thio-3-methylbutyric acid | 60681-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 英文名称: thio-3-methylbutyric acid
• 英文别名: thioisovaleric acid；Thioisovaleriansaeure；Butanethioic acid, 3-methyl-；3-methylbutanethioic S-acid
• CAS: 60681-87-0
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: OMRJSCBKLPEXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thio-3-methylbutyric acid 在 全氟碘代丁烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 23.0h， 以97%的产率得到异戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的原子取代过程将硫代酸转化为羧酸

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的原子取代反应，用于以二甲亚砜 (DMSO) 作为氧源将硫代酸转化为羧酸，以超过 90% 的产率提供各种烷基和芳基羧酸。通过硫代酸和 DMSO 之间形成的氢键加合物的光化学反应，原子取代过程顺利进行。提出了涉及 DMSO 的质子耦合电子转移 (PCET) 以及同时产生硫基和羟基自由基是实现转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00481
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 thio-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的原子取代过程将硫代酸转化为羧酸

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的原子取代反应，用于以二甲亚砜 (DMSO) 作为氧源将硫代酸转化为羧酸，以超过 90% 的产率提供各种烷基和芳基羧酸。通过硫代酸和 DMSO 之间形成的氢键加合物的光化学反应，原子取代过程顺利进行。提出了涉及 DMSO 的质子耦合电子转移 (PCET) 以及同时产生硫基和羟基自由基是实现转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00481

文献信息

• Visible Light-Induced Amide Bond Formation
  作者：Wangze Song、Kun Dong、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03905

  日期：2020.1.17

  A metal-, base-, and additive-free amide bond formation reaction was developed under an organic photoredox catalyst. This green approach showed excellent functional selectivity without affecting other functional groups such as alcohols, phenols, ethers, esters, halogens, or heterocycles. This method featured a broad substrate scope, good compatibility with water and air, and high yields (≤95%). The

  在有机光氧化还原催化剂下开发了无金属，无碱和无添加剂的酰胺键形成反应。这种绿色方法显示出优异的功能选择性，而不会影响其他功能基团，例如醇，酚，醚，酯，卤素或杂环。该方法具有广泛的底物范围，与水和空气的良好相容性以及高产率（≤95％）。通过合成重要的药物分子（例如对乙酰氨基酚，褪黑激素，吗氯贝胺和乙酰唑胺）证明了其潜在的实用性。
• 一种可见光诱导无金属参与制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110698360A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种可见光诱导无金属参与制备酰胺的方法，步骤如下：在有机溶剂中，以9‑均三甲苯基‑10‑甲基吖啶四氟硼酸盐为光敏剂，催化硫代酸类化合物与胺类化合物的反应制备酰胺类化合物。本发明中新型酰胺的可见光诱导氧化还原合成的制备方法反应条件温和，产物收率不低于71％。这种绿色方法在形成酰胺键时表现出出色的官能团选择性，而不会影响其他官能团，例如醇，酚，醚，酯，卤素和杂环。
• Visible-Light-Induced <i>N</i>-Acylation of Sulfoximines
  作者：Pan Qiu、Xuelun Duan、Ming Li、Yubin Zheng、Wangze Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00843

  日期：2022.4.15

  A metal-, base-, and additive-free N-acylation of sulfoximines was developed under mild conditions using organic photoredox catalyst. This green strategy featured broad substrate scope, good compatibility with air, and high yields (up to 96%). It could be further applied to amino acid modifications and α-keto N-acyl sulfoximine synthesis without any complicated transformations or operations.

  使用有机光氧化还原催化剂在温和条件下开发了一种无金属、无碱和无添加剂的亚砜亚胺N-酰化。这种绿色策略具有广泛的底物范围、与空气的良好相容性和高产率（高达 96%）。它可以进一步应用于氨基酸修饰和α-酮基N-酰基亚砜亚胺合成，无需任何复杂的转化或操作。
• Eine neue Methode zur Herstellung gemischter Disulfide. Vorläufige Mitteilung
  作者：Paul Dubs、Rita Stüssi

  DOI：10.1002/hlca.19760590433

  日期：1976.6.2

  A New Synthesis of Unsymmetrical Disulfides.

  不对称二硫化物的新合成。
• Thieno-triazolo-diazepine derivatives useful as anti-ischemic agents
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques

  公开号：US05049559A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  The invention relates to thieno-triazolo-diazepine derivatives of the formula ##STR1## wherein Y stands for oxygen or sulphur and R stands for various substituents, to a preparation process of said compounds and to therapeutic compositions containing the same. The compounds are particularly interesting in the treatment of ischemia.

  本发明涉及公式为##STR1##的噻唑三唑二氮杂环衍生物，其中Y代表氧或硫，R代表各种取代基，以及该化合物的制备方法和含有该化合物的治疗组合物。该化合物在缺血治疗方面特别有趣。