9,10-二氢-9,10[1',2']-苯并蒽-1,4-二酮 | 3519-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢-9,10[1',2']-苯并蒽-1,4-二酮
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-[o]benzenoanthracene-1,4-dione
• 英文别名: triptycenequinone；triptycene-1,4-quinone；INCA-6；9,10-dihydro-9,10[1‘,2’]-benzenoanthracene-1,4-dione；9,10-Dihydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene-1,4-dione；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),4,9,11,13,15,17,19-octaene-3,6-dione
• CAS: 3519-82-2
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: GCHPUOHXXCNSQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

制备方法与用途

INCA-6（三联烯-1,4-醌）是一种具有细胞通透性的NFAT抑制剂，能够特异性地阻断NFAT(P)底物靶向钙调神经磷酸酶(CN)位点，从而有效抑制CN-NFAT信号传导。[1][2][3]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10[1',2']-苯并蒽-1,4-二酮 在 sodium dithionite 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4,5-Dibromo-3,6-di(propan-2-yloxy)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Conductive Macrocycle-Linked Metallophthalocyanine Polymer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2897::aid-anie2897>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  triptycene-1,4-diol 在 potassium bromate 、 溶剂黄146 作用下， 以80 %的产率得到9,10-二氢-9,10[1',2']-苯并蒽-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Catalyst systems

  摘要：

  适用于将乙烯四聚以形成1-辛烯的催化剂系统可能包括一种催化剂，该催化剂包括一种与配体配位的铬化合物，以及一种包括有机铝化合物的助催化剂。该配体可能具有根据公式(I)的化学结构，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一个具有根据公式(II)的结构，其中RA、RB、RC和RD以及其余的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地选自氢或（C1-C50）烃基基团。

  公开号：

  US11484871B1

文献信息

• [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2020018617A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In Formula I: Qa is CRX, SiRx, GeRx, PRX, or N; Qb is CRy, SiRy, GeRy, PRy, or N; R1, R2, and R3 are the same or different at each occurrence and are F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, or siloxy, where adjacent R1 groups can be joined together to form a fused aromatic ring; Rx is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R6; Ry is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R7; R6 and R7 are the same or different and are NH2 ArNH2, or OArNH2; Ar is the same or different at each occurrence and is an unsubstituted or substituted C6-18 hydrocarbon aryl; m and n are the same or different and are an integer from 0-2, such that m + n < 2; x is an integer from 0-4; y and z are the same or different and are an integer from 0 to the maximum available.

  在公式I中：Qa是CRX，SiRx，GeRx，PRX或N；Qb是CRy，SiRy，GeRy，PRy或N；R1、R2和R3在每次出现时相同或不同，并且是F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以结合在一起形成融合的芳香环；Rx是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R6；Ry是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R7；R6和R7相同或不同，并且是NH2 ArNH2或OArNH2；Ar在每次出现时相同或不同，并且是未取代或取代的C6-18碳氢基芳基；m和n相同或不同，并且是0-2的整数，使得m + n < 2；x是0-4的整数；y和z相同或不同，并且是0到最大可用的整数。
• 一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其 应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109180588B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明涉及一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其应用，属于气相色谱技术领域。所述的三蝶烯类离子液体功能材料具有三蝶烯母体、阳离子功能化单元和阴离子结构单元的各自性能优势，作为气相色谱固定相对性质相近组分表现出高选择性，可以高效分离不同极性各类组分混合物，尤其是难分离的各类异构体混合物，相比市售色谱柱表现出明显的分离优势；而且合成该三蝶烯类离子液体功能材料的原料成本低廉，实验装置简单易得，合成方法简单，产品产率高。
• Triptycene-containing bis(phenylethynyl)benzene nematic liquid crystals
  作者：Timothy M. Long、Timothy M. Swager

  DOI：10.1039/b203160d

  日期：——

  We report the synthesis of a new class of nematic liquid crystals with triptycenes built into a p-dialkoxy-bis(phenylethynyl)benzene mesomorphic core. Triptycenes are appended on the center or terminal ring of the mesogen, leading to symmetric liquid crystals and reduced symmetry liquid crystals, respectively. Both types displayed monotropic behavior, with the asymmetric compounds having unusual phase behavior, lacking distinct crystallization transitions, and forming a glassy mesophase. A chiral analogue was found to be non-mesomorphic, but induced chiral nematic phases when doped into achiral triptycene-containing analogues. Rotation is physically hindered normal to the director and, hence, this new liquid crystal architecture may allow for the synthesis of a single component liquid crystal that displays a biaxial nematic phase.

  我们报道了一类新型向列相液晶的合成，其结构中将三苯并环庚三烯嵌入到对二烷氧基双（苯乙炔基）苯的介观核心中。三苯并环庚三烯可以附加在介晶的中心环或末端环上，分别得到对称型液晶和降低对称性的液晶。两种类型的液晶均表现出单向性行为，非对称化合物具有不同寻常的相态行为，缺乏明显的结晶转变，并形成了玻璃态介相。找到了一种手性类似物，该类似物本身不具有液晶性，但当掺入非手性的含三苯并环庚三烯的类似物中时，能诱导出手性向列相。沿指向矢法线方向的旋转受到物理阻碍，因此，这种新型液晶结构可能允许合成一种单组分液晶，显示双轴向列相。
• COMPOUND HAVING A TRIPTYCENE MOIETY
  申请人：TANAKA Satoshi

  公开号：US20110237804A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A compound having a triptycene moiety represented by formula (1) is disclosed. In the formula, A 1 and A 2 represent —S—, —O—, —CO—, or —NR—; R 1 and R 3 represent a substituent; n is an integer from 0 to 2; R 4 and R 5 an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p of equal to or more than 0; L 11 , L 12 , L 21 and L 22 represent a single bond or a divalent group selected from the group consisting of —O—, —S—, —S(═O) 2 —, —CO—, —OCO—, —COO—, —OCOO— and —NR A — where R A represents a C 1-7 alkyl group or hydrogen atom, —CH 2 — and any combinations thereof; Z 1 and Z 2 represent a divalent 5- or 6-membered cyclic linking group; R 21 and R 22 represent a hydrogen atom or substituted or non-substituted alkyl group; and m1 and m2 each respectively represent an integer of from 0 to 2.

  所披露的一种具有由式（1）表示的三萜骨架的化合物。在该式中，A1和A2代表—S—，—O—，—CO—或—NR—；R1和R3代表取代基；n是从0到2的整数；R4和R5是具有Hammett取代常数σp大于或等于0的电子吸引基团；L11、L12、L21和L22代表选自—O—，—S—，—S(═O)2—，—CO—，—OCO—，—COO—，—OCOO—和—NRA—的单键或二价基团，其中RA代表C1-7烷基或氢原子，—CH2—和其任意组合；Z1和Z2代表二价的5-或6-成员环链连接基团；R21和R22代表氢原子或取代或未取代的烷基基团；m1和m2各自分别表示从0到2的整数。
• Triptycene-based quinone molecules showing multi-electron redox reactions for large capacity and high energy organic cathode materials in Li-ion batteries
  作者：Ji Eon Kwon、Chang-Seok Hyun、Young Jun Ryu、Joungphil Lee、Dong Joo Min、Moon Jeong Park、Byeong-Kwan An、Soo Young Park

  DOI：10.1039/c7ta09968a

  日期：——

  friendliness, and structural diversity. Here we propose a new molecular design strategy to achieve both large specific capacity and high energy organic cathode materials for Li-ion batteries using a triptycene scaffold as a minimal linker between the redox-active units. The triptycene molecule bearing three benzoquinone (BQ) units in a rigid tripod structure exhibits five-electron redox reactions that

  有机氧化还原活性分子由于其低成本，天然丰度，环境友好性和结构多样性等前景广阔的优势而备受下一代电极材料的关注。在这里，我们提出了一种新的分子设计策略，以使用三茂金属骨架作为氧化还原活性单元之间的最小连接体，实现锂离子电池的大比容量和高能有机阴极材料。在刚性三脚架结构中带有三个苯醌（BQ）单元的三茂分子显示出五电子氧化还原反应，实际上可提供高达387 mA hg -1的比容量在锂离子纽扣电池中。通过将电化学分析与理论DFT计算相结合，我们发现三萜烯中BQ单元的3-D排列不仅有助于高度可逆地访问大量氧化还原态，而且还提高了氧化还原电势。由于大容量和增加的氧化还原电势，三萜烯电极可以以0.1C的速率输送高达1032 W h kg -1的比能，接近传统无机阴极材料的比能的两倍。还表明，通过用有序介孔碳CMK3制备纳米复合材料，可以大大改善三联体的循环性能。