dehydroascorbic acid | 72691-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: dehydroascorbic acid
• 英文别名: dehydro-L-ascorbic acid；(3aS,6S,6aR)-3,3,3a,6-tetrahydroxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one (non-preferred name)；(3S,3aR,6aS)-3,6,6,6a-tetrahydroxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 72691-26-0
• 化学式: C₆H₈O₇
• 分子量: 192.125
• InChiKey: QPPOKIPSRPKDEM-VPGXFDHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroascorbic acid 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 生成 anion of 2,3-diketogulonic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of ascorbic acid and dehydroascorbic acid by superoxide ion in aprotic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a020
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 ascorbate oxidase spatula 作用下， 以 phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 dehydroascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical characteristics of dehydro-L-ascorbic acid

  摘要：

  脱氢-L-抗坏血酸（DAA）在水溶液中主要以 C2 水合双环形式（5）存在，而单环 DAA（3）是 AA 氧化后的预期反应产物，但核磁共振光谱尚未观察到。通过半经验分子轨道法（MOPAC）研究了 3 形成 5 的机理以及 5 的稳定性。结果表明，质子化反应是形成 5 的关键步骤，因此认为在生理条件下形成 5 比较困难，因为生理条件大多涉及中性或微碱性状态。不过，核磁共振证实，即使在非常接近生理条件的中性或微碱性状态下，在 AA 被酶氧化后立即存在于水溶液中的 DAA 的主要形式也是 5，尽管不能完全排除在极低浓度下可能存在其他形式的 DAA。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1651

文献信息

• Kvernberg, Per Olav; Pedersen, Bjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 646 - 651
  作者：Kvernberg, Per Olav、Pedersen, Bjoern

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of dehydro-l-ascorbic acid dimer by air oxidation of l-ascorbic acid in the presence of catalytic amounts of copper(II) acetate and pyridine
  作者：Eleftheria K. Koliou、Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.015

  日期：2005.2

  The catalytic system Cu(ACO)(2)-Pyridine 1:4 mol% in methanol, slowly catalyses the air oxidation of ascorbic acid to the 2-methyl hemi-ketal of dehydroascorbic acid 5, and hydrogen peroxide. However, with Cu(ACO)2-Pyridine 3:4 mol% the air oxidation is quite fast and no hydrogen peroxide is present at the end of the reaction. Removal of the catalyst and refluxing the foamy 5 in MeCN gives the oxidized, dimeric, dehydroascorbic acid in very good yields (similar to70%) contaminated by similar to1-2% MeCN. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spontaneous stepwise reduction of an organic peroxide by ascorbic acid
  作者：Karen F. Jenkins、Susan A. Hershberger、James W. Hershberger、Richard Marshall

  DOI：10.1021/jo00249a062

  日期：1988.7
• Oxidation of ascorbic acid and dehydroascorbic acid by superoxide ion in aprotic media
  作者：Donald T. Sawyer、Glaico Chiericato、Tohru Tsuchiya

  DOI：10.1021/ja00387a020

  日期：1982.11
• Chemical characteristics of dehydro-<scp>L</scp>-ascorbic acid
  作者：Tadao KURATA、Yoko NISHIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.64.1651

  日期：2000.1

  Dehydro-L-ascorbic acid (DAA) exists mainly in its C2 hydrated bicyclic form (5) in an aqueous solution, and monocyclic DAA (3), which is the expected reaction product immediately after the oxidation of AA, has not been observed by NMR spectroscopy. The formation mechanism for 5 from 3 and the stability of 5 were examined by the semi-empirical molecular orbital method (MOPAC). It was indicated that the protonation reaction was the key step in the formation of 5, therefore, the formation of 5 is thought to be more difficult under physiological conditions which mostly involve in the neutral or slightly alkaline state. However, by NMR, it was confirmed that, even in a neutral or slightly alkaline state very close to physiological conditions, the predominant form of DAA existing in an aqueous solution immediately after the enzymatic oxidation of AA was confirmed to be 5, although the possible existence of other forms of DAA at very low concentrations could not be completely excluded.

  脱氢-L-抗坏血酸（DAA）在水溶液中主要以 C2 水合双环形式（5）存在，而单环 DAA（3）是 AA 氧化后的预期反应产物，但核磁共振光谱尚未观察到。通过半经验分子轨道法（MOPAC）研究了 3 形成 5 的机理以及 5 的稳定性。结果表明，质子化反应是形成 5 的关键步骤，因此认为在生理条件下形成 5 比较困难，因为生理条件大多涉及中性或微碱性状态。不过，核磁共振证实，即使在非常接近生理条件的中性或微碱性状态下，在 AA 被酶氧化后立即存在于水溶液中的 DAA 的主要形式也是 5，尽管不能完全排除在极低浓度下可能存在其他形式的 DAA。