bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-Phosphine oxide | 187344-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-Phosphine oxide
• 英文别名: di([1,1’-biphenyl]-4-yl)phosphine oxide；bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)phosphine oxide；di((1,1'-biphenyl)-4-yl)phosphine oxide；di([1,1'-biphenyl]-4-yl)phosphine oxide；bis(p-phenylphenyl)phosphorus oxide；di-4-phenylphenyl phosphine oxide；bis(biphenyl-4-yl)phosphine oxide
• CAS: 187344-95-2
• 化学式: C₂₄H₁₉OP
• 分子量: 354.388
• InChiKey: BURLUCWESWRNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.7-161.0 °C
• 沸点：
  531.5±53.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335,H360

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-Phosphine oxide 在 氧气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 di([1,1′-biphenyl]-4-yl)(tetrahydrofuran-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced α-C(sp³)–H Phosphinylation of Unactivated Ethers under Photocatalyst- and Additive-Free Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01502
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 magnesium 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-Phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的普多维克反应-磷酸-布鲁克重排序列获得磷酸酯

  摘要：

  在此，我们报道了二芳基膦酸酯或二芳基次膦酸酯与α-吡啶醛之间的路易斯酸催化的Pudovik反应-磷酸-布鲁克重排序列，以获得有价值的磷酸酯化合物。这种转化提供了扩展的底物范围，与之前报道的类似的碱催化转化相补充。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.123

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• Deoxygenative Fluorination of Phosphine Oxides: A General Route to Fluorinated Organophosphorus(V) Compounds and Beyond
  作者：Dustin Bornemann、Cody Ross Pitts、Lionel Wettstein、Fabian Brüning、Sebastian Küng、Liangyu Guan、Nils Trapp、Hansjörg Grützmacher、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.202010943

  日期：2020.12.7

  Fluorinated organophosphorus(V) compounds are a very versatile class of compounds, but the synthetic methods available to make them bear the disadvantages of 1) occasional handling of toxic or pyrophoric PIII starting materials and 2) a dependence on hazardous fluorinating reagents such as XeF2. Herein, we present a simple solution and introduce a deoxygenative fluorination (DOF) approach that utilizes

  氟化有机磷（V）化合物是一类非常通用的化合物，但可用的合成方法具有以下缺点：1）偶尔处理有毒或自燃的P III起始原料，以及2）对危险的氟化试剂（例如XeF）的依赖2。本文中，我们提出了一种简单的解决方案，并介绍了一种脱氧氟化（DOF）方法，该方法利用易于处理的氧化膦作为起始原料，并通过草酰氯和氟化钾的组合有效替代苛刻的氟化试剂。R 3 PF 2，R 2 PF 3和RPF 4被证明是一般反应。化合物（以及衍生自这些化合物的各种阳离子和阴离子）的收率很高，并且可以达到几克的规模。DFT计算被用来支持我们的观察。值得注意的是，这种新方法的发现导致了1）新的二氟phosph离子，2）六氟磷酸盐和3）氟化锑和砷化合物的便捷合成。
• Dimethyl sulfoxide as a mild oxidant in S–P(O) bond construction: simple and metal-free approaches to phosphinothioates
  作者：Jian-Guo Sun、Wei-Zhi Weng、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03115c

  日期：——

  In the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO) as the mild oxidant and reaction medium, a simple and efficient protocol has been developed for the preparation of phosphinothioates via oxidative dehydrogenative...

  在以二甲亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和反应介质的情况下，已开发出一种简单有效的方案，用于通过氧化脱氢反应制备硫代膦酸酯。
• Regioselective Direct C3-Phosphorylation of<i>N</i>-Sulfonylindoles under Mild Oxidative Conditions
  作者：Feng Su、Weidong Lin、Pengfei Zhu、Dezhi He、Jianbin Lin、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601204

  日期：2017.3.20

  The reactions of N‐sulfonylindoles with H‐phosphine oxides under oxidative conditions give a wide range of C‐3 phosphorylated free (NH)‐indoles. Several mild oxidants, such as AgNO3, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), and K2S2O8, can be used to promote this transformation.

  在氧化条件下，N-磺酰吲哚与H-氧化膦的反应产生了多种C-3磷酸化的游离（NH）-吲哚。可以使用几种弱氧化剂，例如AgNO 3，过氧化二叔丁基（DTBP）和K 2 S 2 O 8来促进这种转化。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。