2-甲基硫代丙i酸 | 44296-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 中文名称: 2-甲基硫代丙i酸
• 英文名称: thioisobutyric acid
• 英文别名: 2-methylpropanethioic S-acid；2-methylthiopropionic acid
• CAS: 44296-44-8
• 化学式: C₄H₈OS
• 分子量: 104.173
• InChiKey: FFAADXOKPZHULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-145 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基硫代丙i酸 在 全氟碘代丁烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 21.0h， 以96%的产率得到异丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的原子取代过程将硫代酸转化为羧酸

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的原子取代反应，用于以二甲亚砜 (DMSO) 作为氧源将硫代酸转化为羧酸，以超过 90% 的产率提供各种烷基和芳基羧酸。通过硫代酸和 DMSO 之间形成的氢键加合物的光化学反应，原子取代过程顺利进行。提出了涉及 DMSO 的质子耦合电子转移 (PCET) 以及同时产生硫基和羟基自由基是实现转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00481
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸 在 三苯基氧化锑 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-甲基硫代丙i酸
  参考文献：
  名称：

  Nomura, Ryoki; Miyazaki, Shin-Ichiro; Nakano, Takahiro, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2081 - 2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• [EN] ANALOGS OF CELASTROL<br/>[FR] ANALOGUES DE CÉLASTROL
  申请人：ERX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017070615A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for treating or preventing obesity and using the same.

  本文描述了用于治疗或预防肥胖以及使用这些方法的组合物和方法。
• Mononucleoside Phosphotriester Derivatives with S-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups: Intracellular Delivery of 3'-Azido-2',3'-dideoxythymidine 5'-Monophosphate
  作者：Isabelle Lefebvre、Christian Perigaud、Alain Pompon、Anne-Marie Aubertin、Jean-Luc Girardet、Andre Kirn、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00020a007

  日期：1995.9

  The synthesis, in vitro anti-HIV-1 activity, and decomposition pathways of several mononucleoside phosphotriester derivatives of 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AZT) incorporating a new kind of carboxylate esterase-labile transient phosphate-protecting group, namely, S-acyl-2-thioethyl, are reported. All the described compounds showed marked antiviral activity in thymidine kinase-deficient CEM cells

  3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的几种单核苷磷酸三酯衍生物的合成，体外抗HIV-1活性和分解途径，结合了一种新型的羧酸酯酶不稳定的瞬时磷酸保护基团据报道，即S-酰基-2-硫代乙基。所有描述的化合物在胸腺嘧啶激酶缺失的CEM细胞中均表现出显着的抗病毒活性，其中AZT实际上是无活性的。结果强烈支持这样的假说，即这种前核苷酸通过AZT的5'-单核苷酸的细胞内递送发挥其生物学作用。在细胞提取物和培养基中的分解研究证实了这一点。
• Acyl Selenyl Sulfides as the Precursors for Reactive Sulfur Species (Hydrogen Sulfide, Polysulfide, and Selenyl Sulfide)
  作者：Akil Hamsath、Yingying Wang、Chun-tao Yang、Shi Xu、Danica Cañedo、Wei Chen、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02021

  日期：2019.7.19

  Persulfides are receiving increased attention due to their links to hydrogen sulfide (H2S) and hydrogen polysulfide (H2Sn). Their close analogues selenyl sulfides (RSeSHs), however, have limited literature precedent, and their reactivity and possible role in biology are largely unknown. Here, we devised an acyl selenyl sulfide template to study RSeSH chemistry. Their stability and reactivity toward amines/thiols

  由于过硫化物与硫化氢（H 2 S）和多硫化氢（H 2 S n）的联系，因此受到越来越多的关注。然而，它们的紧密类似物硒烯硫化物（RSeSHs）的文献报道有限，而且它们的反应性和在生物学中的可能作用在很大程度上尚不清楚。在这里，我们设计了一个酰基硒基硫醚模板来研究RSeSH化学。研究了它们对胺/硫醇的稳定性和反应性。这些化合物可在不同条件下产生H 2 S或H 2 S 2，表明RSeSH是可能的中间体。
• Amide Synthesis from Thiocarboxylic Acids and Amines by Spontaneous Reaction and Electrosynthesis
  作者：Li Tang、Jack H. Matuska、Yu‐Han Huang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.201900814

  日期：2019.6.21

  reactions in chemistry. A catalyst‐free approach for constructing amide bonds from thiocarboxylic acids and amines was developed. The mechanistic studies showed that the disulfide was the key intermediate for this amide synthesis. Thiobenzoic acids could be automatically oxidized to disulfides in air, thioaliphatic acids could be electro‐oxidized to disulfides, and the resulting disulfides reacted with

  酰胺键的形成是化学中最重要的基本反应之一。开发了一种无催化剂的方法，可从硫代羧酸和胺构建酰胺键。机理研究表明，二硫化物是该酰胺合成的关键中间体。硫代苯甲酸可以在空气中自动氧化成二硫化物，硫代脂族酸可以被电氧化成二硫化物，然后生成的二硫化物与胺反应生成相应的酰胺。通过这种方法，可以容易地以优异的产率合成各种酰胺，而无需使用任何催化剂或活化剂。生物活性化合物的成功合成也突显了该策略在药物化学中的合成效用。