1,3-diethyluracil | 22390-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-diethyluracil
• 英文别名: N,N-diethyl uracil；1,3-Diethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-diethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22390-04-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: IXENOAPQQXKNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyluracil 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3-二乙基脲
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的尿嘧啶的碱催化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a009
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙氧基嘧啶 生成 1,3-diethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Structural Elucidation of an Uncommon Phenylethylamine Analogue in Urine Responsible for Discordant Amphetamine Immunoassay Results

  摘要：

  本文介绍了在对通过气相色谱-质谱（GC-MS）分析检测出含有大量未知物质的尿液标本进行分析后所开展的调查。FPIA 分析结果呈阳性（临界值为 0.3 毫克/升），而 TriageTM 8 快速检测法对苯丙胺呈阴性（临界值为 1 毫克/升）。考虑到 GC-MS 图谱，我们怀疑有两种不同的分子，例如 N-乙基-1-（3,4-亚甲二氧基苯基）乙胺（1）或 N-乙基-4-甲氧基苯丙胺（2）。对这两种化合物进行了合成，并进行了光谱（质谱、1H 和 13C NMR、红外光谱、紫外光谱）和色谱（气相色谱）鉴定，以及免疫交叉反应（FPIA 和 Triage 8）测定。尿液标本中的未知化合物最终被鉴定为 N-乙基-4-甲氧基苯丙胺（2），这是一种不常见的苯丙胺类似物。

  DOI：

  10.1093/jat/24.1.17

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H olefination of uracils and caffeines using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Xinyu Zhang、Lv Su、Lin Qiu、Zhenwei Fan、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1039/c7ob00616k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefination of uracils or caffeines with alkenes using an atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant has been disclosed. This novel strategy offers an efficient and environmentally friendly method to biologically important C5-alkene uracil derivatives or C8-alkene caffeine derivatives.

  已经公开了使用大气压下的分子氧作为唯一的氧化剂，钯催化尿烷或咖啡因与烯烃的钯催化氧化CH烯化反应。这种新颖的策略为生物学上重要的C5-烯烃尿嘧啶衍生物或C8烯烃咖啡因衍生物提供了一种有效且环保的方法。
• Inhibition of monoamine oxidase B by selective adenosine A 2A receptor antagonists
  作者：Jacobus P Petzer、Salome Steyn、Kay P Castagnoli、Jiang-Fan Chen、Michael A Schwarzschild、Cornelis J Van der Schyf、Neal Castagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00648-x

  日期：2003.4

  in the low micro M to nM range. Included in this series is (E)-1,3-diethyl-8-(3,4-dimethoxystyryl)-7-methylxanthine (KW-6002), a potent A(2A) antagonist and neuroprotective agent that is in clinical trials. The results of these studies suggest that MAO-B inhibition may contribute to the neuroprotective potential of A(2A) receptor antagonists such as KW-6002 and open the possibility of designing dual

  对A（2A）受体亚型具有选择性的腺苷受体拮抗剂（A（2A）拮抗剂）正在作为可能的治疗药物，用于对症治疗与帕金森氏病（PD）相关的运动障碍。PD的MPTP小鼠模型中的最新研究结果表明，A（2A）拮抗剂可能具有神经保护特性。由于单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂还增强运动功能并降低MPTP神经毒性，因此我们研究了几种A（2A）拮抗剂和结构相关化合物对MAO-B的抑制作用，以确定是否抑制MAO-B可能有助于观察到的神经保护作用。这些研究的结果已经确定，所有从（E）-8- styrylxanthinyl衍生的A（2A）拮抗剂在体外均表现出显着的MAO-B抑制特性，其K（i）值在低micro M至nM范围内。该系列产品包括（E）-1,3-二乙基-8-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）-7-甲基黄嘌呤（KW-6002），这是一种有效的A（2A）拮抗剂和神经保护剂，正在临床试验中。这些研究的结果表明，MAO-B
• Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of 1,4-Quinones with N,N′-Dialkyluracils
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mehran Rezazadeh Khalkhali、Masoud Rezaeefard、Khalid Mohammed Khan、Seik Weng Ng

  DOI：10.1071/ch14412

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of quinones with N,N′-dialkyluracils via 2-fold C–H activation has been developed to rapidly construct uracil substituted quinone structural motifs.

  我们开发了一种简单高效的方法，在钯催化下通过 2 倍 C-H 活化醌与 N,N′-二烷基尿嘧啶直接交叉偶联，从而快速构建尿嘧啶取代的醌结构基团。
• A diversity of alkylation/acylation products of uracil and its derivatives: synthesis and a structural study
  作者：Olga Michalak、Piotr Cmoch、Piotr Krzeczyński、Marcin Cybulski、Andrzej Leś

  DOI：10.1039/c8ob02552e

  日期：——

  routine procedures in pyridine/DMF solvents and with DMAP as the catalyst. Among 20 synthesized compounds, a derivative of 6-methyluracil substituted by the Boc-pyridine moiety at the C5 position appeared unexpectedly. The NMR spectra confirmed the molecular structure of all uracil derivatives. Parallel quantum mechanical DFT calculations supported the experimental findings.

  叔丁基二碳酸酯（BOC 2与尿嘧啶（U），胸腺嘧啶（T）和6-甲基尿嘧啶（6-MU）O）和乙基碘（ETI）反应以下在吡啶/ DMF的溶剂，并用DMAP作为常规程序进行催化剂。在20种合成化合物中，在C5位置被Boc-吡啶部分取代的6-甲基尿嘧啶的衍生物出乎意料地出现。NMR光谱证实了所有尿嘧啶衍生物的分子结构。并行量子力学DFT计算支持了实验结果。
• Pd(II)-catalyzed regioselective direct arylation of uracil via oxidative Heck reaction using arylboronic acids
  作者：Biplab Mondal、Somjit Hazra、B. Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.092

  日期：2014.1

  A palladium catalyzed regioselective synthesis of 6-aryl uracils via oxidative Heck reaction (C–H bond functionalization) of uracils and arylboronic acids is reported. The method is simple, atom-economical, and high yielding.

  据报道，钯通过尿嘧啶和芳基硼酸的氧化Heck反应（CH键功能化）催化6-芳基尿嘧啶的区域选择性合成。该方法简单，原子经济且产率高。