dehydroascorbic acid | 72691-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: dehydroascorbic acid
• 英文别名: dehydro-L-ascorbic acid；(3aS,6S,6aR)-3,3,3a,6-tetrahydroxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one (non-preferred name)；(3S,3aR,6aS)-3,6,6,6a-tetrahydroxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 72691-26-0
• 化学式: C₆H₈O₇
• 分子量: 192.125
• InChiKey: QPPOKIPSRPKDEM-VPGXFDHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroascorbic acid 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 生成 anion of 2,3-diketogulonic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of ascorbic acid and dehydroascorbic acid by superoxide ion in aprotic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a020
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 ascorbate oxidase spatula 作用下， 以 phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 dehydroascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical characteristics of dehydro-L-ascorbic acid

  摘要：

  脱氢-L-抗坏血酸（DAA）在水溶液中主要以 C2 水合双环形式（5）存在，而单环 DAA（3）是 AA 氧化后的预期反应产物，但核磁共振光谱尚未观察到。通过半经验分子轨道法（MOPAC）研究了 3 形成 5 的机理以及 5 的稳定性。结果表明，质子化反应是形成 5 的关键步骤，因此认为在生理条件下形成 5 比较困难，因为生理条件大多涉及中性或微碱性状态。不过，核磁共振证实，即使在非常接近生理条件的中性或微碱性状态下，在 AA 被酶氧化后立即存在于水溶液中的 DAA 的主要形式也是 5，尽管不能完全排除在极低浓度下可能存在其他形式的 DAA。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1651

文献信息

• Kvernberg, Per Olav; Pedersen, Bjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 646 - 651
  作者：Kvernberg, Per Olav、Pedersen, Bjoern

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of dehydro-l-ascorbic acid dimer by air oxidation of l-ascorbic acid in the presence of catalytic amounts of copper(II) acetate and pyridine
  作者：Eleftheria K. Koliou、Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.015

  日期：2005.2

  The catalytic system Cu(ACO)(2)-Pyridine 1:4 mol% in methanol, slowly catalyses the air oxidation of ascorbic acid to the 2-methyl hemi-ketal of dehydroascorbic acid 5, and hydrogen peroxide. However, with Cu(ACO)2-Pyridine 3:4 mol% the air oxidation is quite fast and no hydrogen peroxide is present at the end of the reaction. Removal of the catalyst and refluxing the foamy 5 in MeCN gives the oxidized, dimeric, dehydroascorbic acid in very good yields (similar to70%) contaminated by similar to1-2% MeCN. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spontaneous stepwise reduction of an organic peroxide by ascorbic acid
  作者：Karen F. Jenkins、Susan A. Hershberger、James W. Hershberger、Richard Marshall

  DOI：10.1021/jo00249a062

  日期：1988.7