吡啶-2-亚磺酸钠 | 24367-66-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-亚磺酸钠
• 英文名称: sodium pyridine-2-sulfinate
• 英文别名: sodium 2-pyridinesulfinate；sodium;pyridine-2-sulfinate
• CAS: 24367-66-6
• 化学式: C₅H₄NO₂S*Na
• 分子量: 165.148
• InChiKey: HQCGASCBCQJRDJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  292°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-亚磺酸钠 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吡啶-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Benzene Sulfonamide Thiazole and Oxazole Compounds

  摘要：

  本发明提供了噻唑磺胺和噁唑磺胺化合物，含有这些化合物的组合物，以及用作药物制剂的制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20090298815A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 sodium dithionite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 吡啶-2-亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的磺酰化作用

  摘要：

  摘要近年来，廉价且易于获得的连二亚硫酸钠和二氧化硫脲已被用作合成砜和磺酰胺的磺酰基来源。与其他磺酰化反应方法相比，使用连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的方法为多种磺酰基化合物提供了替代和补充的途径。在反应过程中，二氧化硫阴离子自由基是关键中间体，通常是在合适的条件下由单次电子转移产生的。在磺酰化反应中使用连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的优势包括条件温和，底物范围宽，具有出色的官能团相容性。预期通过连二亚硫酸钠和二氧化硫脲在有机转化中的进一步应用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.04.043
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 N-(1-propenyl)benzamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 吡啶-2-亚磺酸钠 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(1-methoxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）介导的酰胺与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧磺酰化。

  摘要：

  描述了铁与亚氨基磺酸盐和醇的铁介导的邻位双官能化。该反应在温和的条件下进行，并以中等至极好的收率提供氧磺酰化产物。此外，已经实现了通过有机锂化学将二氧化硫直接掺入磺酰化产物中。所形成的NO-乙缩醛是合格的嘧啶前体。还描述了它们作为合成生物学上相关的β-氨基砜的基础材料的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03299

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate-mediated direct C(sp²)–H-sulfonylation of enamides with sodium and lithium sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Sara-Cathrin Krieg、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c9ob00825j

  日期：——

  highly stereoselective access to (E)-β-amidovinyl sulfones in moderate to excellent yields. The reaction proceeds readily under mild conditions at room temperature and tolerates various sensitive functional groups. This process affords exclusively (E)-configurated β-amidovinyl sulfones independent of the starting material configuration. Moreover, a direct transformation of organolithium reagents and sulfur

  Mn（OAc）3介导的酰胺和氨基甲酸酯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化C（sp2）-H磺酰化反应。该操作简单的转化以中等至优异的产率提供了对（E）-β-酰胺基乙烯基砜的直接且高度立体选择性的获得。该反应在室温温和条件下容易进行，并能耐受各种敏感的官能团。该方法独立地提供了（E）-构型的β-酰胺基乙烯基砜，而与起始材料的构型无关。此外，描述了有机锂试剂和二氧化硫直接转化为β-酰胺基乙烯基砜。
• Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Desulfinative Cross-Coupling of Aryl Bromides and (Hetero)Aryl Sulfinate Salts
  作者：Antoine de Gombert、Alasdair I. McKay、Christopher J. Davis、Katherine M. Wheelhouse、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.9b13260

  日期：2020.2.19

  Pyridine and related heterocyclic sulfinates have recently emerged as effective nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with (hetero)aryl halides. These sulfinate reagents are straightforward to prepare, stable to storage and coupling reaction conditions, and deliver efficient reactions, thus offering many advantages, compared to the corresponding boron-derived

  吡啶和相关的杂环亚磺酸盐最近在钯催化的与（杂）芳基卤化物的交叉偶联反应中成为有效的亲核偶联伙伴。与相应的硼衍生试剂相比，这些亚磺酸盐试剂制备简单，对储存和偶联反应条件稳定，并提供有效的反应，因此具有许多优势。尽管这些反应取得了成功，但反应机理的细节很少。在这项研究中，我们使用结构和动力学分析来详细研究这些重要偶联反应的机理。我们将吡啶-2-亚磺酸盐与碳环亚磺酸盐进行比较，并为两类试剂建立不同的催化剂静止状态和周转限制步骤。对于碳环亚磺酸盐，芳基溴氧化加成配合物是静止状态的中间体，金属转移是周转限制性的。相比之下，对于吡啶亚磺酸盐，金属转移后形成的螯合亚磺酸 Pd(II) 络合物是静止状态的中间体，并且从该络合物中损失 SO2 会限制周转。我们还研究了碱性添加剂碳酸钾的作用，碳酸钾的使用对有效反应至关重要，并推导出双重功能，其中碳酸盐负责从反应介质中去除游离二氧化硫，而钾阳离子起到有促进金属
• Synthesis of Symmetrical Diaryl Sulfone by Homocoupling of Sodium Arylsulfinate
  作者：Yao Peng

  DOI：10.3184/174751914x13946336636551

  日期：2014.5

  An efficient practical homocoupling reaction of sodium arylsulfinate promoted by Cu(II) is reported whereby symmetrical diaryl sulfone derivatives are obtained with high selectivity and reactivity by intermolecular cross-coupling. This homocoupling reaction is tolerant to many functional groups and proceeds under mild conditions.

  报道了一种由 Cu(II) 促进的芳基亚磺酸钠的有效实际均偶联反应，通过分子间交叉偶联以高选择性和反应性获得对称的二芳基砜衍生物。这种同偶联反应对许多官能团具有耐受性，并且在温和的条件下进行。
• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES WITH CRTH2 RECEPTOR AFFINITY FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE AVEC UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR CRTH2 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009044147A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful in the treatment of, for example, inflammatory respiratory disease: R1 is fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; X is -CH2-, or - S(O)n-; Ar1 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted with one substituent selected from fluoro, chloro, CN, -O(C1-C3alkyi) or C1-C3alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; Y is -CR3R4-, -C(O)-, -O-, -S(O)2- or -NR3-; R3 and R4 independently represent hydrogen or C1-C3alkyl; Ar2 is phenyl or 5- or 6- membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, - CN, -S(O)nR5, -S(O)2NR6R7, -NR6S(O)2R5 -NR6R7, -NR6COR5, -CONR6R7, -COR5, -OR6, C1- C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; R5 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, optionally substituted by one or more fluoro atoms; R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and n is O, 1 or 2.

  化合物的结构式（I）是CRTH2受体的配体，在治疗例如炎症性呼吸道疾病方面很有用：R1是氟、氯、CN或CF3；R2是氢、氟或氯；X是-CH2-或-S(O)n-；Ar1是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用来自氟、氯、CN、-O（C1-C3烷基）或C1-C3烷基的一个取代基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；Y是-CR3R4-，-C(O)-，-O-，-S(O)2-或-NR3-；R3和R4独立地代表氢或C1-C3烷基；Ar2是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用一个或多个取代基独立地选自卤素、-CN、-S(O)nR5、-S(O)2NR6R7、-NR6S(O)2R5、-NR6R7、-NR6COR5、-CONR6R7、-COR5、-OR6、C1-C6烷基或C3-C7环烷基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R5是C1-C6烷基或C3-C7环烷基，可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R6和R7独立地代表氢、C1-C6烷基或C3-C7环烷基，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；n是O、1或2。