4-fluoro-2-(1-phenylvinyl)aniline | 1595283-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 1595283-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: KUMRRWSODNSHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-fluoro-3,3-dimethyl-5-phenyl-1-tosyl-1,3-dihydro-2H-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化区域选择性分子内自由基环化反应合成苯并氮杂卓衍生物

  摘要：

  开发了一种通过N-杂环卡宾催化的区域选择性分子内自由基环化合成一系列结构有趣的苯并氮杂衍生物的新颖且有效的策略。该方案具有良好的区域选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围，为在温和的反应条件下接近七元环提供了一条无过渡金属和氧化剂的途径。此外，还进行了苯并氮卓的进一步转化和大规模实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02323
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-fluoro-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  超越保护剂：BMAP酸酐与2-烯基苯胺的DMAP催化环化

  摘要：

  已经描述了由2-链烯基苯胺快速合成喹啉的新方法。所述反应涉及2- alkenylanilines与二意想不到DMAP催化环化叔丁基酯（BOC 2 O，2.0当量），和一系列叔与各种官能团中，已经合成丁基喹啉-2-基碳酸酯在温和的条件下丰产。此外，碳酸叔丁基喹啉-2-基碳酸酯可以容易地转化为相应的喹啉酮和2-（假）卤代喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00519

文献信息

• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。
• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。
• Palladium-catalyzed cascade reactions of alkene-tethered carbamoyl chlorides with <i>N</i>-tosyl hydrazones: synthesis of alkene-functionalized oxindoles
  作者：Wan Sun、Chen Chen、Yuan Qi、Jinghui Zhao、Yinwei Bao、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01672d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of alkene-tethered carbamoyl chlorides with N-tosyl hydrazones is described. It provided a new way to synthesize various alkene-functionalized oxindoles bearing an all-carbon quaternary center. The olefin moieties could serve as versatile handles for further elaboration. This transformation was highly efficient and showed good functional group tolerance.

  描述了钯催化的链烯键连接的氨基甲酰氯与N-甲苯磺酰的级联反应。它为合成带有全碳四元中心的各种烯烃官能化的吲哚提供了新途径。烯烃部分可以用作进一步处理的通用手柄。这种转化是高效的，并显示出良好的官能团耐受性。
• Metal-Free Synthesis of 2-Fluoroalkylated Quinolines Using Polyfluoroalkanoic Acids as Direct Fluorine Sources
  作者：Jiang Nan、Yan Hu、Pu Chen、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00039

  日期：2019.4.5

  A novel [5 + 1] cyclization of 2-vinylanilines with polyfluoroalkanoic acids under catalyst- and additive-free conditions was successfully implemented. The approach directly employs very low-cost and readily available polyfluoroalkanoic acids as both C1 synthons and fluoroalkyl building blocks. This method provides concise access to diverse 2-fluoroalkylated (CF3, C2F5, C3F7, CF2H, CF2Cl, and CF2Br)

  在无催化剂和无添加剂的条件下，成功地实现了多氟链烷酸对2-乙烯基苯胺的新型[5 +1]环化反应。该方法直接采用成本非常低廉且易于获得的多氟链烷酸作为C1合成子和氟代烷基构件。该方法可以简便地获得高收率的多种2-氟烷基化（CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7，CF 2 H，CF 2 Cl和CF 2 Br）喹啉，并具有优异的官能团耐受性，且收率高。克秤。