(E)-ethyl tetradec-2-enoate | 38112-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl tetradec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-tetradec-2-enoate；ethyl (E)-2-tetradecenoate
• CAS: 38112-60-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: JXDGEQAWGZXILF-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl tetradec-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-tetradecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用稳定的全氟烷基锌试剂对磷酸烯丙基磷酸进行铜催化的全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种通用且实用的方法，用于将磷酸烯丙酯与稳定的全氟烷基锌试剂进行铜催化的交叉偶联。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率，良好的官能团耐受性以及较高的区域和立体选择性，并提供了通向烯丙基全氟烷基化合物的一般，直接和有用的途径。初步的机理研究表明，烯丙基铜中间体可能参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02432
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 溴乙酸乙酯 在 三丁基锑 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-ethyl tetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三正丁基锡b素介导的α-溴乙酸与羰基化合物的新型烯烃化反应

  摘要：

  已经发现三正丁基锡sti碱通过α-溴乙酸酯介导羰基化合物的烯烃，以高收率得到相应的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84675-4

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01048

  日期：2019.5.17

  Decarboxylative cross-coupling of aliphatic acid anhydrides with vinyl triflates or halides was accomplished via nickel catalysis. This methodology works well with a broad array of substrates and features abundant functional group tolerance. Notably, our approach addresses the issue of safe and environmental installation of methyl or ethyl group into molecular scaffolds. The method possesses high chemoselectivity

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。
• Solvent-free, one-pot synthesis of <font>α</font>,<font>β</font>-unsaturated esters in the presence of a <i>C</i>₃-symmetric arsine
  作者：Changqing Wang、Liu Yang、Rong Zhou、Guangquan Mei

  DOI：10.1080/00397911.2016.1186698

  日期：2016.6.17

  ABSTRACT An efficient synthesis of α, β-unsaturated esters is achieved via a one-pot reaction in the presence of a C3-symmetric arsine. The key advantages are the short reaction time, simple workup, mild reaction conditions, and high yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 C3 对称胂的存在下，通过一锅反应实现了 α, β-不饱和酯的有效合成。主要优点是反应时间短、后处理简单、反应条件温和、收率高。图形概要
• A One‐Pot Synthesis of <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Esters From Esters
  作者：Chang Whee Hong、Yong Jin Lee、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12332

  日期：2021.8

  (HWE) olefination is described. The E-selective HWE homologation of various esters to α,β-unsaturated esters was readily achieved and gave the desired products in good-to-moderate yields under mild conditions. The one-pot reaction proceeds through an in situ generated aldehyde, formed via the partial reduction of an ester with lithium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride. The formation of cyclized metal

  描述了一种用于还原 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化的便捷方法。所述ë各种酯的-选择性HWE同系α，β不饱和酯是容易实现和温和的条件下得到良好的到中等产率的所需产物。一锅反应通过原位生成的醛进行，醛通过酯与二异丁基-叔丁氧基氢化铝锂的部分还原形成。发现环化金属缩醛的形成和随后分解为用于烯化的醛是该 C2-碳同系化方案中的关键步骤。
• Syntheses of the Macrocyclic Spermine Alkaloids (±)-Budmunchiamine A - C
  作者：Kasim Popaj、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<180::aid-hlca180>3.0.co;2-f

  日期：2001.1.31

  The syntheses of four macrocyclic spermine alkaloids, (±)-budmunchiamine A – C (1a – c) and (±)-budmunchiamine L4 (1), were accomplished by Michael addition of spermine to the α,β-unsaturated esters 3a – d, followed by cyclization of the resulting α,ω-tetraamino esters 4a – d with triethoxyantimony; N-methylation of the amino lactams 6a – c yielded the budmunchiamines A – C (1a – c).

  四种大环精胺生物碱 (±)-budmunchiamine A – C (1a – c) 和 (±)-budmunchiamine L4 (1) 的合成是通过 Michael 将精胺添加到 α,β-不饱和酯 3a – d 中完成的，然后用三乙氧基锑环化所得的 α,ω-四氨基酯 4a-d；氨基内酰胺 6a – c 的 N-甲基化产生 budmunchiamines A – C (1a – c)。