带有 2、4、6 或 8 个碳连接体的悬垂配位羧酸配体结合在一起，以使配体与 GdIII 离子的配位饱和。这使得代理无效。我们证明，一种特别的试剂（6-C 侧链羧酸盐）是一种极其有效的 MR 报告基因，可用于检测表达 β-gal 的小鼠模型中的酶活性。