(S,aR)-1-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,aR)-1-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-(1,3-dimethyl-2-oxoquinoline-4-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: IBGCISQHNDYQII-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,aR)-1-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 甲基丙烯腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-1-((1S,2aR,8bR)-1-cyano-1,2a,4-trimethyl-3-oxo-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-cyclobuta[c]quinoline-8b-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的2-喹诺酮-4-羧酰胺的非对映异构体转化，然后进行立体选择性分子间光环加成反应。

  摘要：

  衍生自（S）-脯氨酸的2-喹诺酮-4-羧酰胺，在结晶前以两种非对映异构体的混合物形式存在，通过结晶（CIDT）聚合为单个非对映异构体，并通过分子间2 + 2光环加成反应转移了同质性具有高的光学活性。

  DOI：

  10.1039/b719761f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-2-oxoquinoline-4-carbonyl chloride 、 L-脯氨酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,aR)-1-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 (S,aR)-1-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的2-喹诺酮-4-羧酰胺的非对映异构体转化，然后进行立体选择性分子间光环加成反应。

  摘要：

  衍生自（S）-脯氨酸的2-喹诺酮-4-羧酰胺，在结晶前以两种非对映异构体的混合物形式存在，通过结晶（CIDT）聚合为单个非对映异构体，并通过分子间2 + 2光环加成反应转移了同质性具有高的光学活性。

  DOI：

  10.1039/b719761f

文献信息

• Crystallization-induced diastereomer transformation of 2-quinolone-4-carboxamide followed by stereoselective intermolecular photocycloaddition reaction
  作者：Masami Sakamoto、Naoto Sato、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1039/b719761f

  日期：——

  2-Quinolone-4-carboxamide derived from (S)-proline, which exists as a mixture of two diastereomers before crystallization, converged to a single diastereomer by crystallization (CIDT), and the homochirality was transferred by a intermolecular 2 + 2 photocycloaddition reaction with high optical activity.

  衍生自（S）-脯氨酸的2-喹诺酮-4-羧酰胺，在结晶前以两种非对映异构体的混合物形式存在，通过结晶（CIDT）聚合为单个非对映异构体，并通过分子间2 + 2光环加成反应转移了同质性具有高的光学活性。