(+/-)-N⁴-acetylcytallene | 168975-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-N⁴-acetylcytallene
• 英文别名: N-[1-(4-hydroxybuta-1,2-dienyl)-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 168975-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: YTUSXSCAHRYGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylmethylene nitrone 、 (+/-)-N⁴-acetylcytallene 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到N-{1-[(4Z,5SR)-2-benzyl-4-(2-hydroxyethylydene)isoxazolidin-5-yl]-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助硝酮环加成合成亚甲基异恶唑烷核苷类似物

  摘要：

  通过在 1,3-偶极硝酮环加成反应中利用丙二酸核碱基作为偶极亲体，合成了一系列新的构象锁定 N,O-核苷类似物。根据通过 AM1 计算的硝酮环加成的前沿轨道处理，反应的区域选择性和位置选择性被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700171
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(-)-cytallene 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(+/-)-N⁴-acetylcytallene
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-鲸蜡烯的抗逆转录病毒作用的合成，绝对构型和对映选择性。脂肪酶催化的（+/-）-N4-酰基胞烯的对映选择性酰化。

  摘要：

  （+/-）-邻苯三茂（1b），（+/-）-N4-乙酰基邻苯三烯（11a），（+/-）-N4-苯甲酰基邻苯三烯（11b）和（+/-）-N4-的酰化的对映选择性研究了在有机溶剂中脂肪酶催化丁酸乙烯酯或乙酸乙烯酯合成的（9-芴基甲氧基羰基）并三苯甲基（11c）。与1b，11a和腺嘌呤（1a）的反应未显示出高对映选择性，但全部导致了（-）-对映异构体的酰化反应。Lowe-Brewster规则的应用导致R配置暂时分配给所有酰化产品。对（+/-）-N4-苯甲酰基环戊烯（11b）在氯仿，四氢呋喃（THF），四氢吡喃（THP），四氢噻吩（THT）和二恶烷中用脂肪酶PS30和/或AK酰化的时间过程的研究表明，脂肪酶AK催化的THF中的反应是最有希望的拆分11b的方法。确实，中间体3e和10d分离和脱保护后，（+）-和（-）-Cytallene（3c和2b）进行大规模酰化后，收率和对映选择性都很高。11c在T

  DOI：

  10.1021/jm00008a018

文献信息

• Synthesis, Absolute Configuration, and Enantioselectivity of Antiretroviral Effect of (R)-(-)- and (S)-(+)-Cytallene. Lipase-Catalyzed Enantioselective Acylations of (.+-.)-N4-Acylcytallenes
  作者：Bryan C. N. M. Jones、James V. Silverton、Claire Simons、Sreenivasulu Megati、Hisao Nishimura、Yosuke Maeda、Hiroaki Mitsuya、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm00008a018

  日期：1995.4

  acylations of (+/-)-cytallene (1b), (+/-)-N4-acetylcytallene (11a), (+/-)-N4-benzoylcytallene (11b), and (+/-)-N4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)cytallene (11c) using vinyl butyrate or acetate catalyzed by lipases in organic solvents was investigated. Reactions with 1b, 11a, and adenallene (1a) did not display a high enantioselectivity but all resulted in a predominant acylation of the (-)-enantiomers. Application

  （+/-）-邻苯三茂（1b），（+/-）-N4-乙酰基邻苯三烯（11a），（+/-）-N4-苯甲酰基邻苯三烯（11b）和（+/-）-N4-的酰化的对映选择性研究了在有机溶剂中脂肪酶催化丁酸乙烯酯或乙酸乙烯酯合成的（9-芴基甲氧基羰基）并三苯甲基（11c）。与1b，11a和腺嘌呤（1a）的反应未显示出高对映选择性，但全部导致了（-）-对映异构体的酰化反应。Lowe-Brewster规则的应用导致R配置暂时分配给所有酰化产品。对（+/-）-N4-苯甲酰基环戊烯（11b）在氯仿，四氢呋喃（THF），四氢吡喃（THP），四氢噻吩（THT）和二恶烷中用脂肪酶PS30和/或AK酰化的时间过程的研究表明，脂肪酶AK催化的THF中的反应是最有希望的拆分11b的方法。确实，中间体3e和10d分离和脱保护后，（+）-和（-）-Cytallene（3c和2b）进行大规模酰化后，收率和对映选择性都很高。11c在T
• Synthesis of Methyleneisoxazolidine Nucleoside Analogues by Microwave-Assisted Nitrone Cycloaddition
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Roberto Romeo、Maria G. Saita、Antonio Rescifina

  DOI：10.1002/ejoc.200700171

  日期：2007.10

  A new series of conformationally locked N,O-nucleoside analogues was synthesized by exploiting allenic nucleobases as dipolarophiles in 1,3-dipolar nitrone cycloadditions. The regio- and sitoselectivity of the reaction were rationalized according to the frontier orbital treatment of the nitrone cycloaddition by AM1 calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过在 1,3-偶极硝酮环加成反应中利用丙二酸核碱基作为偶极亲体，合成了一系列新的构象锁定 N,O-核苷类似物。根据通过 AM1 计算的硝酮环加成的前沿轨道处理，反应的区域选择性和位置选择性被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)