2,5-bis(4-carboxyanilino)-1,4-benzoquinone | 31680-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-carboxyanilino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-(4-carboxy-anilino)-1,4-benzoquinone；4,4'-(3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diene-1,4-diyldiamino)-di-benzoic acid；4,4'-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dien-1,4-diyldiamino)-di-benzoesaeure；2.5-Bis-(4-carboxy-anilino)-benzochinon-(1.4)；4-[[4-(4-Carboxyanilino)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 31680-03-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 378.341
• InChiKey: PYIJMBWVMMCQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-carboxyanilino)-1,4-benzoquinone 、 碘乙烷 在 苯 作用下， 生成 4,4'-(3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diene-1,4-diyldiamino)-di-benzoic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suchanek, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 对苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 201.17h， 以37%的产率得到2,5-bis(4-carboxyanilino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  设计共轭添加物：用于氧化还原液流电池的胺官能化醌阳极电解液

  摘要：

  氧化还原液流电池 (RFB) 是很有前途的电网级电力存储系统。这项新兴技术的关键是开发廉价、高溶解性和高能量密度的无机和有机电解质。尽管之前已经将醌基电解质作为双电子阳极电解液进行了研究，但它们对共轭加成的敏感性通常被视为其在 RFB 中应用的限制因素。然而，对胺官能化的苯醌、2,5-(4-羧基-苯胺基)-1,4-苯醌 (CABQ) 的研究表明，然而，由此产生的二羟基化导致阳极电解液在较低电位下稳定，随之而来的是能量密度的增加。异地和就地相结合技术既用于识别亲核攻击后形成的阳极电解液，也用于帮助解释循环伏安法和恒电流循环数据。概念验证、实验室规模的 RFB 电池在碱性水溶液中对亚铁氰化钾（电压约为 1.1 V）运行，显示出高库仑效率（> 99.5%）。

  DOI：

  10.1039/d1ta02870g

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING A CORONAVIRIDAE INFECTION & METHODS AND USES FOR ASSESSING THE OCCURRENCE OF A CORONAVIRIDAE INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION À CORONAVIRIDAE ET PROCÉDÉS ET UTILISATIONS POUR ÉVALUER L'APPARITION D'UNE INFECTION À CORONAVIRIDAE
  申请人：ABIVAX

  公开号：WO2021186053A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to the treatment or prevention of a Coronaviridae infection, and conditions related thereto; in particular a Coronaviridae infection in humans. In particular, the invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and medicaments for treating and/or preventing a Coronaviridae infection and/or its longterm consequences. The invention further relates to uses and methods for assessing a Coronaviridae infection or the efficacy of a treatment of such infections.
• Suchanek, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 479
  作者：Suchanek

  DOI：——

  日期：——
• Designing for conjugate addition: an amine functionalised quinone anolyte for redox flow batteries
  作者：Rajesh B. Jethwa、Evan Wenbo Zhao、Rachel N. Kerber、Erlendur Jónsson、Dominic S. Wright、Clare P. Grey

  DOI：10.1039/d1ta02870g

  日期：——

  emerging technology is the development of cheap, highly soluble, and high energy-density inorganic and organic electrolytes. Although quinone-based electrolytes have been investigated previously as two-electron anolytes, their susceptibility to undergo conjugate addition is generally viewed as a limiting factor in their application in RFBs. The study of the amine functionalised benzoquinone, 2,5-(4-carboxy-anilino)-1

  氧化还原液流电池 (RFB) 是很有前途的电网级电力存储系统。这项新兴技术的关键是开发廉价、高溶解性和高能量密度的无机和有机电解质。尽管之前已经将醌基电解质作为双电子阳极电解液进行了研究，但它们对共轭加成的敏感性通常被视为其在 RFB 中应用的限制因素。然而，对胺官能化的苯醌、2,5-(4-羧基-苯胺基)-1,4-苯醌 (CABQ) 的研究表明，然而，由此产生的二羟基化导致阳极电解液在较低电位下稳定，随之而来的是能量密度的增加。异地和就地相结合技术既用于识别亲核攻击后形成的阳极电解液，也用于帮助解释循环伏安法和恒电流循环数据。概念验证、实验室规模的 RFB 电池在碱性水溶液中对亚铁氰化钾（电压约为 1.1 V）运行，显示出高库仑效率（> 99.5%）。