4-(cinnamyloxy)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(cinnamyloxy)phenol
• 英文别名: 4-(3-phenylprop-2-enoxy)phenol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD11181787
• 分子量: 226.275
• InChiKey: TWDYCXISBCOFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cinnamyloxy)phenol 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过后期立体突变进行 β-取代苯乙烯的不对称自由基氧化硼化

  摘要：

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202313770
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 对苯醌 在 Amberlyst-15 作用下， 反应 7.0h， 以72%的产率得到4-(cinnamyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of para-benzoquinones to para-alkoxyphenols with primary/secondary alcohols and amberlyst-15: a process showing novel reducing property of such alcohols

  摘要：

  A new efficient methodology has been developed for the synthesis of para-alkoxyphenols, an important group of anti-melanoma compounds, by heating alcoholic solutions of para-benzoquinones in the presence of amberlyst-15. The most notable feature here is the behaviour of the used primary or secondary alcohol as an effective reducing agent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.119

文献信息

• Diastereoselective Carbonyl Allylation with Simple Olefins Enabled by Palladium Complex-Catalyzed C–H Oxidative Borylation
  作者：Zhong-Lin Tao、Xing-Han Li、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.5b00507

  日期：2015.4.1

  A highly diastereoselective Pd-catalyzed carbonyl allylation of aldehydes and isatins directly using simple acyclic olefins as allylating reagents is described. This transformation is actually a sequential process consisting of a Pd-catalyzed oxidative allylic C-H borylation and an allylboration of carbonyls accelerated by phosphoric acid, wherein a wide scope of olefins could be tolerated. The oxidant is revealed to play a key role in the successful realization of the allylic C-H activation-based allylation.