(1RS,2SR,4SR,5RS,8SR,9RS,11RS,12SR)-pentacyclo[10.2.2.2(5,8).0(2,11).0(4,9)]octadeca-6,13-diene-3,10-dione | 73035-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1RS,2SR,4SR,5RS,8SR,9RS,11RS,12SR)-pentacyclo[10.2.2.2(5,8).0(2,11).0(4,9)]octadeca-6,13-diene-3,10-dione
• 英文别名: 9.10-dioxo-(4arH.8atH.9acH.10atH)-tetradecahydro-1t.4t:5c.8c-dietheno-anthracene；9.10-Dioxo-(4arH.8atH.9acH.10atH)-tetradecahydro-1t.4t:5c.8c-diaetheno-anthracen；(1R,2S,4S,5R,8S,9R,11R,12S)-pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-6,13-diene-3,10-dione
• CAS: 73035-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: RRRGUBDBPIGIQV-LZCQFIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4SR,5RS,8SR,9RS,11RS,12SR)-pentacyclo[10.2.2.2(5,8).0(2,11).0(4,9)]octadeca-6,13-diene-3,10-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应和环重排复分解设计和合成稠合多环是关键步骤。

  摘要：

  诸如Diels-Alder反应（DA）和环重排复分解（RRM）之类的原子有效过程已用于设计新的多环化合物。在这方面，钌亚烷基催化剂有效地实现了通过DA反应和格氏加成反应制备的双降冰片烯衍生物的RRM。在此，组装了稠合的多环化合物，其难以通过常规的合成路线来生产。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.140
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 对苯醌 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1RS,2SR,4SR,5RS,8SR,9RS,11RS,12SR)-pentacyclo[10.2.2.2(5,8).0(2,11).0(4,9)]octadeca-6,13-diene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  紧张到极限：当环丁基部分在光生氧杂环丁烷的质子裂解开环中成为热力学汇

  摘要：

  由环状二烯和烯酮的 Diels-Alder 加合物光化学生成的应变多环氧杂环丁烷在质子开环条件下发生深度骨架重排，可快速获得氯醇和其他具有独特骨架拓扑结构的产物。

  DOI：

  10.1021/ol101297b

文献信息

• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 247,274
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the bis(1,3-cyclohexadiene)-p-benzoquinone adduct. A carbon-13 and x-ray study
  作者：Richard K. Hill、M. Gary Newton、Nantelle S. Pantaleo、Kim M. Collins

  DOI：10.1021/jo01297a009

  日期：1980.4
• Synthesis of Dioxa-Cages as a New Probe for the Stereochemistry of the Bisadducts of<i>p</i>-Quinone with Cyclopentadiene and Cyclohexadiene
  作者：Chia-Hui Yen、Shih-Hwa Tsai、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.199800120

  日期：1998.12

  AbstractThe synthesis of dioxa‐cages via iodine‐induced cyclization reaction can be used as a new method for the determination of the stereochemistry of the bisadducts of p‐quinone with cyclopentadiene and cyclohexadiene. The bisadducts 2 and 8 were converted into the dioxa‐cages 13a and 13b via a three‐step sequence, respectively. The stereochemistry of 13a and 13b was determined on the basis of NOE experiments.
• Chou, Teh-Chang; Liou, Jing-Ann; Lin, Cheng-Tung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 565 - 572
  作者：Chou, Teh-Chang、Liou, Jing-Ann、Lin, Cheng-Tung

  DOI：——

  日期：——
• Strained to the Limit: When a Cyclobutyl Moiety Becomes a Thermodynamic Sink in a Protolytic Ring-Opening of Photogenerated Oxetanes
  作者：Roman A. Valiulin、Teresa M. Arisco、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ol101297b

  日期：2010.8.6

  Strained polycyclic oxetanes generated photochemically from the Diels−Alder adducts of cyclic dienes and enones undergo deep skeletal rearrangements under protolytic ring-opening conditions offering expeditious access to chlorohydrins and other products of unique skeletal topology.

  由环状二烯和烯酮的 Diels-Alder 加合物光化学生成的应变多环氧杂环丁烷在质子开环条件下发生深度骨架重排，可快速获得氯醇和其他具有独特骨架拓扑结构的产物。