tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1175713-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-04-8
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: WZHMBFSTBMXXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 iron(II) propionate 、 (4S)-4-phenyl-2-[[3-[[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylidene]isoindol-1-ylidene]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 以85%的产率得到tert-butyl (3S)-3-azido-3-(4-chlorophenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和羟吲哚的对映选择性铁催化叠氮化

  摘要：

  报道了使用现成的 N3 转移试剂对 β-酮酯和羟吲哚进行 Fe 催化的对映选择性叠氮化的第一个例子。获得了许多具有高达 93% ee 的 α-叠氮基-β-酮酯，并且该方法还产生了具有高对映选择性（高达 94%）的 3-取代的 3-叠氮基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja402082p
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化 3-芳基-2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化

  摘要：

  已经开发了一种手性磷酸钙催化的 2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化，以始终如一的高产率和优异的对映选择性提供产物。该合成方法具有催化剂负载量低、催化效率高的特点。此外，该工艺的实用价值通过放大实验和催化剂回收再利用的试验得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00432

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Radical Changes in Lewis Acid Catalysis: Matching Metal and Substrate
  作者：Tim Bleith、Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201603072

  日期：2016.6.27

  stereochemical rigidity of the coordination sphere of boxmi/CuII catalysts is key to achieving high enantioselectivity in the electrophilic alkylation of β‐ketoesters, this pathway is outperformed by a radical process for the corresponding catalytic transformation of oxindoles, giving rise to racemic products. For the corresponding ZnII catalysts, the selectivity in the latter process is outstanding despite

  尽管boxmi / Cu II催化剂的配位域的立体化学刚度是在β-酮酸酯的亲电烷基化中实现高对映选择性的关键，但该途径却被相应的羟吲哚催化转化的自由基过程所超越，产生了外消旋产物。对于相应的Zn II催化剂，尽管配位壳具有更大的可塑性，但后者的选择性却非常出色。因此，该反应发展成为一种高度有用的合成方法，该方法能够以高收率和对映选择性转化多种底物。
• Carbon-Selective Difluoromethylation of Soft Carbon Nucleophiles with Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Yisa Xiao、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800383

  日期：2018.11

  highly carbon‐selective difluoromethylation of soft carbon nucleophiles including β‐ketoesters, malonates, oxindoles, benzofuranones and ketene silyl acetals with a difluoromethylated sulfonium ylide under mild conditions was described. Mechanistic studies suggest that these difluoromethylating reactions proceed via a difluorocarbene pathway.

  描述了在温和条件下用二氟甲基化叶立德对软碳亲核试剂（包括β-酮酸酯，丙二酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛）进行高碳选择性二氟甲基化。机理研究表明，这些二氟甲基化反应是通过二氟卡宾途径进行的。
• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• Catalytic Asymmetric Allylation of 3-Aryloxindoles by Merging Palladium Catalysis and Asymmetric H-Bonding Catalysis
  作者：Amina Boucherif、Shu-Wen Duan、Zhi-Guang Yuan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201501155

  日期：2016.8.18

  A catalytic asymmetric allylic alkylation reaction of 3‐aryloxindoles was accomplished via a dual catalysis merging palladium catalysis and asymmetric H‐bonding catalysis for the first time. Using this approach, allylated oxindoles bearing chiral all‐carbon quaternary centers were produced in high yields with good enantioselectivities (up to 92 % yield and 96:4 er).

  首次通过合并钯催化和不对称氢键催化的双重催化完成了3-芳基羟吲哚的催化不对称烯丙基烷基化反应。使用这种方法，可以以高收率和良好的对映选择性（高达92％的收率和96：4 er）生产带有手性全碳四元中心的烯丙基化的吲哚。