3-巯基丙酸 | 1892-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 中文名称: 3-巯基丙酸
• 中文别名: 硫代丙酸
• 英文名称: propanethioic acid
• 英文别名: thiopropionic acid；methyl thioacetic acid；Thiopropionsaeure；Thiolpropionsaeure；propanethioic S-acid
• CAS: 1892-31-5
• 化学式: C₃H₆OS
• 分子量: 90.146
• InChiKey: KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  108-109 °C
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.630 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dipropionyl disulphide
  参考文献：
  名称：

  R 2 S–SX型[X = CF 3或R'C（O）]的硫磺基自由基的电子自旋共振研究

  摘要：

  光化学生成的三氟甲基或酰基噻吩基团加到二烷基硫醚上，形成硫磺基团R 2 S 1 –S 2 X [X = CF 3或R'C（O）]，其esr光谱已被检测到。这些加合物在三坐标硫原子上似乎是非平面的，并且未成对的电子被认为占据了Sσσ*轨道。从β型氢分裂小号1 -烷基基团可能主要发生通过自旋传输的hyperconjugative机制，并且似乎取决于在S的自旋密度（ρ）1个-3 p σ轨道和二面角（θ）之间在S 1 CH β和S 2小号1个根据近似公式C平面一个（H β）= 25.2ρcos 2 θG的克的硫烷基的基团的因素是显着地取决于温度和R的性质在低温下，该加合物通常衰变通过二阶过程，大概是双分子自反应。当R 2 S = [省略图]或（Et 2 N）2 S时，即使在低温下也分别发生快速开环或S–N裂解，观察到不同的行为。温度相关的线形效应在R 2的光谱中很明显S-SX，和若干不同的过程似乎

  DOI：

  10.1039/p29800001497
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 在 硫化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.5h， 生成 3-巯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIS OF ANDROSTANE 17-BETA CARBOTHIOIC ACID AND RELATIVE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  提供一种合成雄甾烷17-β羧硫酸的方法。该方法包括混合雄甾烷17-β羧酸和偶联试剂，并添加烷硫酸以形成雄甾烷17-β羧硫酸，其中雄甾烷17-β羧硫酸的化学式为（I）：其中R1代表氢或卤代烷基，R2代表C1-8线性烷基，C1-8支链烷基，C1-6不饱和的无环基团或芳香基团，R3代表氢或羟基，R4代表氢、溴、氯或氟，R5代表氢、溴、氯或氟。该方法是一种单锅反应。

  公开号：

  US20090275767A1
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸丙酯 在 1,6-己二胺 、 3-巯基丙酸 作用下， 生成 O,O-dipropyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Acyl Alkoxycarbonyl Sulfides and the Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2930

文献信息

• 一种合成芳基硫醚类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106966933B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种合成芳基硫醚类化合物的方法，包括以下步骤：将酚类化合物或胺类化合物、硫醇类化合物、过渡金属催化剂、水加入反应瓶中、封口，向反应瓶中充入氧气、加热搅拌反应，之后经萃取、干燥、浓缩、纯化，制得芳基硫醚类化合物。本发明提供了一种通过酞菁类过渡金属催化剂催化酚类或胺类化合物与硫醇类化合物的氧化偶联反应来制备芳基硫醚类化合物的新方法。合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高，达80％以上，为芳基硫醚类化合物的合成提供了一种新途径。与现有方法比，原料廉价易得，且用水作溶剂(催化剂能够很好地溶解在水中)，非均相条件下，能够得到高分离收率的芳基硫醚化合物，提高了反应的效率和反应的原子经济性。
• Substituted mercapto acid amides and their use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04216160A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  Substituted mercapto acid amides are prepared, and are useful as immunoregulants for correcting an imbalance of immune homeostasis, particularly as immunostimulants in the treatment of autoimmune and immune deficient diseases and disorders.

  取代巯基酸酰胺被制备出来，并且作为免疫调节剂在纠正免疫稳态失衡方面非常有用，特别是作为免疫刺激剂用于治疗自身免疫和免疫缺陷疾病和疾病。
• Studies on topical antiinflammatory agents. II. Synthesis and vasoconstrictive activity of 21-substituted corticosteroids with sulfur-containing moieties.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.1795

  日期：——

  As part of the search for new topical antiinflammatory agents, various 21-substituted corticosteroids having sulfur-containing moieties were prepared and tested for vasoconstrictive activity in humans. A structure-activity relationship study revealed that substitution of the 21-hydroxy group with a lower alkyl-thio group enhanced the activity. The activities of the 21-methylthio (3Ad) and the 21-ethylthio (3Ae) compounds were more potent than that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeroyloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV).

  在寻找新型局部抗炎药物的过程中，制备并测试了多种含有硫元素的21-取代皮质类固醇在人体的血管收缩活性。结构-活性关系研究表明，将21-羟基基团用低级烷基硫基团替代可以增强活性。21-甲硫基（3Ad）和21-乙硫基（3Ae）化合物的活性比9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸氧基-1, 4-孕甾二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）更强。
• Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.
  作者：KAZUYA KAMEO、KUNIO OGAWA、KIMIYO TAKESHITA、SHIRO NAKAIKE、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.2050

  日期：——

  As part of the search for new antirheumatic agents, three types of 3-benzoylpropionic acid derivatives having a mercapto moiety in their structures were prepared, and tested for suppressing activity on adjuvant arthritis in Sprague-Dawley rats. A structure-activity relationship study showed that substitution on the phenyl ring contributed to the activity and the most favorable substituent was different in each type of derivative.

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。
• Thioacylium ions. Gas-phase ion-molecule reactions of thioic and dithioic acid derivatives
  作者：Marjorie C. Caserio、Jhong K. Kim

  DOI：10.1021/ja00361a026

  日期：1983.11

  2 H 5 CS + sont generes en phase gazeuse a partir des ions acylium CH 3 CO + et C 2 H 5 CO + et les acides thioacetique et thiopropionique par resonance cyclotronique ionique. De plus, CH 3 CS + est forme aussi a partir du diacetyl sulfure. Mecanisme de formation des ions thioacylium et des reactions de transfert d'acyle et de thioacyle en phase gazeuse

  Les 离子 thioacylium CH 3 CS + et C 2 H 5 CS + 子类同相凝视部分 acylium CH 3 CO + et C 2 H 5 CO + et les acides thioacetique et thiopropionique par 共振回旋加速器。De plus, CH 3 CS + est forme aussi a partir du diacetylsulfe。Mecanisme de Formisme des ionic des thioacylium et des reaction de transfert d'acyle et de thioacyle en phasegazeuse