(R)-(-)-cytallene | 114987-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-(-)-cytallene
• 英文别名: (S)-(+)-cytallene；(+/-)-Cytallene；1-(4'-hydroxy-1',2'-butadienyl)cytosine；N1-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)cytosine；4-amino-1-(4-hydroxybuta-1,2-dienyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 114987-19-8
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00882163
• 分子量: 179.178
• InChiKey: WBOPPXMLTYJKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  393.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  81.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(-)-cytallene 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(+/-)-N⁴-acetylcytallene
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-鲸蜡烯的抗逆转录病毒作用的合成，绝对构型和对映选择性。脂肪酶催化的（+/-）-N4-酰基胞烯的对映选择性酰化。

  摘要：

  （+/-）-邻苯三茂（1b），（+/-）-N4-乙酰基邻苯三烯（11a），（+/-）-N4-苯甲酰基邻苯三烯（11b）和（+/-）-N4-的酰化的对映选择性研究了在有机溶剂中脂肪酶催化丁酸乙烯酯或乙酸乙烯酯合成的（9-芴基甲氧基羰基）并三苯甲基（11c）。与1b，11a和腺嘌呤（1a）的反应未显示出高对映选择性，但全部导致了（-）-对映异构体的酰化反应。Lowe-Brewster规则的应用导致R配置暂时分配给所有酰化产品。对（+/-）-N4-苯甲酰基环戊烯（11b）在氯仿，四氢呋喃（THF），四氢吡喃（THP），四氢噻吩（THT）和二恶烷中用脂肪酶PS30和/或AK酰化的时间过程的研究表明，脂肪酶AK催化的THF中的反应是最有希望的拆分11b的方法。确实，中间体3e和10d分离和脱保护后，（+）-和（-）-Cytallene（3c和2b）进行大规模酰化后，收率和对映选择性都很高。11c在T

  DOI：

  10.1021/jm00008a018
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-(-)-cytallene
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-鲸蜡烯的抗逆转录病毒作用的合成，绝对构型和对映选择性。脂肪酶催化的（+/-）-N4-酰基胞烯的对映选择性酰化。

  摘要：

  （+/-）-邻苯三茂（1b），（+/-）-N4-乙酰基邻苯三烯（11a），（+/-）-N4-苯甲酰基邻苯三烯（11b）和（+/-）-N4-的酰化的对映选择性研究了在有机溶剂中脂肪酶催化丁酸乙烯酯或乙酸乙烯酯合成的（9-芴基甲氧基羰基）并三苯甲基（11c）。与1b，11a和腺嘌呤（1a）的反应未显示出高对映选择性，但全部导致了（-）-对映异构体的酰化反应。Lowe-Brewster规则的应用导致R配置暂时分配给所有酰化产品。对（+/-）-N4-苯甲酰基环戊烯（11b）在氯仿，四氢呋喃（THF），四氢吡喃（THP），四氢噻吩（THT）和二恶烷中用脂肪酶PS30和/或AK酰化的时间过程的研究表明，脂肪酶AK催化的THF中的反应是最有希望的拆分11b的方法。确实，中间体3e和10d分离和脱保护后，（+）-和（-）-Cytallene（3c和2b）进行大规模酰化后，收率和对映选择性都很高。11c在T

  DOI：

  10.1021/jm00008a018

文献信息

• Nucleic acid derived allenols. Unusual analogs of nucleosides with antiretroviral activity
  作者：Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/ja00197a063

  日期：1989.7

  L'alkylation de plusieurs bases puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols fournit les bases substituees correspondantes. Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les composes dihydro-2,5 furyl-2-B (ou B=guanine, cytosine, adenine). L'activite biologique de ces composes est etudiee

  L'烷基化加氢碱基puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols Fournit les bases substitueesrespondantes。Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les 组成 dihydro-2,5 furyl-2-B（ou B = 鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤）。L'activite biologique de ces composes est etudiee
• Novel phosphonic acid based prodrugs of PMEA and its analogues
  申请人：——

  公开号：US20030229225A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Prodrugs of Formula I, their uses, their intermediates, and their method of manufacture are described: 1 wherein: M and V are cis to one another and MPO 3 H 2 is a phosphonic acid selected from the group consisting of 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)adenine, (R)-9-(2-phosphonylmethoxy propyl)adenine, 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)guanine, 9-(2-phosphonylmethoxy ethyloxy)adenine, 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)-2,6-diaminopurine, (S)-1-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)cytosine, (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)adenine, 9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)guanine, and (S)-9-(3-fluoro-2-phosphonyl methoxypropyl)adenine; V is selected from a group consisting of phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-furanyl, 3-furanyl, 2-thienyl, and 3-thienyl, all optionally substituted with 1-3 substituents selected from a group consisting of F, Cl, Br, C1-C3 alkyl, CF 3 and OR 6 ; R6 is selected from the group consisting of C1-C3 alkyl, and CF 3 ; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式I的前药、它们的用途、它们的中间体以及它们的制造方法被描述：其中：M和V相对于彼此是顺式的，MPO3H2是从以下组中选择的膦酸，包括9-(2-膦甲氧基乙基)腺嘌呤，(R)-9-(2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙基)鸟嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙氧基)腺嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙基)-2,6-二氨基嘌呤，(S)-1-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)胞嘧啶，(S)-9-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤，9-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)鸟嘌呤，以及(S)-9-(3-氟-2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤；V从以下组中选择，包括苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基和3-噻吩基，所有这些基可选地被1-3个来自F、Cl、Br、C1-C3烷基、CF3和OR6的基替代；R6从C1-C3烷基和CF3的组中选择；以及其药学上可接受的盐。
• Non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Chen M. James

  公开号：US20060128692A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Phosphorus-substituted imidazole compounds with anti-HIV properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit reverse transcriptase activity and are useful therapeutically for the inhibition of such enzymes, as well as in assays for the detection of such enzymes.

  本发明揭示了具有抗HIV特性的磷替代咪唑化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。这些组合物抑制反转录酶活性，可用于治疗抑制该类酶以及用于检测该类酶的测定。
• Pyrimidyl phosphonate antiviral compounds and methods of use
  申请人：Jin Haolun

  公开号：US20050282839A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Pyrimidine I and pyrimidinone II phosphonate compounds and methods for viral inhibition are disclosed. The compounds include at least one phosphonate group covalently attached at any site.

  本发明揭示了嘧啶I和嘧啶酮II膦酸酯化合物及其用于病毒抑制的方法。这些化合物包括至少一个膦酸酯基固定在任何位置上。
• Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20060116356A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。