ethyl 3-(9-anthryl)propionate | 109690-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 3-(9-anthryl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-anthracen-9-ylpropionate；3-<9-Anthryl>-propionsaeure-ethylester；ethyl 3-(anthracen-9-yl)propanoate；ethyl 3-anthracen-9-ylpropanoate
• CAS: 109690-74-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VZVCKDRAXQXTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65.5 °C
• 沸点：
  440.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(9-anthryl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氢溴酸 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-(9-anthracenyl)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  三种新型发光四氮杂-四氧大环双环受体的合成、光物理性质和络合行为

  摘要：

  通过将光活性基团连接到四氮杂-四氧杂环亚基，合成了三种发光受体 1-3。这些多组分物质构成具有相同结合亚基的同质系列，其中发色团和间隔区发生变化。新化合物在乙腈中表现出吸收光谱和发光特性，主要由光活性组分控制，并受到氮冠亚基中氮的干扰。虽然结构相似，但化合物 1-3 表现出三种性质不同的光物理特性：2 从纯 π-π* (1La) 能级发射，3 从电荷转移 (CT) 能级和准分子物质发射，1 表现出发射从 CT 和 1La 水平。质子化后 1-3 的发光量子产率显着提高（最多两个数量级），这主要是由于从化合物中去除了 CT 激发态。虽然 Na+ 和 K+ 不会被发光受体复合，但 Ca2+ 和 Mg2+ 以 1:1 的方式强烈复合并显着影响发光特性。特别是发现了对 Ca2+ 的选择性。结果表明加合物的形成主要受静电相互作用的影响，连接光活性亚基和受体亚基的间隔物也在加合物的稳定中发挥积极作用。1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<587::aid-ejoc587>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 ethyl 3-(9-anthryl)propionate
  参考文献：
  名称：

  三种新型发光四氮杂-四氧大环双环受体的合成、光物理性质和络合行为

  摘要：

  通过将光活性基团连接到四氮杂-四氧杂环亚基，合成了三种发光受体 1-3。这些多组分物质构成具有相同结合亚基的同质系列，其中发色团和间隔区发生变化。新化合物在乙腈中表现出吸收光谱和发光特性，主要由光活性组分控制，并受到氮冠亚基中氮的干扰。虽然结构相似，但化合物 1-3 表现出三种性质不同的光物理特性：2 从纯 π-π* (1La) 能级发射，3 从电荷转移 (CT) 能级和准分子物质发射，1 表现出发射从 CT 和 1La 水平。质子化后 1-3 的发光量子产率显着提高（最多两个数量级），这主要是由于从化合物中去除了 CT 激发态。虽然 Na+ 和 K+ 不会被发光受体复合，但 Ca2+ 和 Mg2+ 以 1:1 的方式强烈复合并显着影响发光特性。特别是发现了对 Ca2+ 的选择性。结果表明加合物的形成主要受静电相互作用的影响，连接光活性亚基和受体亚基的间隔物也在加合物的稳定中发挥积极作用。1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<587::aid-ejoc587>3.0.co;2-w

文献信息

• POLYMERIZABLE TRIPTYCENE DERIVATIVE COMPOUND
  申请人：SEED CO., LTD.

  公开号：US20190177263A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  It is an objective of the present invention to provide a novel polymerizable triptycene derivative that has a structure in which three benzene rings arranged at the axis formed by barrelene of the triptycene skeleton can rotate evenly and that has hydrophilicity imparted to it as compared to any of the prior art triptycene derivatives and is thus highly useful in functional materials. The above objective is achieved by the polymerizable triptycene derivative having substituents with an unsaturated bonding functional group at position 9 and/or position 10 of the triptycene skeleton, the polymerizable triptycene derivative having two carboxyl groups and the polymerizable triptycene derivative having one carboxyl group and one amino group.

  本发明的目标是提供一种新型的可聚合的三环戊二烯衍生物，其结构中三个苯环排列在三环戊二烯骨架的轴线上形成的桶烯上可以均匀旋转，并且相比于任何先前的三环戊二烯衍生物具有较高的亲水性，因此在功能材料中非常有用。通过在三环戊二烯骨架的第9位和/或第10位具有含有不饱和键的功能基团的取代基的可聚合三环戊二烯衍生物，含有两个羧基团的可聚合三环戊二烯衍生物以及含有一个羧基团和一个氨基团的可聚合三环戊二烯衍生物实现了上述目标。
• Influence of the catalytic conditions on the selectivity of the Pd-catalyzed Heck arylation of acrolein derivatives
  作者：Sébastien Noël、Laurent Djakovitch、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.186

  日期：2006.6

  The Heck arylation of acrolein with a variety of condensed aryl and heteroaryl halides is described. Depending on the substrate, up to 87% isolated yield to the expected aldehydes was achieved. When the reaction was run on diethylacetal acrolein, the choice of catalytic system dramatically affected the selectivity of the reaction: the catalyst system based on Herrmann’s palladacycle complex gave mainly

  描述了丙烯醛与各种缩合的芳基和杂芳基卤化物的Heck芳基化反应。取决于底物，获得了高达87％的预期醛分离产率。当反应在二乙缩醛丙烯醛上进行时，催化体系的选择极大地影响了反应的选择性：基于Herrmann的palladacycle配合物的催化剂体系主要产生饱和酯2，而Cacchi的条件导致形成α，β-不饱和醛1。
• Heck arylation of acrolein acetals using the 9-bromoanthracene: A case of study
  作者：Ke Pan、Sébastien Noël、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.042

  日期：2008.8

  coupling of 9-bromoanthracene with acrolein acetals was studied. While the ester is the quasi exclusive product when only a base (i.e. NaOAc, K2CO3, etc.) is added in the medium, the presence of halide abstracting agent such as thallium or silver salts decreases noticeably the selectivity towards the ester. On the other hand, the addition of n-Bu4NOAc yields to the formation of the aldehyde with up to 74%

  研究了几个参数对钯催化的9-溴蒽与丙烯醛缩醛的Heck偶联选择性的影响。当在介质中仅添加碱（即NaOAc，K 2 CO 3等）时，酯是准排他的产物，而卤化物提取剂（例如al或银盐）的存在则明显降低了对酯的选择性。另一方面，n -Bu 4的加法NOAc以高达74％的选择性生成醛类。发现水的存在不仅对反应速率而且对反应的选择性都起重要作用。提出了一种综合机制，概述了每种添加剂的影响，特别是对反应选择性的影响。
• Polymer including polymerizable triptycene derivative compound as component
  申请人：SEED CO., LTD.

  公开号：US11292762B2

  公开（公告）日：2022-04-05

  It is an objective of the present invention to provide a polymer compound as constituent component a polymerizable triptycene derivative and that has a structure in which three benzene rings arranged at the axis formed by barrelene of the triptycene skeleton can rotate evenly and that has hydrophilicity imparted to it as compared to any of the prior art triptycene derivatives and is thus highly useful in functional materials. The above objective is achieved by the polymerizable triptycene derivative and a polymer compound as constituent component thereof having substituents with an unsaturated bonding functional group at position 9 and/or position 10 of the triptycene skeleton, the polymerizable triptycene derivative having two carboxyl groups and the polymerizable triptycene derivative having one carboxyl group and one amino group.

  本发明的目标是提供一种聚合三苯基衍生物作为聚合三苯基衍生物的组成成分的聚合物化合物，其结构中三个苯环均匀旋转，排列在三苯基骨架的桶烯轴线上，并且相对于任何先前的三苯基衍生物具有亲水性，因此在功能材料中非常有用。通过在三苯基骨架的9位和/或10位上具有不饱和键功能基团的取代基，实现了上述目标，聚合三苯基衍生物具有两个羧基和聚合三苯基衍生物具有一个羧基和一个氨基。
• Acrolein Diethyl Acetal: A Three-Carbon Homologating Reagent for the Synthesis of β-Arylpropanoates and Cinnamaldehydes by Heck Reaction Catalyzed by a Kaiser Oxime Resin Derived Palladacycle
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800047

  日期：2008.6

  A polymer palladacycle derived from Kaiser oxime resin was used as a source of palladium(0) in the chemoselective Heck reaction of acrolein diethyl acetal with aryl halides under ligand-free conditions. The use of typical Heck conditions afforded 3-arylpropionic esters, and the process can be directed to the synthesis of cinnamaldehydes under Cacchi conditions. These processes take place with rather

  在无配体条件下丙烯醛二乙缩醛与芳基卤化物的化学选择性 Heck 反应中，使用源自 Kaiser 肟树脂的聚合物钯环作为钯 (0) 的来源。使用典型的 Heck 条件得到 3-芳基丙酸酯，并且该方法可用于在 Cacchi 条件下合成肉桂醛。这些过程发生在相当低的催化剂负载下，可以通过简单的过滤回收并重复使用至少五次，而无需竞争性脱卤。这是第一次在 Cacchi 条件下重新使用负载钯配合物。两种转化中粗产物的 Pd 含量的 ICP-OES 分析表明，酯的浸出率低于醛，酯和 0.08 ppm 的范围内。