4-hydroxy-4-(p-tolylethynyl)cyclohexa-2,5-dienone | 1193359-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(p-tolylethynyl)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(p-tolylethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-Hydroxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1193359-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: FMIICVOKMRHVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(p-tolylethynyl)cyclohexa-2,5-dienone 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到4-hydroxy-5-(4-methylbenzoyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化炔炔醇氧化扩环合成屈曲酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03160
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4-hydroxy-4-(p-tolylethynyl)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  金催化炔炔醇氧化扩环合成屈曲酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03160

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 6-Hydroxyindoles from Alkynylcyclohexadienones and Substituted Amines
  作者：Veerabhushanam Kadiyala、Perla Bharath Kumar、Sridhar Balasubramanian、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02023

  日期：2019.9.20

  An efficient gold-catalyzed formation of 6-hydroxyindoles from substituted alkynylcyclohexadienones and amines have been developed. In this reaction two new C-N bonds were formed, and moderate to very good yields of the 6-hydroxyindole derivatives were obtained in one pot. This organic transformation tolerates a range of substituted alkynylcyclohexadienones and amines, which resulted in 6-hydroxyindole

  已经开发了由取代的炔基环己二酮和胺有效地金催化形成6-羟基吲哚的方法。在该反应中，形成了两个新的CN键，并且在一个罐中获得了中等至非常高的6-羟基吲哚衍生物的产率。这种有机转化可耐受一系列取代的炔基环己二酮和胺，从而选择性生成6-羟基吲哚衍生物。
• Catalyst-free synthesis of 4-alkynylazobenzenes from quinols
  作者：Sukhyun Yoon、Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.027

  日期：2017.4

  A catalyst-free and environmently benign synthesis of highly conjugated 4-alkynylazoaromatic compounds from quinols having an alkyne is described. Formation of hydrazones by preferential condensation of quinols bearing many sensitive functional groups with mono-substituted hydrazines followed by dehydration under mild reaction conditions is the key to success of this method.

  描述了由具有炔烃的喹诺醇无催化剂且环境友好地合成高度共轭的4-炔基偶氮芳族化合物。该方法成功的关键是，通过将带有多个敏感官能团的喹啉与单取代肼优先缩合，然后在温和的反应条件下脱水，形成。
• Recyclable heterogeneous gold(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols: a practical access to tropone and its analogues
  作者：Yingying Du、Bin Huang、Jiajun Zeng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d1dt00988e

  日期：——

  The heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been achieved by using a benzyldiphenylphosphine-modified MCM-41-immobilized gold(I) complex [MCM-41–BnPh2P–AuNTf2] as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant under mild reaction conditions, yielding a variety of functionalized tropone derivatives in good to excellent yields. Extension of this methodology

  将该非均相的金（我）炔基quinols的催化的氧化环膨胀已经通过使用一个benzyldiphenylphosphine改性MCM-41固定化金（实现我）络合物[MCM-41-BnPh 2 P-AuNTf 2 ]作为催化剂和8 -甲基喹啉N-氧化物在温和的反应条件下作为氧化剂，可产生多种功能化的托酮衍生物，收率良好至极佳。此方法的扩展允许轻松构建其他七元或六元环系统，包括二苯并tropones，dibenzooxepines，菲和quinolin-2（1 H）-ones。这种新的异构金（我）络合物可通过简单的过滤过程轻松回收，并循环至少八次，而催化效率没有任何明显降低。
• 10.1021/acs.orglett.4c01050
  作者：Lv, Lijie、Zheng, Jia、Xiao, Yijie、Ni, Dan、Luo, Zhangshun、Gao, Yunyun、Wei, Yue、He, Yi、Nie, Shenyou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01050

  日期：——

  An unusual rhodium-catalyzed C–H activation/Lossen rearrangement/oxa-Michael addition tandem cyclization has been achieved along with a tunable well-known C–H activation/[4 + 2] annulation, leading to regio-, chemo-, and diastereoselective access to diverse pentacyclic α-carbolines and β-carboline-1-one derivatives in moderate to good yields with significant anticancer activity.

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。
• A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reaction of Quinols
  作者：Ikyon Kim、Kyungsun Kim、Jungeun Choi

  DOI：10.1021/jo901937u

  日期：2009.11.6

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.