硫代辛酸 | 7530-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 中文名称: 硫代辛酸
• 英文名称: thiooctanoic acid
• 英文别名: octanethioic S-acid
• CAS: 7530-92-9
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: PDEYSNPCEJMIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96℃ (3 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  87.5±18.7℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代辛酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到potassium octanethioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢羰基化全合成（18S）-和（18R）-高纯唑

  摘要：

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303300
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 硫代乙酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到硫代辛酸
  参考文献：
  名称：

  强效 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂拉格唑的工艺开发和放大全合成

  摘要：

  在此，我们描述了拉格唑放大全合成工艺的研究和开发，拉格唑是一种有效的 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，是一种潜在的抗癌药物，也可用于治疗转录重编程可能影响的其他疾病。有利。对每个片段和最终产物的合成路线和条件进行了修改和优化，使其适合大规模合成。通过我们开发的工艺，可以以良好到优异的产率合成数百克的每个片段和十克的最终产品拉格唑。根据最长序列，经过八个步骤，最终目标拉格唑的总产率为 21%，HPLC 纯度超过 95%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00352

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005049582A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Processes for the preparation of racemic and optically active nucleoside analogs of formula (A) are described. These compounds are useful as anti-infective agents, antisense therapeutic agents and hybridization assay probes.

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。
• A Facile Synthesis of Thioacids by Hydrolysis of 1-(Acylthio)ethaniminium Chlorides
  作者：Masaharu Toriyama、Haruo Kamijo、Shigeyasu Motohashi、Toshio Takido、Kunio Itabashi

  DOI：10.1080/10426500307837

  日期：2003.8.1

  A facile method for the preparation of thioacids in moderate to good yields has been developed by hydrolysis of 1-(acylthio)ethaniminium chlorides under a liquid-liquid two phase system consisting of benzene and a sodium hydroxide aqueous solution at room temperature. We have achieved facile preparation of these compounds without use of toxic compounds such as hydrogen sulfide.

  通过在由苯和氢氧化钠水溶液组成的液-液两相系统下，在室温下水解 1-（酰硫基）乙胺氯化物，开发了一种以中等至良好收率制备硫代酸的简便方法。我们已经在不使用硫化氢等有毒化合物的情况下轻松制备了这些化合物。
• Thioacids Mediated Selective and Mild N-Acylation of Amines
  作者：Sachitanand M. Mali、Rupal D. Bhaisare、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/jo400701v

  日期：2013.6.7

  N-Acylated amines are ubiquitous in nature. Selective N-acylation at neutral conditions remains a key area of interest. Here we are reporting the copper sulfate-mediated highly selective, mild, and rapid N-acylation of various aliphatic and aromatic amines using thioacids in methanol at neutral conditions. All N-acylated products of primary and secondary amines were isolated in good to excellent yields

  N-酰化胺在自然界中无处不在。在中性条件下的选择性N-酰化仍然是重要的关注领域。在这里，我们报道了在中性条件下，使用硫酸在甲醇中通过硫酸铜介导的各种脂肪族和芳香族胺的高选择性，温和和快速的N-酰化反应。分离出所有伯胺和仲胺的N-酰化产物，收率良好至优异。发现该方法对胺具有高度选择性，并且对其他官能团（例如酚，醇和硫醇）不敏感。该反应的简单后处理，高收率和高选择性可以替代现有的酰基卤和酸酐介导的N-酰化反应的那些。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF ALKOXYSILYL-CONTAINING THIOCARBOXYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ESTERS D'ACIDE THIOCARBOXYLIQUE CONTENANT DE L'ALKOXYSILYLE
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2020223068A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  There is provided herein a method for the manufacture of alkoxysilyl-containing thiocarboxylic acid ester which comprises reacting a thioester with a mercapto-functional alkoxy silane and/or an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, a trisubstituted ammonium salt of an alkoxysilyl-functional thiolate which uses economical and readily available reagents, avoids the use of phosgene or thionyl chloride reagents and produces byproducts that may be recycled.

  本文提供了一种制备含烷氧硅基硫代羧酸酯的方法，包括将硫酯与巯基功能烷氧硅烷和/或碱金属盐、碱土金属盐、烷氧硅基硫醇酸三取代铵盐反应，使用经济实惠且易得的试剂，避免使用光气或氯化硫酰试剂，并产生可循环利用的副产物。
• Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040209931A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives A process is described for preparing chiral, nonracemic, cis-configured 1,3-disubstituted cyclohexanols of the formula (I) 1 where the radicals are as defined, by means of enzymatic optical resolution.

  描述了一种用于制备手性、非对映体、顺式配置的1,3-二取代环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)，其中基团如所定义，通过酶促光学分辨的方法。