Dipp-Ala

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dipp-Ala
• 英文别名: N-(diisopropoxyphosphoryl)-L-alanine；N-(diisopropylphosphoryl)alanine；(S)-2-((Diisopropoxyphosphoryl)amino)propanoic acid；(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]propanoic acid
• 化学式: C₉H₂₀NO₅P
• 分子量: 253.235
• InChiKey: URUHDZPKIVWNRM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dipp-Ala 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 DIPP-Ala-Phe
  参考文献：
  名称：

  一种同位素（18O、15N 和 2H）技术通过电喷雾质谱法研究磷酰基和氨基酸侧链之间的金属离子相互作用

  摘要：

  通过电喷雾电离多级串联质谱法 (ESI-MS n )分析阳离子金属离子配位的N-二异丙氧基磷酰二肽 (DIPP-二肽)。在 DIPP-二肽的金属加合物的 ESI-MS/MS 中观察到了两个新的羟基氧或羰基氧迁移的重排反应，但没有观察到相应的质子化 DIPP-二肽。通过 MS/MS 实验、同位素（18 O、15 N 和2 H) B3LYP/6-31 G(d) 水平的标记、精确质量测量和密度泛函理论 (DFT) 计算。发现锂和钠阳离子比钾更有效地催化羰基氧迁移并通过环状磷酰基中间体参与。此外，具有 C 端羟基或芳香族氨基酸残基的二肽通过羰基氧迁移显示出更有利的重排，这可能是由于金属阳离子通过提供孤对羟基氧或芳香族 π 电子而稳定。 C-末端氨基酸残基，分别。进一步表明，金属离子，即锂、钠和钾阳离子，可以在气相中对羟基或羰基氧的迁移起到新的导向作用。

  DOI：

  10.1007/s13361-010-0069-5
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二异丙酯 在 水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dipp-Ala
  参考文献：
  名称：

  Ouryupin, Andrei B.; Komissarov, Vladimir Yu.; Petrovskii, Pavel V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 103, # 1-4, p. 215 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids and Peptides
  作者：Gai-Jiao Ji、Chu-Biao Xue、Jia-Ning Zeng、Li-Pou Li、Wen-Gang Chai、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-1988-27602

  日期：——

  N-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino acids (N-Dipp-amino acids) are prepared from diisopropyl phosphite and amino acids in mixed aqueous media in one step. They can be activated by dicyclohexylcarbodiimide or other activating agents for the synthesis of N-(diisopropyloxyphosphoryl)dipeptides.

  N-(二异丙氧基磷酰基)氨基酸（N-Dipp-氨基酸）是通过二异丙基亚磷酸酯和氨基酸在混合水介质中一步制备得到的。它们可以通过二环己基碳二亚胺或其他活化剂进行活化，用于合成N-(二异丙氧基磷酰基)二肽。
• Synthesis of Phosphoryl Amino Acids Chrysin Esters
  作者：Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Wenfeng Li、Jinwei Yuan、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426500701793204

  日期：2008.1.14

  The N-phosphoryl amino acids are coupled with chrysin to form phosphoryl amino acids chrysin esters. Five of its new analogs have been synthesized. The structures of all the newly synthesized chrysin derivatives were confirmed by ESI-MS, NMR and IR.

  N-磷酰基氨基酸与白杨素偶联形成磷酰基氨基酸白杨素酯。已经合成了五种新的类似物。所有新合成的白杨素衍生物的结构均通过 ESI-MS、NMR 和 IR 确认。
• Studies on the Reaction between Peptides or Proteins with N-Phosphoryl Amino Acids in Aqueous Solution
  作者：Jia-Ning Wang、Yan Liu、Da-Cheng He、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/10426500701807871

  日期：2008.1.14

  N-phosphoryl α-amino acid could react with peptide or protein in aqueous solution to form the peptides or proteins increasing one acid amino residue. Through tandem-MS (MS/MS) and liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC/MS/MS), it was found that the added amino acid residue was located at the N-terminal of material peptides or proteins. Furthermore, the added amino acid residue was from the

  本文发现N-磷酰α-氨基酸在水溶液中能与肽或蛋白质反应生成增加一个氨基酸残基的肽或蛋白质。通过串联质谱(MS/MS)和液相色谱-串联质谱(LC/MS/MS)发现，添加的氨基酸残基位于原料肽或蛋白质的N端。此外，添加的氨基酸残基来自N-磷酰基α-氨基酸。在该反应过程中，提出了五元环五配位磷中间体在肽键形成中起重要作用的可能机制。
• A practical preparation of diisopropyl phosphoryl protected amino acids
  作者：K.M.J. Brands、K. Wiedbrauk、J.M. Williams、U.-H. Dolling、P.J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02300-4

  日期：1998.12

  N-Diisopropyl phosphoryl protected amino acids can be prepared in high yield and without racemization by slow addition of sodium hypochlorite to a solution of the amino acid and diisopropylphosphite in water while carefully maintaining a constant pH via the addition of sodium hydroxide.

  通过将次氯酸钠缓慢添加到氨基酸和亚磷酸二异丙酯在水中的溶液中，同时通过添加氢氧化钠小心地保持恒定的pH值，可以高产率地制备N-二异丙基磷酸基保护的氨基酸，而没有消旋作用。
• Suppression of matrix ions by N-phosphorylation labeling using matrix-assisted laser desorption–ionization time-of-flight mass spectrometry
  作者：Xiang Gao、Zhi Tang、Minghua Lu、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Zongwei Cai

  DOI：10.1039/c2cc36091h

  日期：——

  N-Phosphorylation labeling was utilized to analyze small metabolites using matrix-assisted laser desorption–ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS). The incorporation of a neutral phosphoryl group with high gas-phase proton affinity not only improved the ionization efficiency of the target molecules, but also greatly reduced the matrix background interference.

  利用基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱法（MALDI-TOF MS）对小分子代谢物进行了N-磷酸化标记分析。加入具有高气相质子亲和力的中性磷酸基团不仅提高了目标分子的电离效率，还大大减少了基质背景干扰。