1,8,10-Trihydroxy-9-anthron | 64817-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8,10-Trihydroxy-9-anthron
• 英文别名: 9(10H)-Anthracenone, 1,8,10-trihydroxy-；1,8,10-trihydroxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 64817-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: DVUSBPFHHAWKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 1,8,10-Trihydroxy-9-anthron 在 氢气 作用下， 生成 1,8-dihydroxy-10-(2-amino-2-carboxyethylthio)-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Interaction of anthralin with cysteine: a new entry into the chemistry of biologically active anthrones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81533-1
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,8,10-Trihydroxy-9-anthron
  参考文献：
  名称：

  蒽醌（1,8-二羟基-9-蒽酮）类似物的结构和促肿瘤活性。

  摘要：

  在单次应用亚致癌剂量的7,12-二甲基苯并[蒽]蒽后，通过使用雌性ICR / Ha Swiss小鼠在小鼠皮肤上重复皮肤应用，测试了肿瘤促进剂anthralin的17种类似物的相同生物学特性。测试的化合物中有七个是新化合物。它们是1,8-二乙酰氧基-9-蒽酮，1,8-二肉豆蔻酰氧基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-乙酰基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-肉豆蔻酰基-9-蒽酮， 1,8,10-三羟基-9-蒽酮，1,8-二羟基-9,10-二氢蒽和肉豆蔻酰juglone。所有化合物均以纯净形式用于生物测定。在17种测试化合物中，有4种显示出明显的促肿瘤活性。它们是1,8-二羟基-10-乙酰基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-肉豆蔻酰基-9-蒽酮，1-羟基-9-蒽酮和juglone。为了确定在该系列中促进肿瘤的活性与金属螯合之间是否存在任何关系，使用二价金属离子Cu（II），Zn（）检测了蒽林及其非活性类似物1

  DOI：

  10.1021/jm00199a005

文献信息

• Oxygenierung von Dithranol durch Übergangsmetallkomplexe
  作者：Klaus Müller、Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19893220109

  日期：——

  Elektronentransferoxygenierung zu Dantron (2) beobachtet, mit der eine 1O2‐Reaktion simuliert wird, ohne daß es sich um einen Angriff von 1O2 handelt. In Gegenwart von Co‐Salen/O2 ist wie in der Naphthalinreihe der Mechanismus vom Lösungmittel und vom Substrat (hier den tautomeren Formen von 1) abhängig. In CH2Cl2 werden neben 2 noch das Bianthron 3, welches nur radikalisch gebildet werden kann, und 1,8,

  Die Sauerstoffaktivierung unter Lichtausschluß durch Übergangsmetallkomplexe wird in Gegenwart des Antipsoriatikums Dithranol (1a) beschrieben。Mit dem System CuCl/O2 wird eine Elektronentransferoxygenierung zu Dantron (2) beobachtet, mit der eine 1O2-Reaktion simuliert wird, ohne daß es sich um einen Angriff von 1O2 handelt。在 Gegenwart von Co-Salen/O2 ist wie in der Naphthalinreihe der Mechanismus
• Synthesis of 10-Alkylthio- and Arylthio-1,8-Dihydroxy-9-anthrones, A New Class of Anthracene Derivatives of Potential Pharmacological Interest
  作者：Marco d'Ischia、Giuseppe Prota

  DOI：10.1055/s-1986-31668

  日期：——

  The synthesis of some representative 10-alkylthio- and 10-arylthio-1, 8-dihydroxy-9-anthrones, a new class of anthracene derivatives of potential pharmacological interest, is described, involving acid-catalyzed reaction of 1,8,10-trihydroxy-9-anthrone with a thiol at room temperature. The easy availability of all intermediates and the mild reaction conditions render the method simple and of general application.

  本文描述了具有潜在药理作用的新一类蒽衍生物——10-烷基硫基和10-芳基硫基-1,8-二羟基-9-蒽酮的合成，涉及1,8,10-三羟基-9-蒽酮与硫醇在室温下进行的酸催化反应。所有中间体易于获得，反应条件温和，使该方法简单易行且具有普遍适用性。
• MULLER, KLAUS;DUCHSTEIN, HANS-JURGEN, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 35-38
  作者：MULLER, KLAUS、DUCHSTEIN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• DISCHIA, M.;PROTA, G., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 430-431
  作者：DISCHIA, M.、PROTA, G.

  DOI：——

  日期：——
• US4889865A
  申请人：——

  公开号：US4889865A

  公开（公告）日：1989-12-26