(9ci)-2-(5-甲基-2-呋喃)-1H-苯并咪唑 | 78706-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(5-甲基-2-呋喃)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-furyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(5-methylfuran-2-yl)-1H-benzimidazole；2-(5-methylfuryl)-1H-benzimidazole；2-(5-methyl-2-furyl)-1H-benzimidazole；2-(5-methylfuran-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole
• CAS: 78706-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01412910
• 分子量: 198.224
• InChiKey: BLIMSOPINYXOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  394.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(5-甲基-2-呋喃)-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2-(5-methylfuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Targeting Receptor Tyrosine Kinase VEGFR-2 in Hepatocellular Cancer: Rational Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles

  摘要：

  在这项研究中，一系列新型的1,2-二取代苯并[d]咪唑被合理设计为靶向肝细胞癌的VEGFR-2抑制剂。我们的设计策略是双重的；首先旨在研究将众所周知的抗血管生成的2-呋喃基苯并咪唑的5-甲基呋喃基团替换为异丙基基团对VEGFR-2抑制活性和细胞毒活性的影响。我们的第二个目标是通过延长它们的一位点的侧链来进一步优化苯并咪唑衍生物的结构，设计更强效的类II型VEGFR-2抑制剂。设计的1,2-二取代苯并咪唑表现出强大的细胞毒活性，对HepG2细胞系的IC50 = 1.98 μM，而索拉非尼的IC50 = 10.99 μM。此外，合成的化合物在HepG2细胞系中显示出有希望的VEGFR-2抑制活性，例如，化合物17a和6分别显示出82%和80%的抑制作用，而索拉非尼的抑制率为92%。研究17a对HepG2细胞周期的影响表明，17a在G2/M期阻滞细胞周期并诱导剂量依赖的凋亡效应。对合成的1,2-二取代苯并咪唑在VEGFR-2活性位点的分子对接研究显示它们能够完成必要的氢键和疏水相互作用，以实现最佳的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25040770
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (9ci)-2-(5-甲基-2-呋喃)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些新香豆素衍生物的合成及抗抑郁活性

  摘要：

  香豆素-3-肉桂酰基衍生物2a-d是通过3-乙酰基香豆素1与不同的芳族醛的克莱森-施密特缩合制备的。2b，e与胍和硫脲的环加成反应分别得到相应的氨基嘧啶3a，b和硫代嘧啶衍生物4a，b。将化合物4a，b与氯乙酸或3-溴丙酸缩合，分别得到香豆素3-噻唑并嘧啶5a，b和噻嗪并嘧啶6a，b的衍生物。将化合物4a，b与氯乙酸和芳族醛缩合，得到芳基亚甲基衍生物7a，b，其可以通过化合物5a，b与芳族醛的缩合直接制备。在乙酸铵存在下，将化合物2a-e与丙二腈或乙酸氰基乙酯缩合，得到氰基吡啶8a，b和氰基吡啶酮9a-d衍生物，它们是通过3-乙酰香豆素1，丙二腈或氰基乙酸乙酯与乙酸醛存在下的芳族醛缩合而制得的。化合物2a，b，e与邻苯二胺在回流的乙醇中缩合导致形成10a-c作为中间体，然后通过热解裂解为苯并咪唑衍生物11以及化合物12a-c作为混合物，它们是通过熔融直接获得的在200-220℃下用α-不饱

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-05-15

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and cytotoxic evaluation of novel 2-furybenzimidazoles as VEGFR-2 inhibitors
  作者：Mona A. Abdullaziz、Heba T. Abdel-Mohsen、Ahmed M. El Kerdawy、Fatma A.F. Ragab、Mamdouh M. Ali、Sherifa M. Abu-bakr、Adel S. Girgis、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.068

  日期：2017.8

  the allosteric hydrophobic back pocket in a type III inhibitors-like binding mode. The binding interaction is augmented by a ring substituent with long chain extension at position 1 of the benzimidazole due to its hydrophobic interaction with the hydrophobic side chains of the amino acids at the interface between the ATP binding site and the allosteric back pocket. Structure-activity relationship (SAR)

  通过抑制血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制血管生成已被应用于癌症治疗，因为它在促进癌症生长和转移中起着重要的作用。在本研究中，通过简便的合成途径设计并合成了一系列苯并咪唑-呋喃杂种。评估合成的化合物对乳腺癌（MCF-7）和肝细胞癌（HepG2）癌细胞的体外细胞毒活性。与他莫昔芬（IC50 = 21.57μM）相比，两种合成的缀合物10b和15对MCF-7细胞系表现出有效的抗增殖特性（分别为IC50 = 21.25、21.35μM）。此外，化合物10a，10b，15和17还显示出有希望的效价（IC50 = 25.95、22.58、26.94和31.06μM，与顺铂相反（分别为IC50 = 31.16μM）针对肝癌细胞HepG2。而且，对合成化合物对MCF-7细胞系中VEGFR-2水平的影响的体外评价显示出相对于未处理的对照细胞，它们具有有效的抑制活性。四种化合物10a，10b，14
• Aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzimidazoles, 2-arylbenzoxazoles, and 2-arylbenzothiazoles from arylmethanols or arylmethylamines catalyzed by Fe(III)/TEMPO under solvent-free conditions
  作者：Jiatao Yu、Mengnan Shen、Ming Lu

  DOI：10.1007/s13738-014-0537-0

  日期：2015.5

  A simple and efficient aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzimidazoles, 2-arylbenzoxazoles, and 2-arylbenzothiazoles from arylmethanols or arylmethylamines with o-phenylenediamine, o-aminophenol and o-aminothiophenol catalyzed by Fe2(SO4)3/TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl) system under solvent-free conditions. This reaction uses air as an environmental and economic oxidant, tolerates

  2- arylbenzimidazoles，2- arylbenzoxazoles和2- arylbenzothiazoles从arylmethanols或arylmethylamines用一个简单的和有效的有氧氧化合成ö苯二胺，ö氨基苯酚和ö -aminothiophenol催化的Fe 2（SO 4）3 / TEMPO（2， 2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）体系在无溶剂条件下进行。该反应使用空气作为环境和经济氧化剂，可耐受苄基伙伴芳环上的各种官能团，并以中等收率提供产物。
• Iron-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Synthesis of Benzimidazoles, Benzoxazoles, and Benzothiazoles Directly from Aromatic Primary Amines Under Solvent-Free Conditions in the Open Air
  作者：Jiatao Yu、Yonggen Xia、Ming Lu

  DOI：10.1080/00397911.2014.914221

  日期：2014.10.18

  Abstract Solvent-free oxidative synthesis of benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles from aromatic primary amines and o-phenylenediamine, o-aminophenol, and o-aminothiophenol has been achieved by using Fe(NO3)3 and TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl). This reaction can use air as an economical and green oxidant, and a wide variety of derivatives were obtained in good to excellent

  摘要 利用 Fe(NO3)3 和 TEMPO (2,2,6,6) 实现了以芳香伯胺和邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚无溶剂氧化合成苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。 -四甲基-1-哌啶基氧基）。该反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，并且以良好到优异的收率获得了多种衍生物。提出了反应机理，该方法为制备取代的苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑提供了一种直接、实用、有效的方法。图形概要
• Ruthenium(II)-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazole and 2-arylbenzothiazole in water
  作者：Keisham S. Singh、Francis Joy、Prabha Devi

  DOI：10.1007/s11243-020-00435-3

  日期：2021.3

  of ruthenium(II)-catalyst under nitrogen without the use of additive in water. This reaction was extended to various heteroaromatic aldehydes obtaining up to 88% yield of the desired 2-arylbenzimidazoles/2-arylbenzothiazoles. In a few cases, a small amount of diarylated compounds was formed depending on the aldehydes used. Additionally, antibiotic properties of the synthesized compounds have been screened

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达
• Efficient preparation of acidic ionic liquid-functionalized reduced graphene oxide and its catalytic performance in synthesis of benzimidazole derivatives
  作者：H. D. Hanoon、E. Kowsari、M. Abdouss、H. Zandi、M. H. Ghasemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2727-0

  日期：2017.3

  in different conditions. Among the various catalysts, A-FGO is an excellent catalyst in the reaction. A wide variety of aldehydes were used under optimal reaction conditions to synthesis benzimidazole derivatives. The reaction conditions are mild and the workup method is simple as well as giving high yields. All synthesised products were characterised using melting point, FTIR, 1H NMR, 13C NMR and CHN

  摘要 本文报道了一种有效的方法，该方法具有简单的后处理，可以通过使用共价负载在石墨烯片上的酸性离子液体轻松合成苯并咪唑衍生物。使用FTIR，扫描电子显微镜，X射线光电子能谱，能量色散X射线能谱和X射线衍射技术对催化剂进行了高效合成和表征。催化有机反应在不同条件下进行。在各种催化剂中，A-FGO是反应中的优异催化剂。在最佳反应条件下使用了多种醛来合成苯并咪唑衍生物。反应条件温和，后处理方法简单，收率高。使用熔点，FTIR，1 H NMR，13 C NMR和CHN技术。反应结束时，通过简单过滤回收催化剂，用二氯甲烷洗涤，干燥，然后在后续反应中再使用。获得的纯度与最初运行时的纯度相同。较短的反应时间，较高的收率，较安全的反应条件，生态友好的性质以及催化剂的可能再利用，使得这些方法对苯并咪唑衍生物合成领域中的当前工艺做出了有效贡献。 图形概要